菲

菲（fēi），旧称芠（wén），化学式为C₁₄H₁₀，是一个多环芳香烃，由三个苯环稠合而成，与蒽为同分异构体。无色片状结晶，有蓝色萤光，易升华，具刺激性。存在于吸烟时的烟雾中。折射率(n_D²⁰)为1.6415。

提示：此条目的主题不是菲律宾或王菲。

菲
IUPAC名 Phenanthrene
系统名 Tricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene 三环[8.4.0.02,7]十四-1,3,5,7,9,11,13-七烯
别名	芠[来源请求]
识别
CAS号	85-01-8  Y
PubChem	995
ChemSpider	970
SMILES	c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32
InChI	1/C14H10/c1-3-7-13- 11(5-1)9-10-12-6-2-4- 8-14(12)13/h1-10H
InChIKey	YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC
Beilstein	1905428
Gmelin	28699
EINECS	266-028-2
ChEBI	28851
KEGG	C11422
MeSH	C031181
性质
化学式	C14H10
摩尔质量	178.23 g·mol⁻¹
外观	无色片状结晶
密度	1.057g/cm3
熔点	99 - 101℃
沸点	336 ℃
溶解性（水）	不溶
溶解性（其他）	微溶于乙醇，溶于乙醚、 冰醋酸、四氯化碳、苯和 二硫化碳
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

化学性质

菲的化学性质介于萘和蒽之间。反应主要在9和10位上。可以被铬酸氧化生成菲醌^[1]，被氢气（与雷尼镍）还原为9,10-二氢菲^[2]，发生臭氧化反应生成2-联苯醛的衍生物^[3]，也可发生溴化^[4] 和磺化^[5] 等取代反应。

制备及应用

由煤焦油的蒽油馏分中分离。也可由某些二苯乙烯衍生物受光环化得到。用作有机合成原料，用于合成农药、合成树脂、染料、医药、防霉剂、鞣革剂等，还可作为炸药的稳定剂。

一个从2-苯乙基环己醇合成菲的人名反应是“Bardhan-Sengupta菲合成”：^[6][7][8][9]

邻二氮菲是菲的氮杂环衍生物。