席夫试验

席夫试验（Schiff test），由德国化学家雨果·席夫（Hugo Schiff）发明^[1]的一种检验醛类的方法，与醛类反应会呈现紫红色。

呈色原理

Schiff试剂由碱性品红与亚硫酸氢钠两种主要的化合物组成。

碱性品红大多是由盐酸玫瑰苯胺（C₁₉H₁₈N₃Cl）与盐酸副玫瑰苯胺的混合物所组成。它与亚硫酸混合后，亚硫酸与品红中的醌(quinoid)部分进行1,6-加成产生加成反应即变无色。

无色的碱性品红-亚硫酸加成物再与醛作用后，起初亦生成无色化合物，但接着失去与碳结合的磺酸基分子而成醌型结构的化合物，呈现出洋红色。此紫色产物加硫酸后褪色，但甲醛与希夫试剂生成的紫红色产物加硫酸后颜色不消失，故可利用此方法区分甲醛与其他醛类。日常生活中可作为检验假酒的试剂。

检验假酒

日常生活中常用作检验假酒中甲醇含量的试剂，可使甲醇变成紫红色的产物。

其原理为：甲醇在酸性条件下，被高锰酸钾（KMnO₄）氧化为甲醛（HCHO），过量的过锰酸钾及在反应中产生的二氧化锰（MnO₂）用草酸-硫酸溶液除去；在酸性下，甲醛会与Schiff试剂反应，使与氧化生成的甲醛作用结合成紫红色的醌类。

组织切片染色应用

在组织学上，利用PAS染色法（Periodic Acid-Schiff stain，过碘酸 H₅IO₆ + 席夫试剂）可染出组织中含有的大分子糖类。过碘酸把糖类相邻两个碳上的羟基氧化成醛基，再用Schiff试剂和醛基反应使呈现紫红色。PAS经常用于结缔组织和黏液的染色。

具体应用

紫醛试剂是由台湾卫生署研发的一种用于检测鱼类中甲醛含量的试剂。检测方式为将一小块鱼肉滴入试剂，若鱼中含有甲醛，则试剂会由淡紫色转变为橘红色，反之则不变色。该试剂不可食用，因此检测后的鱼肉不可食用。2004年，台湾发生了甲醛鱼事件，当地渔民在鱼中添加甲醛以改善外观，导致鱼肉质变得难吃。为防止此类事件危害民众健康，卫生署迅速研发了紫醛试剂，并免费供民众领取^[2]，但其具体成分属商业机密而未公开。

参考资料

1. Hugo Schiff. Eine neue Reihe organischer Diamine. Justus Liebigs Ann. Chemie. 1866, 140 (1): 92–137. doi:10.1002/jlac.18661400106.
2. 庄珮瓴. 甲醛魚事件. 华夏导报. 2004-04-07 [2011-01-20]. （原始内容存档于2016-03-04） （中文（台湾））.