Cloromethyl methyl ete

Cloromethyl methyl ete (CMME) là một hợp chất với công thức CH₃OCH₂Cl. Nó là một cloroankyl ete. Nó được sử dụng như là một chất ankyl hóa và dung môi công nghiệp để sản xuất dodecylbenzyl chloride, các chất chống thấm nước, các loại nhựa trao đổi ion, các polyme cũng như là chất để cloromethyl hóa. Trong tổng hợp hữu cơ, nó được sử dụng để đưa vào nhóm bảo vệ methoxymethyl (MOM),^[3] và vì thế thường được gọi là MOM-Cl hay MOM chloride.

Cloromethyl methyl ete[1]
Danh pháp IUPAC	Chloro(methoxy)methane
Tên khác	MOM-Cl, CMME, MCD, Clorodimethyl ete, Cloromethoxymethan, Dimethylcloroete, Methylcloromethyl ete
Nhận dạng
Số CAS	107-30-2
KEGG	C19160
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ COCCl
InChI	đầy đủ 1/C2H5ClO/c1-4-2-3/h2H2,1H3
Thuộc tính
Bề ngoài	Chất lỏng không màu
Mùi	Kích thích, như HCl
Khối lượng riêng	1,06 g/mL
Điểm nóng chảy	−103,5 °C (169,7 K; −154,3 °F)
Điểm sôi	55–57 °C (328–330 K; 131–135 °F)
Độ hòa tan trong nước	Phân hủy
Độ hòa tan	Hòa tan trong rượu và ete
Áp suất hơi	192 mmHg (21°C)[2]
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	Gây ung thư; tổn thương; kích thích
NFPA 704	3 3 2
Chỉ dẫn R	R11 R20/21/22 R45
Chỉ dẫn S	S45 S53
PEL	Chất gây ung thư được OSHA quy định, không có PEL[2]
REL	Chất gây ung thư[2]
IDLH	N.D.[2]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Một phương pháp thuận tiện để điều chế MOM chloride tại chỗ (in situ) là sử dụng dimethoxymethan và một acyl chloride với sự có mặt của xúc tác là một axit Lewis.^[4] Một phương pháp gần tương tự, sử dụng một acyl chloride có điểm sôi cao, có thể được sử dụng để điều chế chất này ở dạng tinh khiết. Phương pháp này sinh ra > 93 % là hợp chất tinh khiết với dimethoxymethan là tạp chất duy nhất.^[5] Trái lại, quy trình điều chế/sản xuất kinh điển từ formaldehyd, methanol và hiđrô chloride^[6] sinh ra hợp chất có lẫn một lượng lớn các tạp chất nguy hiểm như bis-cloromethyl ete và đòi hỏi phải sử dụng chưng cất phân đoạn.

CMME được biết đến như là chất gây ung thư ở người.^[7] Phơi nhiễm kinh niên có thể làm tăng nguy cơ ung thư hô hấp, bao gồm cả ung thư phổi tế bào nhỏ.^[8] Nó là một trong số 13 hóa chất được Cục quản lý An toàn và Sức khỏe nghề nghiệp (OSHA) điều chỉnh mặc dù người ta vẫn chưa thiết lập giới hạn phơi nhiễm cho phép.^[9][10]

Tham khảo

1. Sigma-Aldrich
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
3. T. W. Greene, P. G. M. Green. Protective Groups in Organic Synthesis, ấn bản lần 3, tr. 27-33. ISBN 0-471-16019-9
4. Martin Berliner, Katherine Belecki, 2007. Synthesis of Alpha-Halo Ethers from Symmetric Acetals and In Situ Methoxymethylation of an Alcohol. Organic Syntheses, 84(102). doi:10.1002/0471264229.os084.10
5. R. J. Linderman, M. Jaber, B. D. Griedel, 1994. A Simple and cost-effective synthesis of Chloromethyl Methyl-Ether. J. Org. Chem. 59(21): 6499-6500. doi:10.1021/jo00100a070
6. Marvel C. S., Porter P. K. Monochloromethyl ether trong Gilman H., Blatt A. H. (chủ biên). Organic Synthesis I(94): 377-379, New York: Wiley.
7. bis(Chloromethyl) Ether and Technical-Grade Chloromethyl Methyl Ether CAS Nos. 542-88-1 and 107-30-2 Báo cáo về các chất gây ung thư, ấn bản 11.
8. "Chloromethyl methyl ether". EPA, Integrated Risk Information System. 07-3-2011. Truy cập 03-5-2011.
9. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
10. Appendix B - Thirteen OSHA-Regulated Carcinogens