Asetaldehit

Asetaldehit, CH₃CHO formülüne sahip organik bir kimyasal bileşiktir ve bazen MeCHO (Me = metil) olarak kısaltılır. Doğada yaygın olarak bulunan ve endüstride büyük ölçekte üretilen en önemli aldehitlerden biridir. Asetaldehit kahve, ekmek ve olgun meyvelerde doğal olarak bulunur ve bitkiler tarafından üretilir.^[2] Ayrıca etanolün karaciğer enzimi alkol dehidrojenaz tarafından kısmî oksidasyonu ile üretilir ve alkol tüketiminden sonra akşamdan kalmanın katkıda bulunan bir nedenidir. Maruz kalma yolları hava, su, kara veya yeraltı suyunun yanı sıra içki ve dumanı içerir. Disülfiram tüketimi, asetaldehit metabolizmasından sorumlu enzim olan asetaldehit dehidrojenazı inhibe ederek vücutta birikmesine neden olur.^[3]

Asetaldehit

Lewis modeli İskelet modeli
Top-çubuk modeli Uzay modeli
Adlandırmalar
IUPAC adı Etanal
Sistematik IUPAC adı Etanal
Diğer adlar Asetik aldehit Etil aldehit
Tanımlayıcılar
CAS numarası	75-07-0
ECHA InfoCard	100.000.761
EC Numarası	200-836-8
PubChem CID	177
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID5039224
Özellikler
Molekül formülü	C2H4O
Molekül kütlesi	44.05 g mol−1
Görünüm	Renksiz sıvı
Yoğunluk	0.784 g·cm−3 (20 °C) [1] 0.7904–0.7928 g·cm−3 (10 °C)[1]
Erime noktası	−123.37°C
Kaynama noktası	20.2°C
Çözünürlük (su içinde)	Çözünebilir
log P	-0.34
Asitlik (pKa)	13.57
Tehlikeler
NFPA 704 (yangın karosu)	2 4 2
Parlama noktası	234.15
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	458.15
Patlama sınırları	4.0-60%
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	1930 mg/kg
Güvenlik bilgi formu (SDS)	HMDB
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Etilen oksit
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC), asetaldehiti 1. Grup kanserojen olarak listelemiştir. Asetaldehit "milyonda birden fazla kanser riski ile en sık bulunan hava toksinlerinden biridir".^[4]

Üretim

2003 yılında, küresel üretim yaklaşık 1 milyon tondu. 1962'den önce, asetaldehitin ana kaynakları etanol ve asetilendi. O zamandan beri, etilen baskın hammaddedir.

Ana üretim yöntemi, etilenin homojen bir paladyum/bakır sistemi kullanılarak oksidasyonunu içeren Wacker işlemi ile etilenin oksidasyonudur:

2 CH₂=CH₂ + O₂ → 2 CH₃CHO

1970'lerde Wacker-Hoechst doğrudan oksidasyon prosesinin dünya kapasitesi yılda 2 milyon tonu aştı.

Ekzotermik bir reaksiyonda etanolün kısmi oksidasyonu ile daha küçük miktarlar hazırlanabilir. Bu işlem tipik olarak yaklaşık 500–650 °C'de bir gümüş katalizör üzerinde gerçekleştirilir.

CH₃CH₂OH + ¹⁄₂ O₂ → CH₃CHO + H₂O

Bu yöntem, asetaldehitin endüstriyel olarak hazırlanması için en eski yollardan biridir.

Kaynakça

1. Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. 17 Mayıs 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. Aralık 1999.
2. Uebelacker, Michael; Lachenmeier, Dirk (13 Haziran 2011). "Quantitative Determination of Acetaldehyde in Foods Using Automated Digestion with Simulated Gastric Fluid Followed by Headspace Gas Chromatography". Journal of Automated Methods and Management in Chemistry. 2011: 907317. doi:10.1155/2011/907317 . PMC 3124883 $2. PMID 21747735.
3. "Chemicals in the Environment: Acetaldehyde (CAS NO. 75-07-0)". epa.gov. Office of Pollution Prevention and Toxics, United States Environmental Protection Agency. August 1994. 17 Ağustos 2002 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Ocak 2011.
4. Zhou, Ying; Li, Chaoyang; Huijbregts, Mark A. J.; Mumtaz, M. Moiz (7 Ekim 2015). "Carcinogenic Air Toxics Exposure and Their Cancer-Related Health Impacts in the United States". PLOS ONE. 10 (10): e0140013. Bibcode:2015PLoSO..1040013Z. doi:10.1371/journal.pone.0140013 . PMC 4596837 $2. PMID 26444872.