Loading AI tools
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Дифеніламін (англ. Diphenylamine) — органічна сполука з базовою формулою (C6H5)2NH. Є похідним аніліну, що складається з аміну, пов'язаного з двома фенільними групами. Сполука становить собою безбарвну тверду речовину, але комерційні зразки часто жовті через окислені домішки.[4] Дифеніламін добре розчиняється в багатьох звичайних органічних розчинниках і помірно розчиняється у воді.[5] Застосовується в основному завдяки своїм антиоксидантним властивостям. Дифеніламін широко використовується як промисловий антиоксидант, фарбувальний протруйник та реагент, а також використовується у сільському господарстві як фунгіцид та протиглисний засіб.[6]
| Дифеніламін | |
|---|---|
 Структурна формула | |
 Кулько-паличкова модель | |
| Інші назви | (Дифеніл)амін Дифенілазан N-Фенілбензоламін Анілінобензен (Феніламіно)бензен N,N-Дифеніламін C.I. 10355 Фенілбензенамін |
| Ідентифікатори | |
| Абревіатури | DPA |
| Номер CAS | 122-39-4 |
| PubChem | 11487 |
| Номер EINECS | 204-539-4 |
| KEGG | C11016 |
| Назва MeSH | D02.092.146.350 |
| ChEBI | 4640 |
| RTECS | JJ7800000 |
| SMILES | c1ccc(cc1)Nc2ccccc2 |
| InChI | 1/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H |
| Номер Бельштейна | 508755 |
| Номер Гмеліна | 67833 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C12H11N |
| Молярна маса | 169,23 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Білий, безбарвний[1] |
| Запах | приємний, рослинний[2] |
| Густина | 1,2 г/см3 |
| Тпл | 53 |
| Розчинність (вода) | 0.03%[2] |
| Тиск насиченої пари | 1 мм рт. ст. (108 °C)[2] |
| Кислотність (pKa) | 0.79[3] |
| Небезпеки | |
| ГДК (США) | none[2] |
| ГГС піктограми |     |
| ГГС формулювання небезпек | 301, 311, 319, 331, 373, 400, 410 |
| ГГС запобіжних заходів | 260, 261, 264, 270, 271, 273, 280, 301+310, 302+352, 304+340, 305+351+338, 311, 312, 314, 321, 322, 330, 337+313, 361, 363, 391, 403+233, 405, 501 |
| Головні небезпеки | Токсичний. Ймовірний мутаген. Ймовірний тератоген. Шкідливий при контакті зі шкірою, при ковтанні та вдиху. Подразник. |
| NFPA 704 |
 1
3
0
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Дифеніламін має вигляд безбарвних кристалів, що темніють на світлі.
Температура плавлення 54-55 °C, температура кипіння 302 °C, температура займання 153 °C, температура самозаймання 633 °C[7].
Питома теплоємність становить 1,412 Дж / (г * К) рКа 0,9 (25 °C, вода).
Легко розчинний у діетиловому етері, бензолі, ацетоні, чотирихлористому вуглеці. Розчинність при 25 °C в 100 г етанолу — 44 г, метанолу — 57,5 г, води — 0,03 м[7].
Дифеніламін отримують шляхом термічного дезамінування аніліну над оксидними каталізаторами :
Це слабка основа, з Kb 10−14. Із сильними кислотами утворює солі. Наприклад, обробка сірчаною кислотою дає бісульфат [(C6H5)2NH2 ] + [HSO4 ]- у вигляді білого або жовтуватого порошку з т. пл. 123-125 °С[8]
Дифеніламін зазнає різних реакцій циклізації. Із сіркою він дає фенотіазин, прекурсор для фармацевтичних препаратів.[9]
З йодом він піддається дегідруванню з отриманням карбазолу з виділенням йодистого водню:
Арилювання з йодбензолом дає трифеніламін.[10] Також використовується як тест-реагент у тесті Діше.
Дифеніламін використовується як сповільнювач поверхневого гниття до або після збору яблук, які для цього обробляють у приміщенні. Його антигнильна дія є результатом антиоксидантних властивостей, які захищають шкірку яблук від продуктів окислення α-фарнезену під час зберігання.[11] Поверхневе гниття — це фізичне пошкодження, яке проявляється в коричневих плямах після вилучення фруктів із холодильника.
При виробництві бездимного пороху дифеніламін зазвичай використовується як стабілізатор[12], таким чином аналіз залишків пострілів має на меті кількісно визначити сліди дифеніламіну.[13] Дифеніламін функціонує шляхом зв'язування продуктів розпаду нітроцелюлози (наприклад, NO, NO2 та азотної кислоти), запобігаючи прискореній деградації цих продуктів розпаду.[14]
Алкільовані дифеніламіни виконують функцію антиоксидантів у мастильних матеріалах[15] дозволених для використання в машинах, у яких не виключається контакт з їжею.[16] Алкільовані дифеніламіни та інші похідні використовуються як антиозонанти у виробництві гумових виробів, що відображає антиоксидантну природу похідних аніліну.[4]
Багато похідних дифеніламіну використовуються як окислювально-відновлювальні індикатори, що особливо корисно при лужному окислювально-відновному титруванні.[17] Дифеніламінсульфонова кислота є простим прототипом окисно-відновного індикатора завдяки покращеній розчинності у воді порівняно з дифеніламіном.[18] Були зроблені спроби пояснити зміни кольору, пов'язані з окисленням дифеніламіну.[19][20]
У відповідному застосуванні дифеніламін окислюється нітратом для отримання синього забарвлення у дифеніламіновому тесті на нітрати.
Кілька азобарвників, таких як метаніловий жовтий, дисперсний оранжевий 1 та кислотний оранжевий 5, є похідними дифеніламіну.
В експериментах на тваринах дифеніламін швидко та повністю засвоювався після прийому всередину через рот. Він зазнавав метаболізму до сульфонільних та глюкуронільних кон'югатів і швидко виводився переважно із сечею. Гостра пероральна та шкірна токсичність були низькими. Дифеніламін може викликати сильне подразнення очей. Він не викликав подразнення шкіри, і технічно не було можливою перевірити дослідження гострої токсичності шляхом вдихання. Дифеніламін націлений на систему еритроцитів і може спричинити аномальний еритропоез у селезінці, а отже — застій селезінки та гемосидероз. Зміни в печінці та нирках були виявлені при більш тривалому впливі.[5] При чітких токсичних дозах батьківських репродуктивних ефектів було обмежено зменшення місць імплантації у самок F1, пов'язане зі зменшенням розміру приплоду щурів, що вказує на можливий мутагенний або тератогенний ефект. Ніякого впливу на розвиток неможливо виділити. Американський інститут NIOSH перелічує такі симптоми отруєння: подразнення очей, шкіри, слизової оболонки; екзема; тахікардія, гіпертонія; кашель, чхання; метгемоглобінемія; підвищення артеріального тиску і частоти серцевих скорочень; протеїнурія, гематурія (кров у сечі), травма сечового міхура; у тварин: тератогенний ефект.[21]
При дослідженні метаболізму дифеніламіну в зібраних і оброблених яблуках через різні часові інтервали було виявлено, що радіоактивно мічені залишки дифеніламіну проникають із поверхні в пульпу, яка через 40 тижнів містила 32 % залишку. Дифеніламін завжди був основним залишком, але у зразках яблук у значних кількостях було виявлено 3 метаболіти, експерти яких визнали недостатніми.[5][22] Існує прогалина в даних про наявність або утворення нітрозамінів в метаболізмі яблук або під час переробки. Канцероген 4-амінобіфеніл може супроводжувати дифеніламін як домішка.[21]
Дифеніламін має низьку гостру і короткочасну токсичність для птахів, але дуже токсичний для водних організмів. Ризик для біологічних методів очищення стічних вод був оцінений як низький.[5]
Домішка у комерційному дифеніламіні, що викликає полікістоз нирок у щурів, була виявлена в 1981 році. Лабораторні дослідження з високоочищеним дифеніламіном показали, що домішка може утворюватися з нагріванням дифеніламіну.[23]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
