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幼随从梁武帝。从梁武帝东下平建邺，稍为主书。期间散尽钱财，招集将士，常想有一天能为朝廷效力。除奉朝请。
普通中，北魏徐州刺史元法僧于彭城求入内附，以陈庆之为武威将军，与胡龙牙、成景儁率诸军应接。还除宣猛将军、文德主帅，仍率军二千，送豫章王萧综入镇徐州。北魏遣安丰王元延明、临淮王元彧率众二万来拒，屯据陟□。延明先遣其别将丘大千筑垒浔梁，观兵近境。陈庆之进逼其垒，魏军一鼓便溃。后豫章王萧综弃军奔魏，众皆溃散，诸将莫能制止，陈庆之乃斩关夜退，军士得全。
普通七年（526年），安西将军元树出征寿春，陈庆之为假节、总知军事。北魏豫州刺史李宪遣其子李长钧筑两城以拒之，陈庆之攻拔两城。李宪力屈而降，陈庆之入据其城。转东宫直阁，赐爵关中侯。
大通元年（527年），隶领军曹仲宗伐涡阳（今安徽蒙城）。北魏遣征南将军常山王元昭等率马步十五万来援，前军至驼涧，去涡阳四十里。陈庆之欲前往迎战，但韦放认为：“敌人的前锋部队必然是精锐部队，如果和他们战斗中胜利，也不足以成为功绩，相反，如果战斗失利的话必然给我军士气造成不利影响，这就是兵法上所说的以逸待劳，不如别去攻击”。陈庆之却说：“魏人从远方而来。现在已经疲惫不堪。他们离我军那么远，必定对我军不会有疑心，趁他们队伍还未整齐，人员还没聚集，应当挫其锐气，出其不意，没有不胜利的理由，况且我听说敌人的营寨附近，树林非常的茂盛，所以他们一定不会夜出，各位如果存在顾虑，那就让我独自领兵攻打他们吧。”于是与麾下二百骑[1]奔击，破其前军，魏人震恐。陈庆之乃还与诸将连营西进，据涡阳城，与魏军相持。自春至冬，交战上百次，师老气衰。北魏援兵又想要筑垒于梁军后面。曹仲宗等恐腹背受敌，欲撤军。陈庆之立节仗于军门[2]说：“我们来到这里，已经过了一年了。耗费的军粮兵器巨大。士兵们没有战意，都想着退兵，怎么是为了功名？只是为了聚集在一起抢劫而已。我听说过置之死地而后生，需要等到敌人聚集到一起然后与之战斗。你们想要班师，我另有密诏，你们想要班师违反密诏的话，便依据密诏处罚。”曹仲宗听从。魏人掎角[3]作十三城，陈庆之衔枚[4]夜出，陷其四垒，涡阳城主王纬乞降。其余九城，兵甲犹盛。乃排列俘馘，[5]鼓噪而攻，遂大奔溃，梁军乘势追击，大败魏军，俘斩甚众，涡水为之断流，又降城中男女三万余口。梁武帝诏令以涡阳之地设置西徐州。梁军又乘胜进至城父。梁武帝嘉勉，赐陈庆之手诏说：“本非将种，又非豪家，觖望风云，以至于此。可深思奇略，善克令终。开朱门而待宾，扬声名于竹帛，岂非大丈夫哉！”
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大通初，北魏北海王元颢以本朝大乱投降南朝梁，求立为魏主。梁武帝接纳，以陈庆之为假节、飚勇将军，送元颢还北。元颢于涣水即皇帝位，授陈庆之使持节、镇北将军、护军、前军大都督，发自铚县，进拔荥城，遂至睢阳。魏将丘大千有众七万，分筑九城以相拒。陈庆之攻击，自旦至申，陷其三垒，丘大千投降。时魏征东将军济阴王元晖业率羽林庶子二万人来救梁、宋，进屯考城（今河南民权东北），城四面环水，守备严固。陈庆之命在水面筑垒，攻陷其城，生擒元晖业，获租车七千八百辆。梁军直趋大梁，所过之处，魏军望风而降。元颢进陈庆之卫将军、徐州刺史、武都公。仍率众而西。
北魏左仆射杨昱、西河王元悰、抚军将军元显恭率御仗羽林宗子庶子众凡七万，据荥阳（今属河南）拒元颢。魏兵精强，城又险固，陈庆之未能攻下。时魏将元天穆大军将至，先遣其骠骑将军尔朱吐没儿领胡骑五千，骑将鲁安领夏州步骑九千，援杨昱；又遣右仆射尔朱世隆、西荆州刺史王罴骑一万，据虎牢（今荥阳西北汜水镇）。元天穆、尔朱吐没儿前后继至，旗鼓相望。这时荥阳还没攻下，梁军将士都感到恐慌，陈庆之解下马鞍喂马，对将士们说：“我们到这里以来，屠城略地，实在不少；你们杀了无数的平民。元天穆的士兵与我们都是仇敌。我们只有七千人，敌人有三十余万，在这种情况下，他们理当不会让我们生存。我们不能和敌人的骑兵在平原上交锋，应该攻破他们的城垒，各位别自相猜疑，免得死在战场。”一次击鼓，梁军便全部都登上城墙。壮士东阳宋景休、义兴鱼天湣首先登上城墙，于是攻占荥阳。不久，魏军围城，陈庆之率骑兵三千背城而战击破，鲁安在阵前投降，元天穆、尔朱吐没儿都单骑逃跑。陈庆之收缴荥阳的储备，牛马谷帛不可胜计。进赴虎牢，尔朱世隆弃城走。北魏孝庄帝元子攸恐惧，奔并州。北魏临淮王元彧、安丰王元延明率百僚备法驾迎元颢入洛阳宫。元颢改元大赦，以陈庆之为侍中、车骑大将军、左光禄大夫，增邑万户。
北魏大将军上党王元天穆、王老生、李叔仁又率众四万，攻陷大梁，分遣王老生、费穆兵二万，据虎牢，刁宣、刁双入梁、宋，陈庆之率军掩袭，魏军皆降。元天穆与十余骑北渡黄河。梁武帝复赐手诏嘉勉。陈庆之麾下悉着白袍，所向披靡。所以洛阳童谣云：“名师大将莫自牢，千兵万马避白袍。”自发铚县至于洛阳十四个月，平三十二城，四十七战，所向无敌。
北魏将尔朱荣、尔朱世隆、元天穆、尔朱兆等众号百万，挟孝庄帝来攻元颢。元颢据洛阳六十五日，凡所得城一时归魏，陈庆之渡黄河守北中郎城。三日十一战，伤杀甚众。尔朱荣将撤退，时有善天文人刘灵助跟尔朱荣说：“不出十日，河南大定。”尔朱荣与元颢战于河桥。元颢大败，走至临颍被擒，洛阳复入北魏。陈庆之马步数千结阵东反(返)，尔朱荣亲自来追，军人死散。陈庆之化妆为僧人行至豫州，州人程道雍等潜送出汝阴。南朝梁仍以功除右卫将军，封永兴县侯，邑一千五百户。
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陈庆之持节、都督缘淮诸军事、奋武将军、北兖州刺史。时有僧强自称为帝，土豪蔡伯龙起兵响应。众至三万，攻陷北徐州，济阴太守杨起文弃城走，锺离太守单希宝被杀，陈庆之讨平。斩蔡伯龙、僧强，传其首。
中大通二年，除都督南北司西豫豫四州诸军事、南北司二州刺史，余并如故。陈庆之至镇，遂围悬瓠。破魏颍州刺史娄起、扬州刺史是云宝于溱水，又破行台孙腾、大都督侯进、豫州刺史尧雄、梁州刺史司马恭于楚城。罢义阳镇兵，停水陆转运，江湖诸州并得休息。开田六千顷，二年之后，仓廪充实。梁武帝经常嘉奖。同时又表请精简南司州为安陆郡，置上明郡。
大同二年（536年），东魏遣将侯景率众七万寇楚州，刺史桓和陷没，侯景乘胜进军淮上，并写了信劝陈庆之投降。梁武帝遣湘潭侯萧退、右卫将军夏侯夔等增援，军至黎浆，陈庆之已击破侯景。时值大雪，侯景弃辎重而逃，陈庆之则收其辎重而还，进号仁威将军。同年，豫州饥荒，陈庆之开仓济民，使大部分灾民得以度过饥荒。州民李昇等八百人表请树碑颂德，梁武帝下诏批准。
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- 长子陈昭
- 五子陈昕，字君章
- 少子陈暄
- 孙陈秀，陈暄兄子
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陈庆之性格祗慎，每次奉诏，都要洗沐拜受；生活俭朴，只穿素衣，而且不好丝竹；射不穿札[6]、不善骑马，而善抚军士，能得其死力。
陈庆之自幼跟随梁武帝。梁武帝酷爱围棋，经常通宵达旦地和人对弈，其他人都会筋疲力竭，唯独陈庆之特别旺盛，只要梁武帝想下棋，随叫随到，甚得梁武帝欢心。
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毛泽东对《南史·陈庆之传》一读再读，对传内许多处又圈又点，划满重线，并批注：“再读此传，为之神往”[7][8]。
《梁书》：“陈庆之有将略，战胜攻取，盖颇、牧、卫、霍之亚欤。庆之警悟，早侍高祖，既预旧恩，加之谨肃，蝉冕组佩，亦一世之荣矣。”
《南史》：“陈庆之初同燕雀之游，终怀鸿鹄之志，及乎一见任委，长驱伊、洛。前无强阵，攻靡坚城，虽南风不竞，晚致倾覆，其所克捷，亦足称之。”
有学者认为：《梁书》和《南史》有夸大成分。关于陈庆之的事迹应当和《魏书》对照看。[9]
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