Dimethoxymethan

Dimethoxymethan, còn gọi là methylal, là chất lỏng dễ cháy, không màu với điểm sôi thấp, độ nhớt thấp và khả năng hòa tan tốt. Nó có mùi giống như cloroform và vị hăng. Nó là dimethyl acetal của formaldehyd. Dimethoxymethan hòa tan trong 3 phần nước và trộn lẫn với phần lớn các dung môi hữu cơ.

Dimethoxymethan
Công thức cấu trúc của dimethoxymethan
Mô hình cầu và que của dimethoxymethan
Danh pháp IUPAC	Dimethoxymethane
Tên khác	Formal Formaldehyd dimethyl ete Methylal Dimethylformal (DMFL) Formaldehyd dimethylacetal Methoxymethyl methyl ete Methylen dimethyl ete
Nhận dạng
Số CAS	109-87-5
PubChem	8020
Số EINECS	203-714-2
MeSH	Dimethoxymethane
ChEBI	48341
ChEMBL	15537
Số RTECS	PA8750000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ COCOC
InChI	đầy đủ 1/C3H8O2/c1-4-3-5-2/h3H2,1-2H3
Tham chiếu Beilstein	1697025
Tham chiếu Gmelin	100776
Thuộc tính
Bề ngoài	Chất lỏng không màu[1]
Mùi	Như cloroform[1]
Khối lượng riêng	0,8593 g cm−3 (ở 20 °C)[1]
Điểm nóng chảy	−105 °C (168 K; −157 °F)[1][2]
Điểm sôi	42 °C (315 K; 108 °F)[1][2]
Độ hòa tan trong nước	33% (20 °C)[3]
Áp suất hơi	330 mmHg (20 °C)[3]
Các nguy hiểm
Phân loại của EU	Dễ cháy (F) Kích thích (Xi)
Chỉ dẫn R	R11 R36/37/38
Chỉ dẫn S	S9 , S16 , Bản mẫu:S33
Giới hạn nổ	2,2%-13,8%[3]
PEL	TWA 1.000 ppm (3.100 mg/m³)[3]
LC50	18.000 ppm (chuột nhắt, 7 h) 15.000 ppm (chuột cống) 18.354 ppm (chuột nhắt, 7 h)[4]
LD50	5.708 mg/kg (thỏ, miệng)[4]
REL	TWA 1.000 ppm (3.100 mg/m³)[3]
IDLH	2.200 ppm[3]
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	Dimethoxyethan
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Tổng hợp và cấu trúc

Nó có thể được sản xuất bằng oxy hóa metanol hoặc bằng phản ứng của formaldehyd với metanol. Trong dung dịch axit, nó bị thủy phân để tạo ra formaldehyd và metanol.

Do hiệu ứng anome, dimethoxymethan có xu hướng nghiêng về cấu hình gauche (lệch 60°) xung quanh các liên kết C–O, thay vì cấu hình anti (đối nhau 180°). Do nó là một trong những phân tử nhỏ nhất thể hiện hiệu ứng này, nên nó được quan tâm nhiều trong hóa học cacbohydrat, với dimethoxymethan thường được sử dụng cho các nghiên cứu lý thuyết về hiệu ứng anome.

Ứng dụng

Trong công nghiệp nó chủ yếu được dùng làm dung môi và trong sản xuất nước hoa, nhựa, chất kết dính, dung dịch tấy sơn và các lớp che phủ bảo vệ.

Thuốc thử trong tổng hợp hữu cơ

Một ứng dụng khác của dimethoxymethan là bảo vệ các rượu với MOM ete trong tổng hợp hữu cơ^[5]. Điều này có thể thực hiện bằng cách sử dụng phosphor pentoxit trong dicloromethan khô hay cloroform. Đây là một phương pháp được ưa thích để sử dụng MOM-Cl. MOM-ete có thể được loại bỏ bằng cách sử dụng metanol với sự có mặt của axit p-toluenesulfonic như là sự thay thế cho axit loãng.

Tham khảo

1. Merck Index, ấn bản lần 11, 5936
2. Thẻ an toàn hóa chất quốc tế 1152
3. “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0396”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
4. “Methylal”. Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng hoặc sức khỏe. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
5. Martin Berliner & Katherine Belecki. “Synthesis of Alpha-Halo Ethers from Symmetric Acetals and in situ Methoxymethylation of an Alcohol”. Organic Syntheses. 84: 102.; Collective Volume, 11, tr. 934

Liên kết ngoài

• “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0396”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).