菲啶

菲啶（Phenanthridine）是一种含氮杂环化合物，化学式C₁₃H₉N。菲啶是嵌入DNA并与之结合的荧光染料的骨架，使得核酸电泳后的胶片可以辨识核酸的相对位置，例如核酸染料溴化乙锭和碘化丙锭。吖啶是菲啶的同分异构体。

菲啶
IUPAC名 phenanthridine
识别
CAS号	229-87-8  Y
PubChem	9189
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=NC3=CC=CC=C23
性质
化学式	C13H9N
摩尔质量	179.217 g·mol⁻¹
熔点	107.4°C
沸点	348.9°C
溶解性（水）	微溶[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

发现与合成

菲啶于1891年由阿梅·百达（英语：Amé Pictet）和H. J. 安克斯密特发现于苯甲醛与苯胺缩合产物的热解。^[2]皮克特-休伯特反应（1899年）从N-酰基-2-对联苯基苯胺在加热与氯化锌催化下生成菲啶。^[3]

1931年，Morgan与Walls改进此方法，以硝基苯为溶剂，使用三氯氧磷催化，^[4]该反应又称为Morgan–Walls反应。^[5]

类似的反应有比施勒－纳皮耶拉尔斯基反应和皮克特－施彭格勒反应。

参考资料

1. Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–460, 1998, ISBN 0-8493-0594-2
2. Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volume 266 Issue 1-2, pp. 138–153 doi:10.1002/jlac.18912660107
3. Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Issue 2, pp. 1182–1189, 1896 doi:10.1002/cber.18960290206
4. CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc., 1931, 2447–2456 doi:10.1039/JR9310002447
5. Name reactions in heterocyclic chemistry, Jie Jack Li