脯氨醇

脯氨醇是一种手性氨基醇，在有机合成中常作手性砌块。它有两种对映异构体：D-脯氨醇和L-脯氨醇。

脯氨醇 Prolinol
IUPAC名 (R/S) 2-pyrrolidinemethanol
识别
CAS号	498-63-5  Y 68832-13-3（(D-脯氨醇)）  Y 23356-96-9（(L-脯氨醇)）  Y
PubChem	2724541（(D-脯氨醇)） 640091（(L-脯氨醇)）
ChemSpider	2006673 (D-脯氨醇), 555468 (L-脯氨醇)
SMILES	C1C[C@@H](NC1)CO
InChI	1S/C5H11NO/c7-4-5-2-1-3-6-5/h5-7H,1-4H2/t5-/m1/s1
InChIKey	HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N
性质
化学式	C5H11NO
摩尔质量	101.15 g·mol−1
外观	液体
密度	1.036 g/mL（液体）
沸点	74—76 °C（347—349 K）（2 mmHg） 148—153 °C（421—426 K）（12 Torr）[1]
危险性
警示术语	R：36/37/38
安全术语	S：26-36
主要危害	刺激性
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

脯氨醇可以由氢化铝锂还原脯氨酸制得。^[2][3]

用途

脯氨醇可用于多种化学反应，如在Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应、贝里斯－希尔曼反应、野依不对称氢化反应和麦克尔加成反应中作手性配体、手性催化剂或手性助剂。 ^[4][5]

参见

• 不对称合成

参考资料

1. Putochin, N. J. α-Pyrrolidylcarbinol. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen, 1923. 56B: 2216-2217. ISSN: 0365-9488.
2. "Reduction of α-Amino Acids: L-Valinol". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 530.
3. "(S)-(–)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (SAMP) and (R)-(+)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (RAMP), Versatile Chiral Auxiliaries". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 26.
4. Benjamin List. Proline-catalyzed asymmetric reactions. Tetrahedron. 2002, 58 (28): 5573–5590. doi:10.1016/S0040-4020(02)00516-1.
5. Shinichi Itsuno; Koichi Ito; Akira Hirao; Seiichi Nakahama. Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 2. Enantioselective reduction of ketones with polymeric (S)-prolinol–borane reagent. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1（英语：Perkin Transactions）. 1984, (12): 2887–2895. doi:10.1039/P19840002887.