邻甲苯胺，又名2-甲基苯胺，化学式，是一种有机化合物。它属于二取代苯，是甲苯胺的同分异构体之一。对光敏感，微溶于水，可与乙醇、乙醚和四氯甲烷互相混溶。[2]可以用作有机合成中间体[3]。
| 邻甲苯胺 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 2-Methylaniline | |
| 别名 | 邻甲基苯胺 2-甲基苯胺 2-氨基甲苯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 95-53-4 
|
| PubChem | 7242 |
| ChemSpider | 13854136 |
| ChEBI | 66892 |
| KEGG | C14403 |
| 性质 | |
| 化学式 | C7H9N |
| 摩尔质量 | 107.15 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 气味 | 带有类似苯胺的气味 |
| 密度 | 1.004 g/cm3 |
| 熔点 | -23.68 °C（249 K） |
| 沸点 | 200-202 °C（473-475 K） |
| 溶解性（水） | 20 °C 时为 0.19 g/100 ml |
| 蒸气压 | 0.307531 mmHg (25 °C) |
| 折光度n D |
1.56987 |
| 黏度 | 4.4335 (20 °C) |
| 危险性 | |
GHS危险性符号    
| |
| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H301, H302, H319, H331, H350, H400 |
| P-术语 | P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311 |
| 主要危害 | 易燃、有毒 |
| NFPA 704 |
 2
3
0
|
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
900 mg/kg（大鼠，口服） 323 mg/kg（兔子，口服） |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 甲苯胺 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备与反应
甲苯的硝化反应能产生不同的一硝基甲苯。其中2-硝基甲苯的量比较多，经过蒸馏被分离出来。2-硝基甲苯其后可以经过氢化反应，被还原成邻甲苯胺[4]。亦可用与酸、铁粉与2-硝基甲苯加热，以制备邻甲苯胺[5]。
由于邻甲苯胺具备氨基，因此可以进行一般芳香胺所能进行的反应。例如它可以发生重氮化反应，和亚硝酸或亚硝酸盐及过量酸在低温下反应，生成重氮盐。[6]而此重氮盐可以经过桑德迈尔反应等不同反应转化为2-溴甲苯、2-氯甲苯等不同化合物以及其衍生物。[7] [8] [9]氨基氮上也可以发生酰基化反应。[10]
局部麻醉药丙胺卡因经过羧酸酯酶的代谢，会产生邻甲苯胺。由于邻甲苯胺可以将血红蛋白氧化，大剂量的丙胺卡因可引致正铁血红蛋白血症。[11][12]
用途
健康危害
邻甲苯胺是有毒的。[15]它加热分解放出含有氮氧化物的有毒气体。[2]邻甲苯胺可以氧化血红蛋白，生产正铁血红蛋白，因此摄入、吸入和与皮肤接触可能会引起正铁血红蛋白血症[11][12]，并带来血尿等症状[5]。同时，邻甲苯胺是致癌物，被国际癌症研究机构列为一类致癌物[16]。
参考资料
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