噻吨

噻吨（英语：thioxanthene）是一种杂原子稠环化合物，化学式C₁₃H₁₀S。为呫吨中氧原子被硫原子取代得到。其结构与性质与吩噻嗪有关，其衍生物被用作为第一代抗精神病药物，用于治疗精神分裂症等精神病。

噻吨
IUPAC名 9H-Thioxanthene 9H-噻吨[1]
别名	10H-Dibenzo[b,e]thiin、二苯并噻哌喃、硫杂蒽
识别
CAS号	261-31-4  Y
PubChem	67495
ChemSpider	60819
SMILES	S2c1ccccc1Cc3c2cccc3
InChI	1/C13H10S/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-8H,9H2
InChIKey	PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYAP
ChEBI	51055
性质
化学式	C13H10S
摩尔质量	198.28 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

衍生物

噻吨衍生物常作为神经抑制剂，被称为噻吨类神经抑制剂。其噻吨环的9号位（即S原子的对位）通过双键与烷基相连，2号位与不同的取代基取代，形成不同的抗精神疾药物：^[2]

• 氯普噻吨（英语：Chlorprothixene）、氯哌噻吨（英语：Clopenthixol）、珠氯噻醇（英语：Zuclopenthixol）等，2号位取代基为-Cl
• 氟哌噻吨（英语：Flupenthixol），2号位取代基为-CF₃
• 替沃噻吨（英语：Thiothixene），2号位取代基为-SO₂-N(CH₃)₂

因为1号位以双键链接，所以存在顺反异构体。只有顺式结构才有生物活性，反式结合几乎无活性^[3][2]。

这些噻吨类药物作为拮抗剂主要作用于大脑多巴胺受体D₂，同时也会作用于5-羟色胺受体、肾上腺素受体和组织胺受体等其他受体并引起副反应。

在药物结构分类上，与吩噻嗪类药物有关，两者结构区别在于吩噻嗪的10号位的氮原子被双键取代^[4]。

参考文献

1. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 213. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
2. F Belal, MM Hefnawy, FA Aly. Analysis of pharmaceutically-important thioxanthene derivatives. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis. 1997, (16): 369–376. doi:10.1016/S0731-7085(97)00072-1.
3. P.V. Petersen, I. Meller Nielsen, V. Pedersen, A. Jorgensen, N. Lassen. Psychotherapeutic Drugs. New York: Marcel Dekker. 1977: 827.
4. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics