Бензоїлхлорид

Бензоїлхлорид — органічна сполука, належить до класу хлорангідридів карбонових кислот. За стандартних умов є безбарвною рідиною з проникливим, різким і неприємним запахом, змішується з бензеном.^[2] Лакриматор.^[1]

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Бензоїл хлорид
Систематична назва ІЮПАК	Бензоїл хлорид
Інші назви	Бензен карбонілхлорид α-хлоробензальдегід
Хімічна формула	С7H5ClO
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 98-88-4 ECHA-ID 100.002.464 PubChem 7412 ChemSpider 7134 EINECS 202-710-8
Властивості
Молярна маса	140,57 г/моль
Агрегатний стан	рідина
Густина	1,22 г/см3 (20 °C) [1]
Температура плавлення	-1 °C[1]
Температура кипіння	197 °C[1]
Температура самозаймання	600 °C[1]
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H302+H312, H331, H314, H317
P-фрази	P: P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310
EUH-фрази	EUH:
LD50	1900 мг/кг (щур, орально)[1]
LC50	34,7 мг/л (96 годин, риби)[1]
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Отримання

Старий спосіб отримвння бензоїлхлориду — хлорування бензальдегіду:^[3]

${\displaystyle {\ce {C6H5-COH + Cl2 -> C6H5-COCl + HCl}}}$

Пізніше було винайдено новий метод, який полягає у хлоруванні бензилового спирту^[3]:

${\displaystyle {\ce {C6H5-CH2OH + 2Cl2 -> C6H5-COCl + 3HCl}}}$

Зараз у промисловості бензоїлхлорид отримують неповним гідролізом трихлоротолуену, який отримують хлоруванням толуену.^[2]

${\displaystyle {\ce {C6H5-CH3 + 3Cl2 -> C6H5-CCl3 + 3HCl}}}$

Замість води може бути застована бензойна кислота:^[2]

Окрім цього, можливе хлорування бензойної кислоти фосгеном, тіонілхлоридом і пентахлоридом фосфору:^[2]

${\displaystyle {\ce {2C6H5-COOH + COCl2 -> 2C6H5-COCl + H2O + CO2}}}$

Хімічні властивості

Реагує з речовинами, що містять активний атом гідрогену, бензоїлюючи їх. Наприклад, бурхливо реагує з водою, утворюючи бензойну кислоту. При малих кількостях води утворюється ангідрид бензойної кислоти:^[2]

${\displaystyle {\ce {C6H5-COCl + H2O -> C6H5-COOH + HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {2C6H5-COCl + H2O -> C6H5-CO-C6H5 + 2HCl + CO2}}}$

Іншим важливим прикладом бензоїлювання є реакція з гідроген пероксидом у лужному середовищі, внаслідок якої утворюється бензоїлпероксид:^[4]

${\displaystyle {\ce {2C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH -> C6H5-O-O-C6H5 + 2 NaCl + 2 H2O}}}$

Реакції бензоїлхлориду з різними речовинами

Примітки

1. GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 8 грудня 2021. Процитовано 8 грудня 2021.
2. Maki, Takao; Takeda, Kazuo (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a03_555. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 8 грудня 2021. Процитовано 8 грудня 2021.
3. , Wilmot, Henderson Bruce & Percival John Garnett, "Manufacture and production of benzoyl chloride"
4. El-Samragy, Yehia (2004). Chemical and Technical Assessment. Benzoyl Peroxide (PDF). 61st JECFA (Технічний звіт). Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. с. 1. Архів оригіналу (PDF) за 2 листопада 2013. Процитовано 31 жовтня 2013.