苯甲硫醇

苯甲硫醇是一种有机化合物，化学式为C₆H₅CH₂SH，它是具有恶臭的无色液体。

苯甲硫醇
IUPAC名 Phenylmethanethiol
别名	苄基硫醇 苄硫醇
识别
CAS号	100-53-8  Y
PubChem	7509
ChemSpider	13851383
SMILES	SCc1ccccc1
InChI	1/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
InChIKey	UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYAC
ChEBI	137674
性质
化学式	C7H8S
摩尔质量	124.20 g/mol g·mol⁻¹
外观	无色液体
气味	leek or garlic-like
密度	1.058 g/mL
熔点	-30 °C（243 K）
沸点	195 °C（468 K）
溶解性（水）	低
溶解性	易溶于乙醇、乙醚；可溶于CS2；微溶于CCl4
pKa	9.43 (H2O)[1]
折光度n D	1.5751 (20 °C)
危险性
NFPA 704	2 2 0
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	493 mg/kg (rat, oral)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它存在于黄杨木（Buxus sempervirens L.），也是某些葡萄酒烟味的来源。^[2]

合成

它可由苄氯和硫氢化钠反应制得^[3]，或硼氢化锌还原二苄基二硫（世界语：Dubenzila dusulfido）得到。^[4]

参考文献

1. Haynes, William M. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–89. ISBN 978-1498754286.
2. Tominaga, Takatoshi; Guimbertau, Guy; Dubourdieu, Denis. Contribution of Benzenemethanethiol to Smoky Aroma of Certain Vitis vinifera L. Wines. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2003, 51 (5): 1373–1376. PMID 12590483. doi:10.1021/jf020756c.
3. Babasaheb P. Bandgar, Sanjay B. Pawar. Solid Supported Reagents and Reactions. Part 21.1 Rapid and Clean Synthesis of Thiols from Halides Using Polymer-supported Hydrosulfide†‡. Journal of Chemical Research. 1998, (4): 212–213 [2023-03-12]. doi:10.1039/a707241d.
4. Tamami, Bahman; Goudarzian, Noredin. Polymer supported zinc borohydride: a stable, efficient, selective, and regenerable reducing agent for variety of organic compounds. Iranian Journal of Chemistry & Chemical Engineering, 1996. 15 (2): 63-71.