葡萄糖

葡萄糖（法语、德语、英语：glucose；又称血糖、玉米葡糖、玉蜀黍糖）是自然界分布最广、且最为重要的一种单糖。 因为拥有6个碳原子，被归为己糖或六碳糖（六碳糖为最常见的分类说法）。葡萄糖是一种多羟基醛，分子式为C₆H₁₂O₆。其水溶液旋光向右，故亦称“右旋糖”。葡萄糖在生物学领域具有重要地位，是活细胞的能量来源和新陈代谢的中间产物。植物可利用行光合作用产生葡萄糖。

葡萄糖
IUPAC名 D-glucose D-
系统名 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,ood sugar) 右旋糖 (dextrose) 玉米糖 (corn sugar) 葡萄糖 (grape sugar) (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
识别
缩写	Glc
CAS号	50-99-7（D）  Y 492-62-6（αD）  Y
PubChem	5793
ChemSpider	5589
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
Beilstein	1281604
Gmelin	83256
3DMet	B04623
EINECS	200-075-1
ChEBI	4167
RTECS	LZ6600000
KEGG	C00031
MeSH	Glucose
IUPHAR配体	4536
性质
化学式	C6H12O6
摩尔质量	180.16 g·mol⁻¹
外观	白色或透明粉末
密度	1.54 g/cm³
熔点	α-D-葡萄糖: 146℃ β-D-葡萄糖: 150℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史

1747年，德国化学家马格拉夫自葡萄干中分离出少量的葡萄糖^[1]。1838年，由法国化学家尚-巴蒂斯特·杜马正式命名为“glucose”。由于葡萄糖在生物体中的重要地位，了解其化学组成和结构成为19世纪有机化学的重要课题，1892年德国化学家费歇尔确定了葡萄糖的链状结构及其立体异构体，并因此获得1902年诺贝尔化学奖^[2]。

异构体

• 
  葡萄糖的链状和环状形式
• 
  D-葡萄糖的球棒模型
• 
  葡萄糖的空间填充模型
• 
  平面化的D-葡萄糖结构式
• 
  D-葡萄糖的结构
• 
  α-D-
  吡喃葡萄糖
• 
  葡萄糖的结构
• 
  α-D-
  吡喃葡萄糖
• 
  β-D-
  吡喃葡萄糖
• 
  β-D-
  吡喃葡萄糖

Jmol 立体图一 （页面存档备份，存于互联网档案馆） Jmol 立体图二 （页面存档备份，存于互联网档案馆）

旋转异构体

α-D-吡喃葡萄糖的旋转异构体构象

性质

还原性

葡萄糖具有还原性，著名的银镜反应就是根据这个原理进行的：

${\displaystyle {\rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Ag(NH_{3})_{2}OH{\stackrel {\Delta }{=\!=\!=\!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COONH_{4}+2Ag\downarrow +3NH_{3}+H_{2}O}}}$

葡萄糖还可以与氢氧化铜反应生成氧化亚铜：

${\displaystyle {\rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Cu(OH)_{2}{\stackrel {\Delta }{=\!=\!=\!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COOH+Cu_{2}O\downarrow +2H_{2}O}}}$

成脎

主条目：腙和脎

葡萄糖和苯肼反应，可以形成糖脎。^[3]

功能作用

生活应用

葡萄糖很容易被吸收并进入血液循环，因此医院与运动爱好者常常以其作强而有力的快速能量来源。除此之外，葡萄糖对脑部正常功能极为重要，高循环血糖浓度可产生葡萄糖强记效应（Glucose Memory Facilitation Effect），并促进记忆力和认知表现^[4]。

若血液中的葡萄糖浓度过高，将可能导致肥胖、高血糖和糖尿病。若浓度过低可能为低血糖症或胰岛素休克的征兆。

糖解过程中的葡萄糖

α-D-葡萄糖 己糖激酶 α-D-葡萄糖-6-磷酸   ATP ADP

位于KEGG途径数据库化合物 C00031 位于KEGG途径数据库的酶2.7.1.1 位于KEGG途径数据库化合物 C00668 位于KEGG途径数据库的反应R01786

糖解过程中的葡萄糖

葡萄糖的新陈代谢

动物细胞会将葡萄糖以肝糖的形式储存于平滑内质网中^[5]，过多的血液葡萄糖会在肝脏和脂肪组织中，转换成脂肪酸和甘油三酸脂。

当血液中的葡萄糖过多，会促进胰脏分泌胰岛素。胰岛素再活化乙酰辅酶A羧化酶，将乙酰辅酶A催化成丙二酰辅酶A。丙二酰辅酶A是脂肪酸的前驱物，此物质一方面会转化成脂肪酸，另一方面会抑制线粒体外膜上肉碱棕榈酰转移酶I（英语：Carnitine palmitoyltransferase I）的活性。当肉碱棕榈酰转移酶被丙二酰辅酶A抑制后，细胞质的脂肪酸无法进入线粒体，造成脂肪酸无法分解而累积，使人肥胖。

吸收

葡萄糖得藉细胞膜蛋白穿越血液和组织间障碍，易于吸收^[5]。葡萄糖由肠道吸收或血管注射后，经在肾脏再吸收。葡萄糖从肠道吸收受许多因素影响，包括食物的成分、胃排空的速度、肠道荷尔蒙和肠道血流速度。有一些症状通常也会导致糖类吸收失调，如痢疾、气体、疝气等。这些会影响酶的作用。^{[来源请求]}

运输

主要有两种葡萄糖输送者，一种在血浆中很丰富，包含血液到大脑、血液到眼睛和胎盘的障碍。它也参与胰脏和肾脏的输送并且在肝脏中调节葡萄糖。另一种是钠依赖输送者（英语：Sodium-glucose transport proteins），它的功能在肠道和肾脏中携带葡萄糖对抗浓度的坡度。葡萄糖很容易被其他的糖质营养素的糖类代谢，但是它的输送者仅和半乳糖共用，和木糖就无法共用，例如葡萄糖输送者较喜欢D型葡萄糖胜过于L型。

排泄

葡萄糖经由肾脏排泄，尿液中葡萄糖的含量很低，大约98%葡萄糖在肾小管的中被重吸收，主要在近曲小管段^[5]。在糖尿病人中葡萄糖可能增加7倍的排泄量，因为血糖浓度超过肾脏输送者的再吸收能力所致。在新生儿，葡萄糖可以用糖类复合体的方式由粪便中排出。^{[来源请求]}

参考文献

引用

1. Marggraf. Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées". Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin. 1747: 79-90.
2. Nobel Foundation. Emil Fischer - Biographical. （原始内容存档于2018-06-12）.
3. 李瑞波. 对于糖脎生成的探讨. 牡丹江师范学院学报(自然科学版). 2006, (3): 37–38. ISSN 1003-6180. doi:10.13815/j.cnki.jmtc(ns).2006.03.024. CNKI MDJZ200603023.
4. Smith MA1, Riby LM, Eekelen JA, Foster JK. Glucose enhancement of human memory: a comprehensive research review of the glucose memory facilitation effect.. Neuroscience & Biobehavioral Reviews. 2011, 35(3): 770-783 [2016-10-10]. PMID 20883717. doi:10.1016/j.neubiorev.2010.09.008. （原始内容存档于2020-05-18）.
5. 武, 林. 大滿貫複習講義．生物. 台南市: 翰林出版事业股份有限公司.

书籍

• Lehninger Principles of Biochemistry 5th ed. 引文格式1维护：冗余文本 (link)

参见

• 氟代脱氧葡萄糖（一种葡萄糖类似物，核医学PET代谢显像时最为常用的放射性药品）