Loading AI tools
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Тетрагідрофуран (ТГФ, THF) — безбарвна водорозчинна рідина з низькою в'язкістю. За запахом та багатьма властивостями схожий на діетиловий етер. Насичений циклічний ефір (CH2)4O). Зручний органічний розчинник (найполярніший з комерційно доступних ефірів).
| Тетрагідрофуран | |
|---|---|
 |
 Space-filling model of the THF molecule |
| Назва за IUPAC | Oxolane |
| Інші назви | THF, tetrahydrofuran, 1,4-epoxybutane, butylene oxide, cyclotetramethylene oxide, oxacyclopentane, diethylene oxide, furanidine, hydrofuran, tetra-methylene oxide |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 109-99-9 |
| PubChem | 8028 |
| Номер EINECS | 203-726-8 |
| ChEBI | 26911 |
| RTECS | LU5950000 |
| SMILES | C1CCOC1 |
| InChI | 1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 |
| Номер Бельштейна | 102391 |
| Номер Гмеліна | 1767 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C4H8O |
| Молярна маса | 72,11 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Густина | 0,8892 г/см3 (г/мл) при 20 °C, рідина |
| Тпл | −108,4 °C (164,75 K) |
| Ткип | 66 °C (339,15 K) |
| Розчинність (вода) | Змішується з водою у всіх відношеннях |
| В'язкість | 0,48 сПз при 25 °C |
| Структура | |
| Геометрія | конвертик |
| Дипольний момент | 1,63 D (газ) |
| Небезпеки | |
| Класифікація ЄС |  F  Xi |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| Температура спалаху | −14 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Щороку отримують більше 200 тис. тон ТГФ.[1] Найчастіше використовують процес Реппе, розроблений ще в 1930-х роках.[2] Ацетилен реагує з формальдегідом з утворенням 2-бутин-1,4-діолу. Потрійний зв'язок відновлюють воднем з утворенням 1,4-бутандіолу який потім циклізується в кислому середовищі в ТГФ.[2]
Інший промисловий спосіб отримання ТГФ базується на окисленні бутадієну в присутності оцтової кислоти (80 °C, 3 MPa, Pd/Te каталізатор). [2][3]
ТГФ полімеризується при дії сильних кислот в політетрагідрофуран (PTMEG, PTMO, polytetramethylene oxide).[5]
ТГФ застосовують в промисловості також як розчинник для «поліхлорвінілу» (PVC).[6] Він є зручним апротонним розчинником, інертним навіть до металічного натрію, повністю змішується з водою. ТГФ здатен розчиняти різноманітні неполярні органічні сполуки (діелектрична проникність 7,6).[7]
2-метилтетрагідрофуран (2MeTHF) — аналог ТГФ, що не повністю змішується з водою та маю нижчу температуру замерзання.
ТГФ відносно малотоксичний, (LD50) схоже на значення для ацетону. Проникає крізь шкіру викликаючи дегідратацію (при попаданні на шкіру просто довго промити водою, допомагає навіть якщо помітна біла пляма висушеної шкіри). ТГФ розчиняє латекс (типовий матеріал рукавичок). ТГФ легкозаймистий. При тривалому зберіганні утворює пероксиди (їх наявність можна перевірити йодидом). Такі розчини не варто переганяти до кінця.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
