Рутин

Рутин, також відомий як рутозид, кверцетин-3-рутинозид або софорин — це глікозид флавонолу кверцетину, сполученого із дисахаридом рутинозою^[en] (α-L-рамнопіранозил-(1→6)-β-D-глюкопиранози). Це флавоноїд, який знаходиться у різноманітних рослинах, включаючи цитрусові.

Рутин
Назва за IUPAC	2-(3,4-дигідроксифеніл)-5,7-дигідрокси-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригідрокси-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-тригідрокси-6-метилоксан-2-ил]окси}метил)оксан-2-ил]окси}-4H-хромен-4-он
Систематична назва	2-(3,4-дигідроксифеніл)-5,7-дигідрокси-3-[&альфа;-L-рамнопіранозил-(1→6)-&бета;-D-глюкопіранозилокси]-4H-хромен-4-он
Інші назви	Рутозид Фітомелин Софорин Бірутан Елдрін Бірутан Форте Рутин тригідрат Глобуларетирин Віолакверцитрин Кверцетин рутинозид
Ідентифікатори
Номер CAS	153-18-4
PubChem	5280805
Номер EINECS	205-814-1
DrugBank	DB01698
KEGG	C05625
Назва MeSH	D03.383.663.283.266.450.284.888 і D03.633.100.150.266.450.284.888
ChEBI	28527
RTECS	VM2975000
Код ATC	C05CA01
SMILES	CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O)O)O
InChI	1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H,7H2,1H3/t8-,15+,17-,18+,20+,21-,22+,23+,26+,27-/m0/s1
Номер Бельштейна	75455
Властивості
Молекулярна формула	C27H30O16
Молярна маса	610,52 г/моль
Зовнішній вигляд	твердий
Тпл	242
Розчинність (вода)	12,5 мг/100 мл[1] 13 мг/100 мл[2]
Фармакологія
Код ATC	C05CA01
Небезпеки
NFPA 704	0 2 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Поширення

Рутин — це одна із фенольних сполук, які містяться в інвазивних видах рослини Карпобротус їстівний, яка і сприяє антибактеріальним^[3] властивостям рослини.

Назва речовини походить від назви рослини, в якій також міститься рутин — рута садова.

У їжі

Рутин — це цитрусовий глікозид флавоноїду, який міститься в багатьох рослинах, в тому числі, у гречці,^[4] у листі та черешках рослин виду Rheum rhabarbarum, і у спаржі. У насінні гречки татарської (Fagopyrum tataricum) міститься більше рутину (близько 0,8-1,7 % сухої маси), ніж у насінні гречки звичайної (0,01 % сухої маси). рутин зустрічається в плодах дерева Dimorphandra mollis^[en] (яке росте у Бразилії), у фруктах і квітках софори японської, у плодах і шкірках цитрусових (особливо в апельсина, грейпфрута, лимона і лайма) і у яблуках; у ягодах, таких як шовковиця, у ясені, плодах аронії, і ягодах журавлини.^[5] Рутин є одним із основних флавонолів, знайдених у кісточках персика.^[6] Він також міститься у витяжці зеленого чаю.^[7]

Приблизний вміст рутину у 100г продуктів (таблиця основана на даних баз Phenol-Explorer):^[8]

332 мг каперси, прянощі
45 мг чорні маслини, сирі
36 мг гречана крупа, або борошно з цільного зерна гречки
23 мг спаржа, сира
19 мг чорна малина, сира
11 мг червона малина, сира
9 мг гречані крупи, після термічної обробки
6 мг гречане борошно, очищене
6 мг зелена смородина
6 мг сливи, свіжі
5 мг чорна смородина, сира
4 мг ожина, сира
3 мг помідори-вишеньки, повністю, сирі
2 мг чорнослив
2 мг гуньба сінна, свіжа
2 мг майоран, сушений
2 мг чорний чай, витяжка
1 мг виноград, родзинки
1 мг цукіні, сирі
1 мг абрикоси, сирі
1 мг зелений чай, витяжка
0 мг яблуко
0 мг червоні порічки
0 мг зелений виноград
0 мг томати, цілі, сирі

Хімічні родичі

Рутин, як і кверцитрин, є глікозидом флавоноїду кверцетину. Хімічні структури обох дуже схожі, і відрізняються тільки глікозидами та кількістю гідроксильних функціональних груп у цих функціональних групах. Тому і кверцетин, і рутин використовують у багатьох країнах як ліки для захисту судин, і входять до складу багатьох полівітамінних препаратів і фітопрепаратів.^{[джерело?]}

Роль ліганда

Рутин може взаємодіяти із катіонами, поставляючи поживні речовини з ґрунту до клітин рослин.^{[джерело?]} У людському організмі, він приєднується до іону заліза Fe²⁺, запобігаючи його зв'язуванню з перекисом водню, які призводять до утворення високореактивних вільних радикалів, які можуть шкодити клітині^{[джерело?]}. Він також є антиоксидантом^{[джерело?]}.

Крім того, експериментально було показано, що речовина інгібує судинно-ендотеліальний фактор росту^[en][9] у субтоксичних концентраціях, тому діє як інгібітор ангіогенезу. Ця знахідка може мати потенційне значення для контролю деяких видів раку.

Рутин показав опосередковану антидепресивну канабіноїдну активність, змодельовану на мишах проведенням тесту на вимушене плавання з обтяженням вагою. При лікуванні рутином відзначалося посилення активності СВ₁ рецепторів та CB₁ рецептор-взаємодіючих білків у тканинах головного мозку мишей, що мало тонізуючий ефект. Крім того, було також продемонстровано збільшення експресії пероксисомального проліфератор-активованого рецептор-α  — коактиватора (ПЦБ-1α) і сіртуїну 1 (ген SIRT1) у тканинах головного мозку. Об'єднуючи разом дію на канабіноїдні, РАПП-γ і опіоїдні рецептори, рутин може бути потенційним багатоцільовим фармакологічним засобом при профілактиці та лікуванні захворювань, пов'язаних з порушенням регуляції РАПП^[en] і ендоканабіноїдних систем.^[10]

Дослідження на тваринах

У той час як докази впливу рутину і кверцетину доступні на мишах,^[11] щурах,^[12] хом'яках,^[13] і кроликах,^[14] а також у лабораторних дослідженнях,^[15] але немає безпосередніх клінічних досліджень, які б вказали на значний позитивний вплив рутину як харчової добавки для людей.

• Рутин пригнічує агрегацію тромбоцитів,^[16] а також зменшує проникність капілярів, роблячи тік крові тоншою, покращуючи кровообіг.^{[джерело?]}
• Рутин проявляє протизапальну активність у деяких тварин і в моделях in vitro.^[17][18]
• Рутин пригнічує активність альдози-редуктази.^[19] Ферменти альдози-редуктази^[en] зазвичай присутні в очі та в інших частинах тіла. Це допомагає перетворювати глюкозу у цукровий спирт сорбітол.
• Останні дослідження свідчать, що рутин може допомогти запобігати згортанню крові, тому може бути використаний для лікування пацієнтів з ризиком виникнення серцевих нападів і інсультів.^[20]
• Деякі дані також свідчать, що рутин можна використовувати для лікування геморою, варикозу і мікроангіопатії^[en].^[21]
• Відносно високі кількості рутину збільшують поглинання йодиду щитоподібною залозою у пацюків і знижує рівень сироваткового Т3 і Т4. Зниження рівня гормонів може бути пояснено його інгібуючим впливом на фермент Тиреопероксидазу (ТПО).^[22]
• Рутин — це антиоксидант;^[23] у порівнянні з кверцетином, акацетином^[en], моріном, гіспідилином^[en], гесперидином і нарингіном, він має володіти сильнішими властивостями.^{[24][неавторитетне джерело] [25]} Проте, в ході інших експериментів, показники рутину були нижчими або незначно відрізнялися у порівнянні із кверцетином.^[26][27]
• Рутин сприяє антиноцицептивним ефектам за участю центральних модуляцій vlPAG низхідного ланцюга частково опосередковано через опіоїдеричним механізмом^[28]

Гідроксиетилрутозид^[en] — синтетичний препарат, гідроксиетильоване похідне рутину, який використовується в лікуванні хронічної венозної недостатності.

У ветеринарній медицині

Рутин може використовуватися у ветеринарії для лікування хілотораксу у собак і кішок.^[29]

Обмін речовин

Фермент кверцитриназу^[en] можна знайти в грибах роду Aspergillus flavus.^[30] Цей фермент стоїть на каталітичному шляху синтезу рутину.^[31]

Посилання

1. Merck Index, 12th Edition, 8456
2. Krewson CF; Naghski J (Nov 1952). Some physical properties of rutin. Journal of the American Pharmaceutical Association. American Pharmaceutical Association. 41 (11): 582—7. doi:10.1002/jps.3030411106. PMID 12999623.
3. van der Watt E; Pretorius JC (2001). Purification and identification of active antibacterial components in Carpobrotusedulis L. Journal of Ethnopharmacology. 76 (1): 87—91. doi:10.1016/S0378-8741(01)00197-0. PMID 11378287.
4. Kreft S; Knapp M; Kreft I (Nov 1999). Extraction of rutin from buckwheat (Fagopyrum esculentumMoench) seeds and determination by capillary electrophoresis. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (11): 4649—52. doi:10.1021/jf990186p. PMID 10552865.
5. Curbing Clots [Архівовано 24 грудня 2017 у Wayback Machine.], Sept, 2012
6. Chang S; Tan C; Frankel EN; Barrett DM (Feb 2000). Low-density lipoprotein antioxidant activity of phenolic compounds and polyphenol oxidase activity in selected clingstone peach cultivars. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 48 (2): 147—51. doi:10.1021/jf9904564. PMID 10691607.
7. Malagutti AR; Zuin V; Cavalheiro ÉT; Henrique Mazo L (2006). Determination of Rutin in Green Tea Infusions Using Square‐Wave Voltammetry with a Rigid Carbon‐Polyurethane Composite Electrode. Electroanalysis. 18 (10): 1028—1034. doi:10.1002/elan.200603496.
8. foods in which the polyphenol Quercetin 3-O-rutinoside is found . Архів оригіналу за 30 грудня 2020. Процитовано 23 грудня 2017.
9. Luo H; Jiang BH; King SM, Sarah M.; Chen YC (2008). Inhibition of cell growth and VEGF expression in ovarian cancer cells by flavonoids. Nutrition and Cancer. 60 (6): 800—9. doi:10.1080/01635580802100851. PMID 19005980.
10. Sharma, Charu; Sadek, Bassem; Goyal, Sameer N.; Sinha, Satyesh; Kamal, Mohammad Amjad; Ojha, Shreesh (1 січня 2015). Small Molecules from Nature Targeting G-Protein Coupled Cannabinoid Receptors: Potential Leads for Drug Discovery and Development. Evidence-based Complementary and Alternative Medicine : eCAM. 2015. doi:10.1155/2015/238482. ISSN 1741-427X. PMC 4664820. PMID 26664449.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
11. Enkhmaa B; Shiwaku K; Katsube T, T; Kitajima K; Anuurad E; Yamasaki M; Yamane Y (Apr 2005). Mulberry (Morus alba L.) leaves and their major flavonol quercetin 3-(6-malonylglucoside) attenuate atherosclerotic lesion development in LDL receptor-deficient mice. The Journal of Nutrition. 135 (4): 729—34. PMID 15795425.
12. Santos KF; Oliveira TT; Nagem TJ, TJ; Pinto AS; Oliveira MG (Dec 1999). Hypolipidaemic effects of naringenin, rutin, nicotinic acid and their associations. Pharmacological Research. 40 (6): 493—6. doi:10.1006/phrs.1999.0556. PMID 10660947.
13. Auger C; Teissedre PL; Gérain P; Lequeux N; Bornet A; Serisier S; Besançon P; Caporiccio B; Cristol JP; Rouanet JM (Mar 2005). Dietary wine phenolics catechin, quercetin, and resveratrol efficiently protect hypercholesterolemic hamsters against aortic fatty streak accumulation. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (6): 2015—21. doi:10.1021/jf048177q. PMID 15769129.
14. Juźwiak S; Wójcicki J; Mokrzycki K, K; Marchlewicz M; Białecka M; Wenda-Rózewicka L; Gawrońska-Szklarz B; Droździk M (2005). Effect of quercetin on experimental hyperlipidemia and atherosclerosis in rabbits. Pharmacological Reports. 57 (5): 604—9. PMID 16227643.
15. Shen SC; Lee WR; Lin HY, HY; Huang HC; Ko CH; Yang LL; Chen YC (Jun 2002). In vitro and in vivo inhibitory activities of rutin, wogonin, and quercetin on lipopolysaccharide-induced nitric oxide and prostaglandin E(2) production. European Journal of Pharmacology. 446 (1-3): 187—94. doi:10.1016/S0014-2999(02)01792-2. PMID 12098601.
16. Navarro-Núñez L; Lozano ML; Palomo M; Martínez C; Vicente V; Castillo J; Benavente-García O; Diaz-Ricart M; Escolar G; Rivera J (May 2008). Apigenin inhibits platelet adhesion and thrombus formation and synergizes with aspirin in the suppression of the arachidonic acid pathway. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (9): 2970—6. doi:10.1021/jf0723209. PMID 18410117.
17. Guardia T; Rotelli AE; Juarez AO; Pelzer LE (Sep 2001). Anti-inflammatory properties of plant flavonoids. Effects of rutin, quercetin and hesperidin on adjuvant arthritis in rat. Farmaco. 56 (9): 683—7. doi:10.1016/S0014-827X(01)01111-9. PMID 11680812.
18. Jung CH; Lee JY; Cho CH; Kim CJ (2007). Anti-asthmatic action of quercetin and rutin in conscious guinea-pigs challenged with aerosolized ovalbumin. Archives of Pharmacal Research. 30 (12): 1599—607. doi:10.1007/BF02977330. PMID 18254248.
19. Reddy GB; Muthenna P; Akileshwari C; Saraswat M; Petrash JM. Inhibition of aldose reductase and sorbitol accumulation by dietary rutin. Current Science. 101 (9): 1191—1197.
20. Reporter, Daily Mail (9 травня 2012). Chemical found in apples, onions and green tea can help beat blood clots. London: Mail Online. Архів оригіналу за 10 травня 2012. Процитовано 11 травня 2012.
21. Архівована копія. Архів оригіналу за 1 квітня 2013. Процитовано 27 березня 2022.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)
22. Архівована копія. Архів оригіналу за 9 грудня 2014. Процитовано 23 грудня 2017.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)
23. Metodiewa, Diana; Kochman, Agata; Karolczak, Stefan (1997). Evidence for antiradical and antioxidant properties of four biologically active N,N-Diethylaminoethyl ethers of flavaone oximes: A comparison with natural polyphenolic flavonoid rutin action. IUBMB Life. 41 (5): 1067—1075. doi:10.1080/15216549700202141.
24. Архівована копія. Архів оригіналу за 27 грудня 2011. Процитовано 23 грудня 2017.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)
25. Chen YT, Zheng RL, Jia ZJ, Ju Y. Flavonoids as superoxide scavengers and antioxidants. Free Radic Biol Med 1990;9(1):19-21.
26. Bando N; Muraki N; Murota K; Terao J; Yamanishi R (Jul 2010). Ingested quercetin but not rutin increases accumulation of hepatic beta-carotene in BALB/c mice. Molecular Nutrition & Food Research. 54 Suppl 2: S261-7. doi:10.1002/mnfr.200900329. PMID 20373287.
27. Chow JM; Shen SC; Huan SK; Lin HY; Chen YC (Jun 2005). Quercetin, but not rutin and quercitrin, prevention of H2O2-induced apoptosis via anti-oxidant activity and heme oxygenase 1 gene expression in macrophages. Biochemical Pharmacology. 69 (12): 1839—51. doi:10.1016/j.bcp.2005.03.017. PMID 15876423.
28. Hernandez-Leon A; Fernández-Guasti A; González-Trujano ME (2016). Rutin antinociception involves opioidergic mechanism and descending modulation of ventrolateral periaqueductal grey matter in rats. Eur J Pain. 20: 274—83. doi:10.1002/ejp.720. PMID 25919941.
29. Kopko SH (Aug 2005). The use of rutin in a cat with idiopathic chylothorax. The Canadian Veterinary Journal. La Revue Vétérinaire Canadienne. 46 (8): 729—31. PMC 1180424. PMID 16187718.
30. quercitrinase on www.brenda-enzymes.org. Архів оригіналу за 21 жовтня 2012. Процитовано 23 грудня 2017.
31. Tranchimand S; Brouant P; Iacazio G (Nov 2010). The rutin catabolic pathway with special emphasis on quercetinase. Biodegradation. 21 (6): 833—59. doi:10.1007/s10532-010-9359-7. PMID 20419500.