Kloropikrin

Kloropikrin, (PS ve nitrokloroform olarak da bilinir) şu anda geniş spektrumlu bir antimikrobiyal, fungisit, herbisit, insektisit ve nematisit olarak kullanılan bir kimyasal bileşiktir.^[4] Birinci Dünya Savaşı'nda zehirli gaz olarak kullanılmıştır. Kimyasal yapı formülü Cl
3CNO
2'dir.

Kloropikrin

Adlandırmalar
IUPAC adı trikloro(nitro)metan
Diğer adlar Tri-clor 99.6, PS, Nitrokloroform, Trikloronitrometan
Tanımlayıcılar
CAS numarası	76-06-2
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Beilstein Referansı	1756135
ChEBI	CHEBI:39285
ChEMBL	ChEMBL1327143
ChemSpider	13861343
ECHA InfoCard	100.000.847
EC Numarası	200-930-9
Gmelin Referansı	240197
IUPHAR/BPS	6292
KEGG	C18445
PubChem CID	6423
RTECS numarası	PB6300000
UNII	I4JTX7Z7U2
UN numarası	1580
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID0020315
InChI InChI=1S/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7  Key: LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7 Key: LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYAJ
SMILES ClC(Cl)(Cl)[N+]([O-])=O
Özellikler
Molekül formülü	CCl3NO2
Molekül kütlesi	164.375 g/mol
Görünüm	renksiz sıvı
Koku	keskin, rahatsız edici[1]
Yoğunluk	1.692 g/ml[2]
Erime noktası	-69 °C (-92 °F; 204 K)
Kaynama noktası	112 °C (234 °F; 385 K) (bozunur)
Çözünürlük (su içinde)	%0,2[1]
Buhar basıncı	18 mmHg (20°C)[1]
Manyetik alınganlık (χ)	-75.3·10−6 cm3/mol
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Aşırı zehirli ve dokuları tahriş eder
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Danger
Tehlike ifadeleri	H301, H314, H330, H370, H372, H410
Önlem ifadeleri	P260, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P307+P311, P310, P314, P320, P321, P330, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (yangın karosu)	4 0 3
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LC50 (medyan konsantrasyon)	9.7 ppm (mouse, 4 hr) 117 ppm (rat, 20 min) 14.4 ppm (rat, 4 hr)[3]
LCLo (yayınlanan en düşük)	293 ppm (insan, 10 dakika) 340 ppm (fare, 1 dakika) 117 ppm (kedi, 20 dakika)[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 0.1 ppm (0.7 mg/m3)[1]
REL (tavsiye edilen)	TWA 0.1 ppm (0.7 mg/m3)[1]
IDLH (anında tehlike)	2 ppm[1]
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Üretimi

Kloropikrin, 1848'de İskoç kimyager John Stenhouse tarafından keşfedildi. Sodyum hipokloritin pikrik asit ile reaksiyona girmesiyle hazırladı:

HOC₆H₂(NO₂)₃ + 11 NaOCl → 3 Cl₃CNO₂ + 3 Na₂CO₃ + 3 NaOH + 2 NaCl

Kullanılan öncül nedeniyle Stenhouse, iki bileşiğin yapısal olarak farklı olmasına rağmen bileşiğe "kloropikrin" adını verdi.

Günümüzde kloropikrin, nitrometan ile sodyum hipokloritin reaksiyonu sonucu üretilmektedir:^[5]

H₃CNO₂ + 3 NaOCl → Cl₃CNO₂ + 3 NaOH

Kloroform ve nitrik asit de kloropikrin verebilir:

CHCl₃ + HNO₃ → CCl₃NO₂ + H₂O

Kaynakça

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0132". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
2. http://msds.chem.ox.ac.uk/CH/chloropicrin.html ^{[ölü/kırık bağlantı]}
3. "Chloropicrin". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler (link)
4. "RED Fact Sheet: Chloropicrin" (PDF). US Environmental Protection Agency. 10 Temmuz 2008. s. 2. 6 Ekim 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Eylül 2013.
5. Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.