环磷酰胺

环磷酰胺
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Lyophilizedcytoxan
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682080
怀孕分级	澳: D ; ;
给药途径	Oral, intravenous
ATC码	L01AA01 (WHO) ;
法律规范状态
法律规范	处方药（℞-only）;
药物动力学数据
生物利用度	>75% (oral)
血浆蛋白结合率	>60%
药物代谢	Hepatic
生物半衰期	3-12 hours
排泄途径	Renal
识别信息
	IUPAC命名法 (RS)-N,N-bis(2-chloroethyl)-1,3,2-oxazaphosphinan-2-amine 2-oxide; ;
CAS号	50-18-0
DrugBank	DB00531 ;
ChemSpider	2804 ;
UNII	6UXW23996M;
KEGG	D07760 ;
ChEBI	CHEBI:4027 ;
ChEMBL	ChEMBL88 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5020364 ;
ECHA InfoCard	100.000.015
化学信息
化学式	C7H15Cl2N2O2P
摩尔质量	261.086 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
熔点	2 °C（36 °F）
	SMILES O=P1(OCCCN1)N(CCCl)CCCl;
	InChI InChI=1S/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12) ; Key:CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N ;

环磷酰胺（英语：Cyclophosphamide），^[1]为oxazophorines的衍生物。

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其药物化学机制为^[2]:

经过CYP450中的 CYP3A4或CYP2B6，大概约90%的服用剂量被生物转化，接上醇基形成 Carbinolamide，然后转运入细胞内（但也有些没转运入细胞内）
在血液内或细胞内水解成Aldophosphamide，在血液内的经水解后转运入细胞内
分解产生Phsophoramide mustard（然后作用于DNA上，类似氮芥）和具有膀胱与神经毒性的Acrolein
接着，
1. Phsophoramide mustard走图中下方路径，环化形成四级Aziridinium离子，在酸碱值为7.4环境下为主要活性产物
2. Phsophoramide mustard走图中右方路径，分解产生磷酸、氨和Bis(β-chloroethyl)amine，接下来的路径可参考氮芥

由于环磷酰胺具有减低或停止细胞生长的功能，所以常和其他免疫抑制剂一起用来治疗淋巴瘤、某些脑癌、白血病^[3]，及一些实质固态瘤症状。^[4]

许多的病患在服用环磷酰胺后，产生严重的副作用，包括恶心、呕吐、骨髓抑制、胃痛、下泻、秃头、嗜睡等。出血性膀胱炎也经常出现，但可以经由适当的摄取液体跟服用美司钠来补充硫氢基而键结到丙烯醛上，进一步预防出血性膀胱炎的副作用。

环磷酰胺本身也是致癌物质，长期使用可能会有转移性的膀胱癌发生。也会使得身体对抗感染的能力下降。

[1]
Cyclophosphamide （页面存档备份，存于互联网档案馆），National Cancer Dictionary
[2]
Thomas L. Lemke, David A. Williams. Cancer and Chemotherapy. Foye's Principles of Medicinal Chemistry. USA: LWW. 2012: 1199–1226. ISBN 978-1609133450 （英语）.
[3]
Shanafelt TD, Lin T, Geyer SM, et al. (June 2007). ，"Pentostatin, cyclophosphamide, and rituximab regimen in older patients with chronic lymphocytic leukemia". Cancer 109 (11): 2291–8.
[4]
Young SD, Whissell M, Noble JC, et al. (2006). （页面存档备份，存于互联网档案馆），"Phase II clinical trial results involving treatment with low-dose daily oral cyclophosphamide, weekly vinblastine, and rofecoxib in patients with advanced solid tumors and". Clinical Cancer Research 12 (10): 3092–8.

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