斯特雷克氨基酸合成(斯特雷克法,Strecker synthesis)以发现者阿道夫·斯特雷克命名,[1][2]是一种常用的合成氨基酸的方法。用醛(或酮)与氯化铵和氰化钾混合水溶液反应,生成α-氨基腈,再经水解,得到氨基酸。[3][4]
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该法起初是用氢氰酸和氨作试剂,但经尼古拉·泽林斯基改进后,用氯化铵和氰化钾代替了氢氰酸和氨,从而避免了直接使用氰化氢或氰化铵,反应后得到同样的产物。用氯化铵时反应生成伯胺;若用伯胺或仲胺反应,生成取代的氨基酸。用酮反应时,得到α,α-二取代的氨基酸。[5]
一般Strecker合成得到外消旋氨基酸,但最近有人利用不对称手性辅助剂[6]或催化剂[7][8],用这个反应成功合成了手性氨基酸。[9]
反应机理
反应首先发生氨对羰基的加成,质子转移,得到半氨醛(即α-氨基醇)。质子化,水离去,氰离子进攻生成的亚胺离子,生成氰胺。而后氰胺水解为氨基酸。
机理(I) | 机理(II) |
参见
参考资料
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