Kiralite (kimya)

Kiralite^[a] veya Şiralite^[1], kimyada molekül veya iyonların birbirinin ayna görüntüsü olması ve rotasyon, trasitasyon veya konformasyonel değişimlerle çakışamaması özelliğidir. Bu geometrik özelliğe sahip olanlar kiral veya şiral olarak adlandırılır.^[2][3] Bu terim, Grekçe el manasına gelen χείρ (kheir) kelimesinin latinize edilmiş halinden dilimize gelmiştir. İlk kez 1894 yılında Lord Kelvin tarafından kullanılmıştır.

Kiral özellik gösteren bir amino asidin iki enantiyomeri.

Kiral bir molekül veya iyon, birbirinin ayna görüntüsü olan iki stereoizomer şeklinde bulunur^[4] ve bu izomerlere enantiyomerler denir. Genellikle mutlak konfigürasyonlarına dayanarak "sağ elli" veya "sol elli" olarak sınıflandırılırlar. İki enantiyomer diğer kiral bileşiklerle reaksiyona girmediği sürece aynı kimyasal özelliklere sahiptir. Ayrıca, genellikle zıt optik aktiviteler sergilemeleri dışında aynı fiziksel özelliklere sahiptirler. Eşit oranlarda iki enantiyomerin homojen bir karışımına rasemik denir ve saf enantiyomerlerden kimyasal ve fiziksel olarak farklılık gösterebilir.

Kiralite, stereokimya ve biyokimya açısından önemli bir kavramdır. Karbonhidratlar (şekerler, nişasta ve selüloz), proteinlerin yapı taşları olan amino asitlerin (bir tanesi hariç) tamamı ve nükleik asitler dahil biyoloji ile ilişkili maddelerin çoğu kiraldır. Doğal oluşumlu trigliseritler de genellikle kiraldir. Canlı organizmalarda genellikle kiral bir bileşiğin sadece bir enantiyomeri bulunur. Bu nedenle kiral bir bileşiği tüketen organizmalar genellikle sadece bir enantiyomerini metabolize edebilir. Aynı sebeple kiral bir ilacın iki enantiyomeri genellikle çok farklı etkinliklere ve etkilere sahiptir.^[5]

L-alanin ve D-alanin^[b], nötr pH seviyesinde zwitteriyoniktir.

Dipnotlar

1. İngilizce'de chirality /kaɪˈɹælɪti/; Fransızca'da chiralité /ki.ʁa.li.te/; Almanca'da chiralität /çiʀaliˈtɛːt/ şeklindedir. Yani kiralite Fransızca'dan, şiralite Almanca'dan dilimize girmiştir
2. Moleküllerin isimlerinde kullanılan L ve S Latince sol manasına laevus ve sinister kelimerinden, D ve R ise Latince sağ manasına gelen dexter ve rectus kelmelerinden gelir.

Ayrıca bakınız

• Kiralite (elektromanyetizma)_(en)
• Kiralite (matematik)_(en)
• Kiralite (fizik)
• Enantiopure ilaç_(en)
• Enantiyoselektif sentez
• Oryantasyon (vektörel)_(en)
• Pfeiffer etkisi_(en)
• Stereoizomeri
• Supramoleküler kiralite_(en)