亚精胺是一种多胺,化学式:C7H19N3。它存在于核糖体和活组织,在生物体内具有各种代谢功能。亚精胺最初是从精液中分离的。[1]
亚精胺 | |
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识别 | |
CAS号 | 124-20-9 |
PubChem | 1102 |
ChemSpider | 1071 |
SMILES |
|
Beilstein | 1698591 |
Gmelin | 454510 |
3DMet | B01214 |
UN编号 | 2735 |
EINECS | 204-689-0 |
ChEBI | 16610 |
RTECS | EJ7000000 |
DrugBank | DB03566 |
KEGG | C00315 |
MeSH | Spermidine |
IUPHAR配体 | 2390 |
性质 | |
化学式 | C7H19N3 |
摩尔质量 | 145.25 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
气味 | 氨味 |
密度 | 925 mg mL−1 |
熔点 | 22—25 °C(72—77 °F;295—298 K) |
溶解性(水) | 145 g L−1(20 °C) |
log P | −0.504 |
λmax | 260 nm |
吸光度 | 0.1 |
折光度n D |
1.479 |
危险性 | |
GHS危险性符号 | |
GHS提示词 | DANGER |
H-术语 | H314 |
P-术语 | P280, P305+351+338, P310 |
相关物质 | |
相关胺 |
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
功能
亚精胺,为聚阳离子脂肪胺,含有许多功能,对于细胞的存活有重要的影响。
亚精胺会同步一些生物的过程(像是, , K+ -ATPase),也可以保持膜电位并控制细胞间的pH值和体积。亚精胺调节的过程,例如会借由glutamatergic N-methyl-d-aspartate的接收器(NMDA receptor)汇集。此接收器和一氧化氮合酶、cGMP/PKG的活化途径以及降低Na+,K+-ATPase在大脑皮层突触的活性相关。
亚精胺寿命很长,由于它在基因表现的染色值介导调控上有很大的影响,然而其机制尚未完全了解。亚精胺合成酶可催化亚精胺的形成。而亚精胺可进一步合成多胺,包含热亚精胺。
亚精胺也可调节植物生长,帮助在试管内转录RNA,以及NOS的抑制。亚精胺也是多胺的前驱物,像是精胺和热精胺。这些多胺都有助于调节植物对于干燥气候以及盐度的适应。
亚精胺经测试后发现可以促进头发的延长以及加长头发生长。亚精胺与被发现可以提升上皮干细胞相关的角蛋白K15 和 K19的表现;剂量调节相关的K15 promoter在原位的活性;以及菌落的形成效率、繁殖;试管内的分离人类K15-GFP+细胞的表现。
亚精胺从腐胺合成而来,也是精胺的前驱物。
亚精胺经过测试发现可以促进毛干伸长和延长毛发生长。亚精胺还被发现“上调上皮干细胞相关角蛋白 K15 和 K19 的表达,并以剂量依赖性方式调节原位 K15 启动子活性以及体外分离的人类 K15-GFP+ 细胞的集落形成效率、增殖和 K15 表达。”[2]
生化行为
亚精胺被了解的生化相关行为
- 抑制神经一氧化氮合酶
- 键结以及沉淀DNA
- 多胺植物成长的调节
来源
多胺在动物、藻类以及植物界非常普及。因此,它们常出现于食物之中。有一个常见的迷思为,葡萄柚含有高含量的亚精胺,这迷思可能是因为对于亚精胺和腐胺之间差异不清楚所造成的。尽管柑橘包含许多腐胺,但不含亚精胺。摄取多亚精胺的饮食来源为陈年起司、蘑菇、豆类制品、玉米和粗粮。粗粮中,胚乳含有最多的亚精胺。含有最多的亚精胺食物来源为小麦胚乳,含有243 mg/kg。
藻类亚精胺部分可参阅此篇文章:鉴定与探讨三角褐指藻两种亚精胺合成酶之生化特性
https://ndltd.ncl.edu.tw/cgi-bin/gs32/gsweb.cgi/login?o=dnclcdr&s=id=%22108NTOU5613013%22.&searchmode=basic (页面存档备份,存于互联网档案馆)
使用
亚精胺可以被用来运用在电穿孔的应用上。电穿孔为利用电脉冲将DNA转型到细胞中。也可以使用在纯化DNA键结的蛋白上。
亚精胺也被发现可以借由诱导自噬作用减少酵母菌、苍蝇、蚯蚓以及人类免疫细胞的寿命。近年来Tirupathi Pichiah等人猜测亚精胺也可以治疗第二型糖尿病。
另见
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