丙卡特罗

丙卡特罗（INN：procaterol）是一种中效β₂肾上腺素受体激动药，用于治疗哮喘。它从未在美国申请美国食品药品监督管理局评估，也没有在美国上市。该药物在水分和空气存在下很容易被氧化，使其不适合通过吸入进行治疗。Parke-Davis/Warner-Lambert制药公司曾研究防止氧化的稳定剂，但从未开发出有效的稳定剂。^[1]

丙卡特罗

临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Meptin, others
AHFS/Drugs.com	Micromedex详细消费者药物信息
给药途径	口服（片剂、糖浆）、吸入（干粉吸入器（英语：Dry-powder inhaler））
ATC码	R03AC16 (WHO) R03CC08
识别信息
IUPAC命名法 (±)-(1R,2S)-rel-8-Hydroxy-5-[1-hydroxy-2-(isopropylamino)butyl]-quinolin-2(1H)-one
CAS号	72332-33-3  Y 59828-07-8  Y
PubChem CID	4916
ChemSpider	599984 N
UNII	X7I3EMM5K0 HCl: 4VD1BRT7T8 Y
KEGG	D08424 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5045673
ECHA InfoCard	100.069.606
化学信息
化学式	C16H22N2O3
摩尔质量	290.36 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
手性	外消旋混合物
SMILES CC(C)NC(CC)C(O)c2ccc(O)c1NC(=O)C=Cc12

它于1974年获得专利，并于1980年进入医疗用途。^[2]

合成

与吡布特罗一样，丙卡特罗表现出与沙丁胺醇相似的支气管溶解特性，但作用时间更长。推荐用作治疗哮喘的吸入药物。

丙卡特罗合成：^[3][4][5][6]

8-羟基喹诺酮在喹啉系统的第五位被2-溴丁酰氯酰化，得到化合物3。该化合物与异丙胺作用，形成氨基酮，其羰基被硼氢化钠还原，便可制得丙卡特罗。

参考资料

1. US 4616022,Ghebre-sellassie I, Nesbitt Jr RU,“Procaterol stabilization”,发表于1984,发行于1986,指定于Warner Lambert Co LLC
2. Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 543 [2024-03-24]. ISBN 9783527607495. （原始内容存档于2023-01-10） （英语）.
3. US 4026897,Nakagawa K, Yoshizaki S,“5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-hydroxycarbostyril derivatives”,发行于31 May 1977,指定于Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
4. Yoshizaki S, Osaki M, Nakagawa K, Yamura Y. Synthesis of 8-hydroxycarbostyril. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. November 1980, 28 (11): 3441–3443. doi:10.1248/cpb.28.3441 .
5. Yoshizaki S, Tanimura K, Tamada S, Yabuuchi Y, Nakagawa K. Sympathomimetic amines having a carbostyril nucleus. Journal of Medicinal Chemistry. September 1976, 19 (9): 1138–1142. PMID 10441. doi:10.1021/jm00231a011.
6. Yoshizaki S, Manabe Y, Tamada S, Nakagawa K, Tei S. Isomers of erythro-5-(1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-8-hydroxycarbostyril, a new bronchodilator. Journal of Medicinal Chemistry. August 1977, 20 (8): 1103–1104. PMID 894683. doi:10.1021/jm00218a024.