Loading AI tools
Vikipedi'den, özgür ansiklopediden
Alkenler (diğer bir deyişle olefinler yani "yağ oluşturucular") yapılarında en az bir tane karbon-karbon (C=C) çift bağı içeren organik bileşiklerdir. Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler. Alkenlerin yapısında sadece bir karbon-karbon çift bağının bulunması durumunda homolog seriler oluşturur. Bu homolog serilerin genel formülü CnH2n şeklindedir. Burada n-in en az 2 olma şartı vardır. Aşağıda en basit alken olan eten, yaygın ismiyle etilenin, çeşitli modellemelerle çizilmiş şekillerinin yanı sıra alkenlerin çeşitli şekillerdeki yazılış şekilleri de bulunmaktadır.[1]
VSEPR teorisiyle varsayıldığı üzere alkenlerde çift bağ yapan karbon atomlarının arasında yaklaşık 120° açı oluşmaktadır. Bu açı Van der Waals etkileşimleri ve bağa katılmayan fonksiyonel grupların etkileri ile değişebilir. Örnek olarak propen molekülünde bağ açısı 123.9°'dir. Alken çift bağı tekli kovalent bağdan daha güçlüdür ve 133 pikometre daha kısadır.
 |
| cis-2-büten |
 |
| trans-2-büten |
Tekli kovalent bağlarda olduğu gibi çift bağlar da üst üste gelen atomik orbitaller olarak tanımlanabilir. Ancak tekli kovalent bağ sadece bir adet sigma bağından oluşurken, çift kovalent bağ bir sigma bir pi bağından meydana gelmiştir.
Çift bağa dahil olan her karbon kendi üç sp2 hibrit orbitalini, üç atomla sigma bağı yapmak için kullanır. Hibritleşmemiş ve diğer üçünün oluşturduğu düzleme göre dik açıda kalan ‘’2p’’ orbitalleri etkileşerek pi bağını oluştururlar.
Pi bağını kırmak için büyük miktarlarda enerji gerektiğinden (etilende 264 joule/mol) karbon-karbon çift bağını döndürmek oldukça zordur ve büyük oranda kısıtlanmıştır. Bunun sonucu olarak sübsitüen bağlı alkenlerde cis ve trans olmak üzere iki geometri izomeri türü oluşabilir. Örnek olarak cis-2-büten molekülünde metil sübsitüenler aynı tarafa bakarken trans-2-büten molekülünde metil sübsitüenler ters tarafa bakarlar.
Biri çift bağı çevirmek zor olsa da imkânsız değildir. Gerçekte, 90°lik bir çevirme işlemi pi bağının gücünün yarısına eşittir. P orbitallerinin yanlış yerleşimi beklenenden azdır çünkü piramidal yapı oluşmaya başlar. (Bkz: Piramidal alken)
Alkenler etenden bütene kadar olanlar gaz, 5 karbonlu pentenden 15 karbonlu pentadekene kadar olanlar sıvı ve yapısında 15’den fazla karbon bulunduran alkenler ise normal şartlar altında katı hâldedir. Alkenler suda zor çözülen organik bileşiklerdir. Karbon-karbon arasındaki tekli bağlar karbon-karbon çift bağlara göre daha kuvvetlidir. Bu yüzden alkenlerde yapılarındaki çift bağları bozma eğilimi vardır. Bundan dolayı alkenler reaktiftir. Alkenler halojenlerle haloalkanlere dönüşür. Alkenler petrokimya endüstrisinde katkı malzemesi olarak kullanılmaktadır çünkü birçok reaksiyona katılabilme özelliğine sahiptir.
| Alkenlerin Adlandırılmasında Dikkat Edilecek Hususlar | ||
| 1 |
 |  |
| 1a) | 1b) | |
| 2 |  |
 |
| 2a) Renkli kısım Sübtitüent grubudur. | 2b) Renkli kısım Sübtitüent grubudur. | |
| 3 |  |
 |
| 3a) 2-Metil-1,3-bütadien | 3b) 2-Etil-1,4-pentadien | |
| 4 | |
 |
| 4a) 2-Metil-1-büten | 4b) 3-Etil-2-penten | |
| 5 |  |
 |
| 5a) 1,2-Bütadien | 5b) 1,3-Pentadien | |
Alkenlerin IUPAC sistemine göre adlandırılması alkanlarınkine çok benzemektedir. Burada alkanlarda sona gelen -an takısı yerine alkenlerde sona -en takısı gelmektedir ve birden fazla çift bağın olması durumunda -en yerine duruma göre - dien, -trien, -tetraen vb. ekler gelmektedir.[2][3]
1 - İçinde karbon-karbon çift bağının bulunduğu en uzun zincir seçilir.Yandaki tabloda da görüldüğü gibi 1b de bulunan hidrokarbon zinciri biri 5 diğeri 6 karbon olmak üzere iki farklı zincirden oluşmaktadır. Burada bir karbon-karbon çift bağı olmasaydı adlandırma yapılırken 6 karbonlu olan zincir seçilecekti. Yalnız burada hidrokarbon zincirinde karbon-karbon çift bağı olduğundan yapısında çift bağı içeren en uzun zincir seçilir. Bundan dolayı 5 karbonlu olan zincir seçilir.
2 - Burada numaralandırma yapılırken karbon-karbon çift bağını yapmış karbon atomlarına en küçük rakamların gelmesine dikkat edilir.
3 - Eğer çift bağ yapmış karbonlar her iki uca da eşit uzaklıktaysa numaralandırma yapılırken dallanmaya en yakın uçtan başlanılır. Şekil 3a ve 3b 'de de görüldüğü gibi karbon-karbon çift bağları her iki ucada eşit uzaklıktadılar. Burada dikkat edilecek husus numaralandırmaya sağdan ya da soldan başlamak değil dallanmaya en yakın uctan başlanmasıdır. Burada dikkat edilecek diğer bir hususda Hidrokarbon zincirlerinde ikişer karbon-karbon çift bağının bulunmasıdır. Böyle durumlarda isim -en eki yerine duruıma göre -dien, -trien, -tetraen vb. ekleri alır. Tabii ki burada tüm çift bağların yerlerinin belirtilmesi gereklidir.
4 - Çift bağı gösteren numara adlandırmada yazılırken bunlardan küçük olanı alınır. Şekil 4a 'da karbon-karbon çift bağı 1. ve 2. karbonlar arasında burada adlandırma yapılırken çift bağı belirten rakam seçilirken küçük olanı yani 1 alınır. Şekil 4b 'de karbon-karbon çift bağı 2. ve 3. karbonlar arasında burada adlandırma yapılırken küçük rakam olan 2 alınır.
5 - Eğer molekülde birden fazla çift bağ varsa, numaralandırma yapılırken çift bağın uca en yakın olan kısmından başlanılır. Şekil 5a ve 5b 'de de olduğu gibi her iki molekülde de çift bağ vardır ancak dallanma yoktur, bu yüzden burada numaralandırma yapıldığında karbon-karbon çift bağın en yakın olduğu uçtan başlanılır.
Alkenler çift bağın açıldığı birçok katılma tepkimesine girer. Alkenlerde genel olarak katılma tepkimeleri sonucunda alkanlar oluşmaktadır. Alkenlerin karbon-karbon çift bağının bulunduğu karbonlar arasında biri Sigma (σ) diğeri pi (π) bağı olmak üzere iki tane bağ vardır. Alkenlerdeki katılma tepkimelerinde işte bu karbonlar arasındaki pi (π) bağı kırılır ve yerine tepkimeye katılan element veya elementlerle iki tane sigma (σ) bağı oluşturulur.[4]
Yalnız ikinci örneğe bakıldığında burada hem birincil hem de ikincil karbon atomları vardır. Bu yüzden burada hidrojenin bağlanacağı karbon atomu önemlidir. Eğer Hidojen atomu ikinci karbona bağlanırsa 1a gösterilen ve daha kararlı olan karbonyum iyonu oluşur. Şayet ikinci karbon yerine birinciye bağlanırsa bu sefer 2b ile gösterilen karbonyum iyonu oluşur. Böyle durumlarda 2a durumdaki olan ürünün oluşması daha muhtemeldir çünkü ikincil karbonyum iyonu birincil karbonyum iyonundan daha kararlıdır. İşte bu şekilde daha kararlı olan karbonyum iyonunun oluşmasına Markovnikov kuralı denir. 2b ile gösterilen ürün oluşmaz çünkü kararlı karbonyum iyonları önceliklidir.
Alkenler büyük sayıdaki yükseltgenler ile oksitlenebilirler.
Alkenlerin polimerizasyonu polietilen ve polipropilen plastikleri gibi yüksek endüstri değerli polimerleri açığa çıkaran ekonomik olarak önemli bir reaksiyondur. Polimerizasyon hem köksüz hem de iyonik olarak devam edebilen bir mekanizmadır.
Simetrik olmayan ürünlerde yerine koyma reaksiyonu geçiren karbonlar (az hidrojenli) çift bağlarda daha sabit bir bölgeye yerleşme eğilimindedirler. (Bkz. Saytzeff kuralı).
Bir alkenin birden fazla yedek atomu bulunduğu zaman çift bağın geometrisi E ve Z etiketleri kullanılarak gösterilir. Bu etiketler, "karşıt" manasındaki "entgegen" ve "birlikte" manasındaki "zusammen" Almanca kelimelerinden gelmektedir. Çift bağlı atomların aynı taraftaki yüksek öncelikli grupları birlikte diye tanımlanır ve Z ile gösterilir. Karşı taraftaki yüksek öncelikli gruplar ise E ile gösterilmektedir.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
