悉尼酮

悉尼酮是一类含有第5位置有酮基的1,2,3-𫫇二唑（英语：oxadiazole）的介离子（英语：mesoionic）杂环化合物。 ^[1][2][3] 跟其他介离子化合物一样，它们具有双极性。它们拥有正电荷和负电荷，在环上离域。根据近期^[何时？]的电脑计算，悉尼酮和其他类似的介离子化合物不具有芳香性，“却通过电子和电荷离域在两个不同的区域里有良好的稳定性”。^[4]悉尼酮的名称来自悉尼。

悉尼酮
IUPAC名 2H-Oxadiazol-5-one
别名	1,2,3-Oxadiazol-5(2H)-one
识别
CAS号	534-24-7  Y
PubChem	12443168
ChemSpider	65792731
SMILES	C1=NNOC1=O
性质
化学式	C2H2N2O2
摩尔质量	86.05 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

悉尼酮的酮基（=O）被亚胺基（=NH）取代，形成悉尼酮亚胺（英语：sydnone imine）。它们出现于兴奋剂feprosidnine（英语：feprosidnine）和美索卡（英语：mesocarb）的子结构里。

发现

悉尼酮首次由Earl和Mackney于1935年制备，通过用乙酸酐将N-亚硝基-N-苯甘胺酸脱水环化制造。^[5]后期工作表明这个方法通常可以应用于N-取代的氨基酸的亚硝胺。^[2]

化学结构

参见

• 名称独特的化学物质
• 蒙特利尔酮（英语：Montréalone）
• 慕尼黑酮
• 悉尼酮亚胺（英语：sydnone imine）

参考文献

1. 国际纯化学和应用化学联合会，化学术语概略，第二版。（金皮书）(1997)。在线校正版: (2006–) "sydnones"。doi:10.1351/goldbook.S05990
2. Stewart, F. H. C. The Chemistry of the Sydnones. Chemical Reviews. 1 April 1964, 64 (2): 129–147. doi:10.1021/cr60228a004.
3. Browne, Duncan L.; Harrity, Joseph P.A. Recent developments in the chemistry of sydnones. Tetrahedron. January 2010, 66 (3): 553–568. doi:10.1016/j.tet.2009.10.085.
4. Simas, Alfredo. Are mesoionic compounds aromatic?. Canadian Journal of Chemistry. 1998, 76: 869–872. doi:10.1139/v98-065.
5. Earl, J. Campbell; Mackney, Alan W. 204. The action of acetic anhydride on N-nitrosophenylglycine and some of its derivatives. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1935: 899. doi:10.1039/jr9350000899.

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外部链接

• IUPAC Goldbook entry^{[失效链接]}
• Dictionary of Organic Compounds （页面存档备份，存于互联网档案馆）