Willgerodt重排反应(Willgerodt rearrangement),又称Willgerodt反应(Willgerodt reaction),以 Conrad Willgerodt 的名字命名。
反应的副产物为羧酸。烃基为脂肪链时(n一般为0~5),反应重复发生,最终酰胺基迁移至链端。
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e9/WillgerodtReaction.png/640px-WillgerodtReaction.png)
例如,苯乙酮用硫、浓氨水和吡啶处理,转变为苯乙酰胺和苯乙酸。[2]
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ec/WillgerodtAcetophenoneReaction.png/640px-WillgerodtAcetophenoneReaction.png)
Willgerodt-Kindler反应
以单质硫和胺(如吗啉)作为试剂,首先得到硫代酰胺,水解后得到相应的酰胺。[3][4]
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/49/Willgerodt-Kindler.png/640px-Willgerodt-Kindler.png)
反应机理
Kindler 变体的一个可能机理见下图。[5]
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/WillgerodtMechanism.png/640px-WillgerodtMechanism.png)
首先羰基化合物与胺缩合为烯胺,然后烯胺发生烷化,再经成环、重排和水解得到最终产物。
参见
参考资料
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