Phản ứng chuyển vị
From Wikipedia, the free encyclopedia
Phản ứng chuyển vị là một loại phản ứng quan trọng trong quá trình tổng hợp hữu cơ, trong phản ứng này một nhóm nguyên tử di chuyển từ nguyên tử này sang nguyên tử khác trong cùng phân tử[1] tạo ra đồng phân với phân tử ban đầu.[2] Thường thì một nhóm thế di chuyển từ nguyên tử carbon này sang nguyên tử carbon khác trong cùng một phân tử. Trong ví dụ dưới đây, nhóm thế R chuyển từ nguyên tử carbon 1 sang nguyên tử carbon 2:
Sự sắp xếp nhóm thế này cũng có thể xảy ra giữa các phân tử với nhau.
Sự chuyển vị được biểu diễn bằng sự chuyển electron đơn giản và rời rạc (thể hiện bằng các mũi tên cong trong các phản ứng hóa hữu cơ), tuy nhiên cách này không hoàn toàn đúng. Cơ chế thực tế của việc di chuyển các nhóm alkyl, như trong phản ứng chuyển vị Wagner–Meerwein liên quan đến việc nhóm alkyl chuyển động một cách linh hoạt dọc theo một liên kết, không phá vỡ và hình thành liên kết ion. Trong phản ứng pericyclic (phản ứng peri hóa), giải thích bằng tương tác orbital chính xác hơn so với sự chuyển electron rời rạc đơn giản. Tuy nhiên, có thể biểu diễn các mũi tên cong cho một phản ứng chuyển electron rời rạc mà kết quả tương tự như một phản ứng chuyển vị, mặc dù những điều này không nhất thiết phù hợp với thực tế.
Ba phản ứng chuyển vị quan trọng là chuyển vị 1, 2; phản ứng pericyclic và phản ứng tạo olefin.