三氯乙烯

三氯乙烯(或称1,1,2-三氯乙烯)是工业常用溶剂。它无色，有毒性、透明、粘性低、不燃烧、易挥发，具有芳香味的液体，对神经有麻醉作用。纯三氯乙烯分解缓慢。当有紫外线照射三氯乙烯与氧气混合物时，加速三氯乙烯分解。

维基百科中的医学内容仅供参考，并不能视作专业意见。如需获取医疗帮助或意见，请咨询专业人士。详见医学声明。

三氯乙烯
IUPAC名 trichloroethene 三氯乙烯
英文名	Trichloroethylene
识别
缩写	TCE
CAS号	79-01-6  Y
PubChem	6575
ChemSpider	13837280
SMILES	Cl\C=C(/Cl)Cl
InChI	1/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H
EINECS	201-61-04
ChEBI	16602
RTECS	KX4550000
KEGG	C06790
性质
化学式	C2HCl3
摩尔质量	131.39 g·mol−1
外观	无色液体
气味	氯仿[1]
密度	1.46 g/cm3 (液，20°C)
熔点	-84.8 °C（188 K）（[4]）
沸点	87.2 °C（360 K）（[5]）
溶解性（水）	1.280 g/L[2]
折光度n D	1.4777，19.8°C
黏度	0.532 mPa·s[3]
危险性
主要危害	吞入或吸入有害，致癌
NFPA 704	1 2 0
爆炸极限	8-10.5%[1]
PEL	TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm (5-minute maximum peak in any 2 hours)[1]
致死量或浓度：
LC50（中位浓度）	8450 ppm (mouse, 4 hr) 26300 (rat, 1 hr)[6]
LCLo（最低）	2900 ppm (human) 37,200 ppm (guinea pig, 40 min) 5952 ppm (cat, 2 hr) 8000 ppm (rat, 4 hr) 11,000 (rabbit)[6]
相关物质
相关化学品	氯乙烯、氯仿、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三氯乙烯主要用作金属脱脂和羊毛及织物的干洗剂。树脂、沥青、煤焦油、醋酸纤维素、硝化纤维素、橡胶和涂料等的溶剂。在医药上曾用作麻醉剂，农药上是合成一氯乙酸的原料。 三氯乙烯属第一种有机溶剂。

有研究指出接触三氯乙烯可能诱发帕金森氏症。^[7]

生产

• 1970年代前：

HC≡CH + 2 Cl₂ → Cl₂CHCHCl₂

2 Cl₂CHCHCl₂ + Ca(OH)₂ → 2 ClCH=CCl₂ + CaCl₂ + 2 H₂O

• 在300-500℃，加热四氯乙烷，加入氯化钡或氯化钙：

Cl₂CHCHCl₂ → ClCH=CCl₂ + HCl

• 现时：先以三氯化铁为催化剂：

CH₂=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂CH₂Cl

400℃左右时，再加入氯：

ClCH₂CH₂Cl + 2 Cl₂ → ClCH=CCl₂ + 3 HCl

最常见的催化剂是氯化钾和氯化铝或碳。四氯乙烷是副产品。

公害事件

台湾美国无线电公司污染案

飞歌事件

参考资料

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0629. NIOSH.
2. Trichloroethylene. Sigmaaldrich.com. [20 October 2014]. （原始内容存档于2017-12-26）.
3. Venkatesulu, D.; Venkatesu, P.; Rao, M. V. Prabhakara. Viscosities and Densities of Trichloroethylene or Tetrachloroethylene with 2-Alkoxyethanols at 303.15 K and 313.15 K. Journal of Chemical & Engineering Data. 1997, 42 (2): 365–367. ISSN 0021-9568. doi:10.1021/je960316f.
4. Safety Data Sheet. [13 December 2016]. （原始内容存档于2020-10-28）.
5. CID 6575 from PubChem
6. Trichloroethylene. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
7. 奇客Solidot | 常用化学物三氯乙烯与帕金森病强相关. www.solidot.org. [2023-05-18]. （原始内容存档于2023-05-21）.