Loading AI tools
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Борнео́л (Borneol) C10Н17ОН — вторинний спирт ряду терпенів. Відомі два оптичні ізомери борнеолу — правий і лівий.
Borneol | |
---|---|
![]() Borneol | |
![]() | |
Назва за IUPAC | endo-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol |
Ідентифікатори | |
Номер CAS |
[507-70-0 (+) [464-45-9] (-) [507-70-0] (+) [464-45-9] (-)] |
Номер EINECS | 207-352-6 |
DrugBank | DB17066 |
KEGG | C01765 |
ChEBI | 15393 |
SMILES | CC1(C2(C)C)C(O)CC2CC1 |
InChI | InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 |
Номер Бельштейна | 2038056 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C10H18O |
Молярна маса | 154,25 г/моль |
Густина | 1,011 г/см3 @ 20°C |
Тпл | 208 °C |
Ткип | сублімує |
Небезпеки | |
MSDS | External MSDS |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Безбарвні кристали з характерним хвойним запахом; погано розчинний у воді, добре — в малополярних органічних розчинниках, у тому числі в спиртах.
При окисленні борнеол та ізоборнеол перетворюються в камфору, при дії кислотних каталізаторів ізоборнеол легше за борнеол, дегідратує з утворенням камфену (Реакція Вагнера — Меєрвейна), а також легше утворює етери (прості ефіри) і важче — естери (складні ефіри).
Малотоксичні, проте діють на центральну нервову систему, знижують артеріальний тиск. Питома вага 1,011; температура плавлення близько 210,5 °C.
Борнеоли і їхні естери широко поширені в природі. Борнеол уперше виявлений і тривалий час отримувався з рослини Dryobalanops camphora, батьківщиною якої є острови Суматра і Борнео. Це високе дерево понад 60 м заввишки, що містить в ефірній олії правообертальний борнеол, або, як його раніше називали, борнейську камфору. Для отримання борнеолу дерева валять в лісі, розрубують на шматки і вишкрібають викристалізувані у тріщинах кристали борнеолу, потім розрубані стовбури і гілки піддають перегонці ефірної олії з водяною парою. Додаткову кількість борнеолу отримують завдяки виморожування з ефірної олії[1]. (-)–Борнеол, або «нґай-камфора», головний компонент ефірної олії рослини Blumea balsamifera, що росте в Індії, на південному сході Китаю і на Зондських островах. (±)–Борнеол виявлений у багатьох ефірних оліях, наприклад, у хвої смереки, тим часом як ізоборнеол — лише в ефірній олії ялівцю високого.
Правообертальний борнеол зустрічається в ефірних оліях лаванди, розмарину і коріандру й в деяких інших культивованих і дикорослих рослинах. Лівообертальний борнеол знайдений в ефірній олії ялиці сибірської, може бути отриманий зі скипидару напівсинтетично або з камфори при відновленні останньої металевим натрієм у спиртовому розчині[1].
Борнеол отримують:
Ізоборнеол наразі отримують гідратацією камфена в присутності кислотних каталізаторів. Раніше процес проводили в 2 стадії: етерифікацією оцтової або мурашиної кислотою і подальшим гідролізом утвореного етеру.
При окисненні перетворюється на камфору.
Борнеол, ізоборнеол і їхні естери (борнілацетат, ізоборнілацетат) застосовують як компоненти парфумерних композицій та, особливо, ароматизаторів для мила і товарів побутової хімії.
Похідні ізоборнеолу використовуються як хіральні ліганди в асиметричному синтезі:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.