硫代酰胺

硫代酰胺（Thioamide）是酰胺的硫代类似物。通式 R-CS-NR'R"。常见的硫代酰胺如硫代乙酰胺（CH₃C(S)NH₂）。

硫代酰胺的结构通式。

提示：此条目的主题不是硫酰胺。

性质

与酰胺相比，硫代酰胺的 C–N 键重键成分更强，旋转能垒更高。^[1]

制取

一般由相应酰胺与五硫化二磷或劳森试剂反应制备。^[2][3] 也可由腈与硫化氢作用或通过Willgerodt-Kindler反应得到。

用途

用作有机合成试剂；另外，也用作治疗甲状腺功能亢进症之药物。

参考文献

1. Kenneth B. Wiberg, Paul R. Rablen. Why Does Thioformamide Have a Larger Rotational Barrier Than Formamide?. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (8): 2201–2209.
2. R. Gompper, W. Elser (1973). "2-Methylmercapto-N-Methyl-Δ2-Pyrroline". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 780.
3. George Schwarz (1955). "2,4-Dimethylthiazole" Organic Syntheses". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 332.