Naftalin

Naftalin veya naftalen,^[14] kapalı kimyasal formülü C₁₀H₈ olan, aromatik hidrokarbondur.

Naftalin

Skeletal formula and numbering system of naphthalene Ball-and-stick model of naphthalene
Adlandırmalar
IUPAC adı Naphthalene[1]
Diğer adlar naftalen, hekzalen
Tanımlayıcılar
CAS numarası	91-20-3
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Beilstein Referansı	1421310
ChEBI	CHEBI:16482
ChEMBL	ChEMBL16293
ChemSpider	906
ECHA InfoCard	100.001.863
EC Numarası	214-552-7
Gmelin Referansı	3347
KEGG	C00829
PubChem CID	931
RTECS numarası	QJ0525000
UNII	2166IN72UN
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID8020913
InChI InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H  Key: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H Key: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC
SMILES c1c2ccccc2ccc1
Özellikler
Kimyasal formül	C10H8
Molekül kütlesi	128,17 g mol−1
Görünüm	beyaz katı kristaller
Yoğunluk	1.145 g/cm3 (15.5 °C)[2] 1.0253 g/cm3 (20 °C)[3] 0.9625 g/cm3 (100 °C)[2]
Erime noktası	782 °C (1.440 °F; 1.055 K) 8.026 °C (14.479 °F; 8.299 K) at 760 mmHg[3]
Kaynama noktası	21.797 °C (39.267 °F; 22.070 K) at 760 mmHg[2][3]
Çözünürlük (su içinde)	19 mg/L (10 °C) 31.6 mg/L (25 °C) 43.9 mg/L (34.5 °C) 80.9 mg/L (50 °C)[3] 238.1 mg/L (73.4 °C)[4]
Çözünürlük	alkoller, sıvı amonyak, karboksilik asitler, benzen, kükürt dioksit,[4] karbon tetraklorür, karbon disülfür, toluen ve anilinde çözünür[5]
Çözünürlük (etanol içinde)	5 g/100 g (0 °C) 11.3 g/100 g (25 °C) 19.5 g/100 g (40 °C) 179 g/100 g (70 °C)[5]
Çözünürlük (asetik asit içinde)	6.8 g/100 g (6.75 °C) 13.1 g/100 g (21.5 °C) 31.1 g/100 g (42.5 °C) 111 g/100 g (60 °C)[5]
Çözünürlük (kloroform içinde)	19.5 g/100 g (0 °C) 35.5 g/100 g (25 °C) 49.5 g/100 g (40 °C) 87.2 g/100 g (70 °C)[5]
Çözünürlük (hekzan içinde)	5.5 g/100 g (0 °C) 17.5 g/100 g (25 °C) 30.8 g/100 g (40 °C) 78.8 g/100 g (70 °C)[5]
Çözünürlük (bütirik asit içinde)	13.6 g/100 g (6.75 °C) 22.1 g/100 g (21.5 °C) 131.6 g/100 g (60 °C)[5]
log P	3.34[3]
Buhar basıncı	8.64 Pa (20 °C) 23.6 Pa (30 °C) 0.93 kPa (80 °C)[4] 2.5 kPa (100 °C)[6]
Henry yasası sabiti (kH)	0.42438 L·atm/mol[3]
Manyetik alınganlık (χ)	-91.9·10−6 cm3/mol
Isı iletkenliği	98 kPa: 0.1219 W/m·K (372.22 K) 0.1174 W/m·K (400.22 K) 0.1152 W/m·K (418.37 K) 0.1052 W/m·K (479.72 K)[7]
Kırınım dizimi (nD)	1.5898[3]
Akmazlık	0.964 cP (80 °C) 0.761 cP (100 °C) 0.217 cP (150 °C)[8]
Yapı
Kristal yapı	Monoclinic[9]
Uzay grubu	P21/b[9]
Nokta grubu	C52h[9]
Kafes sabiti	a = 8.235 Å, b = 6.003 Å, c = 8.658 Å[9] α = 90°, β = 122.92°, γ = 90°
Termokimya
Isı sığası (C)	165.72 J/mol·K[3]
Standart molar entropi (S⦵298)	167.39 J/mol·K[3][6]
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	78.53 kJ/mol[3]
Gibbs serbest enerjisi (ΔfG⦵)	201.585 kJ/mol[3]
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)	-5156.3 kJ/mol[3]
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Flammable, sensitizer, possible carcinogen.[10] Dust can form explosive mixtures with air
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar	[11]
İşaret sözcüğü	Danger
Tehlike ifadeleri	H228, H302, H351, H410[11]
Önlem ifadeleri	P210, P273, P281, P501[11]
NFPA 704 (yangın karosu)	2 2 0
Parlama noktası	80 °C (176 °F; 353 K)[11]
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	525 °C (977 °F; 798 K)[11]
Patlama sınırları	5.9%[11]
Maruz kalma sınır değeri (TLV)	10 ppm[3] (TWA), 15 ppm[3] (STEL)
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	1800 mg/kg (rat, oral) 490 mg/kg (rat, intravenous) 1200 mg/kg (guinea pig, oral) 533 mg/kg (mouse, oral)[12]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 10 ppm (50 mg/m3)[13]
REL (tavsiye edilen)	TWA 10 ppm (50 mg/m3) ST 15 ppm (75 mg/m3)[13]
IDLH (anında tehlike)	250 ppm[13]
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Naftalin

Maden kömürünün damıtılmasıyla elde edilen orta ve ağır yağlardan ayrıştırılır. Beyaz pulcuklar biçiminde, billur yapılı bir katıdır. Keskin ve kendine özgü bir kokusu vardır. Yoğunluğu 1,15 olup, 80 °C'de erir, 217 °C'de kaynamaya başlar. Suda çözünmez, alkolde ise, sıcaklıkla doğru orantılı olarak artan bir yoğunlukta çözünür. Atmosfer ortamında kolaylıkla buharlaştığından haşere (böcek türleri) ile mücadelede kullanılır. Güveleri uzaklaştırdığından yünlü kumaş ve kürkleri korumakta kullanılır. Sanayide eritici, yakıt ve boya hammaddesi olarak; eczacılık ve parfümeride ise ara madde olarak kullanılır. Ayrıca lavaboların temizlenmesinde büyük rol oynar. Naftalin katı halden gaz hâle sıvılaşmadan geçer. Buna süblimleşme denir.

1866'da Alman kimyager Emil Erlenmeyer tarafından onarılmış olan açık formülü, ortaklaşmış iki karbon atomu içeren iki bitişik benzen halkası gösterir: Naftalen, benzen gibi, yer değiştirme ve katılma tepkimelerine yatkındır. Tetralin, dekalin, naftoller, naftilaminler ve stalik anhidrit üretiminde, ayrıca güve öldürücü olarak kullanılır.

İnsan sağlığına etkileri

Büyük miktarlarda naftaline maruz kalınması alyuvarlara zarar verebilir ve hatta yok edebilir.

Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC)^[15] tarafından naftalin, insanlarda ve hayvanlarda kansere neden olma şüphesi bulunan bir madde olarak sınıflandırılmıştır (Grup 2B).

Güve ilacı olarak üretilen naftalin topları ve naftalin içeren diğer ürünler AB içerisinde 2008 yılından itibaren yasaklanmıştır.^[16][17]

Kaynakça

1. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ss. 13, 35, 204, 207, 221-222, 302, 457, 461, 469, 601, 650. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. "Ambient Water Quality Criteria for Naphthalene" (PDF). United States Environmental Protection Agency. 23 Nisan 2014. 6 Kasım 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 21 Haziran 2014.
3. Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
4. Anatolievich, Kiper Ruslan. "naphthalene". chemister.ru. 22 Aralık 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Haziran 2014.
5. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubility of Inorganic and Organic Compounds (2. bas.). New York: D. Van Nostrand Company. ss. 443-446.
6. Naphthalene in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (24 Mayıs 2014 tarihinde erişilmiştir)
7. "Thermal Conductivity of Naphthalene". DDBST GmbH. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Haziran 2014.
8. "Dynamic Viscosity of Naphthalene". DDBST GmbH. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Haziran 2014.
9. Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids. New York: Springer Science+Business Media, Inc. s. 288. ISBN 978-0-387-26147-8.
10. Naphthalene carcinogenicity
11. Sigma-Aldrich Co., Naphthalene.
12. "Naphthalene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler (link)
13. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0439". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
14. Tarihî olarak batı dillerinde önce naftalin olarak adlandırılmış, sonra kimyasal adlandırma kuralları gereği son eki "-en" olarak değiştirilmiştir.
15. "IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans". Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Some Traditional Herbal Medicines, Some Mycotoxins, Naphthalene and Styrene, Vol. 82 (2002) (p. 367). 25 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Aralık 2008.
16. Alderson, Andrew (15 Kasım 2008). "Holy straight bananas – now the Eurocrats are banning moth balls". The Telegraph. 3 Ocak 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Kasım 2013.
17. Gray, Kerrina (17 Kasım 2013). "Council warned against use of poisonous moth balls". Your Local Guardian. Newsquest (London) Ltd. 2 Aralık 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Kasım 2012.