白果内酯

白果内酯（英语：Bilobalide）是一种存在于银杏中的具有生物活性的萜烯三内酯。^[1]

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白果内酯

临床数据
给药途径	口服给药
法律规范状态
法律规范	legal
识别信息
IUPAC命名法 (5aR-(3aS*,5aα,8b,8aS*,9a,10aα))-9-(1,1-dimethylethyl)-10,10a-dihydro-8,9-dihydroxy-4H,5aH,9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-2,4,7(3H,8H)-trione
CAS号	33570-04-6  Y
PubChem CID	73581
IUPHAR/BPS	2366
ChemSpider	21106418 Y
UNII	M81D2O8H7U
ChEBI	CHEBI:3103
ChEMBL	ChEMBL133266 N
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID10873207
ECHA InfoCard	100.125.716
化学信息
化学式	C15H18O8
摩尔质量	326.30 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES CC(C)(C)[C@@]1(C[C@H]2[C@@]3([C@]14[C@H](C(=O)O[C@H]4OC3=O)O)CC(=O)O2)O
InChI InChI=1S/C15H18O8/c1-12(2,3)14(20)4-6-13(5-7(16)21-6)10(19)23-11-15(13,14)8(17)9(18)22-11/h6,8,11,17,20H,4-5H2,1-3H3/t6-,8-,11-,13-,14+,15?/m0/s1 Y Key:MOLPUWBMSBJXER-ISSLQHLCSA-N Y

化学

白果内酯是银杏中发现的类萜化合物的主要成分。它也少量存在于根部。它是一种倍半萜类化合物，即它具有15个碳骨架。其从法尼基焦磷酸的确切合成途径仍然未知。

生物合成

白果内酯和银杏内酯具有相似的生物合成途径。白果内酯由部分降解的银杏内酯形成。白果内酯衍生自香叶基香叶基焦磷酸（GGPP），其通过将法尼基焦磷酸（FPP）添加到异戊烯基焦磷酸（IPP）单元以形成C₁₅倍半萜而形成。这种形成通过甲羟戊酸途径（MVA）和甲基赤藓糖醇磷酸MEP途径。为了生成白果内酯，必须首先形成C₂₀银杏内酯13。为了从GGPP转变为枞烯基阳离子5，需要一个双功能酶枞二烯合酶E1。但由于银杏内酯重排、开环、内酯环形成等结构复杂，故改用二萜8进行说明。左旋海松二烯6和枞三烯7是银杏内酯和白果内酯形成的前体。不寻常的叔丁基取代基是由9中的A环裂解形成的。然后，通过银杏内酯12的降解，在失去碳的情况下形成双叶内酯13，而内酯则由残留的羧基和醇官能团形成。白果内酯的最终产物包含倍半萜和三个内酯单元。^[2]

药理

白果内酯对产生银杏叶提取物的几种作用很重要，它具有神经保护作用，^[3][4]以及诱导肝酶CYP3A1和1A2，^[5]这可能是银杏与其他草药或药物相互作用的部分原因。最近发现白果内酯是GABA_A和GABAA-ρ受体的负向变构调节剂。^[6][7]在GABA_A中，它可能对主要与认知和记忆功能有关的亚基具有选择性，例如α1。^{[来源请求]}

参见

• 银杏内酯

参考文献

1. van Beek TA, Montoro P. Chemical analysis and quality control of Ginkgo biloba leaves, extracts, and phytopharmaceuticals. Journal of Chromatography A. 2009, 1216 (11): 2002–32. PMID 19195661. doi:10.1016/j.chroma.2009.01.013.
2. Dewick, P. M. Medicinal Natural Products: Products:A Biosynthetic Approach. Third Edition ed.; Wiley&Sons: West Sussex, England, 2009; p 230-232.
3. Defeudis FV. Bilobalide and neuroprotection. Pharmacological Research. 2002, 46 (6): 565–8. PMID 12457632. doi:10.1016/S1043-6618(02)00233-5.
4. Kiewert C, Kumar V, Hildmann O, Hartmann J, Hillert M, Klein J. Role of glycine receptors and glycine release for the neuroprotective activity of bilobalide. Brain Research. 2008, 1201: 143–50. PMID 18325484. S2CID 5191088. doi:10.1016/j.brainres.2008.01.052.
5. Deng Y, Bi HC, Zhao LZ, He F, Liu YQ, Yu JJ, Ou ZM, Ding L, Chen X, Huang ZY, Huang M, Zhou SF. Induction of cytochrome P450s by terpene trilactones and flavonoids of the Ginkgo biloba extract EGb 761 in rats. Xenobiotica. 2008, 38 (5): 465–81. PMID 18421621. S2CID 84019088. doi:10.1080/00498250701883233.
6. http://sydney.edu.au/medicine/pharmacology/adrien-albert/images/pdfs/RefsPDFs/376.pdf （页面存档备份，存于互联网档案馆） ^[裸网址]
7. Archived copy (PDF). sydney.edu.au. [12 January 2022]. （原始内容 (PDF)存档于9 November 2020）.

外部链接