磷酸三甲苯酯(英语:Tricresyl phosphate,缩写:TCP)是三种有机磷酸酯异构体的混合物,主要用作阻燃剂[1]和制造漆、清漆以及乙烯基塑料的增塑剂。纯品是无色的粘稠液体,但商业品通常是黄色的。几乎不溶于水,但易溶于甲苯、己烷、乙醚等有机溶剂。在1854年由威廉臣以五氯化磷与甲酚(邻、间、对异构体的混合物)合成,但现今亦可以甲酚与三氯氧磷或磷酸合成。磷酸三甲苯酯,尤其是全邻位异构体,会引致急性中毒,慢性毒性也值得关注。邻位异构体极毒,很少在需要纯异构体的实验室研究外单独使用,正常不会用在有磷酸三甲苯酯的商业产品。
磷酸三甲苯酯 | |
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别名 | Tri-ortho-cresyl phosphate tri-o-cresyl phosphate TOCP tritolyl phosphate, ortho-isomer |
识别 | |
CAS号 | 78-30-8 ![]() 1330-78-5 ![]() |
PubChem | 6527 |
ChemSpider | 21106216 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYAP |
UN编号 | 2574 |
RTECS | TD0350000 |
性质 | |
化学式 | C21H21O4P |
摩尔质量 | 368.37 g/mol g·mol⁻¹ |
外观 | 无色液体 |
熔点 | −40 °C(233 K) |
沸点 | 255 °C(528 K) |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() ![]() | |
GHS提示词 | Danger |
H-术语 | H370, H411 |
P-术语 | P260, P264, P270, P273, P307+311, P321, P391, P405, P501 |
NFPA 704 | |
闪点 | > |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
安全
虽然TOCP主要由尿液和粪便排泄,但部分由hepatic cytochrome P450系统代谢,包括羟基化甲基,脱芳基(去除一个邻甲酚基)和羟甲基转化为醛或羧酸。[来源请求]
参考文献
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