Pulp Fiction (Ucuz Roman) filmindeki "Vincent Vega" rolü önerisini geri çevirmişti, çünkü o sırada Wyatt Earp (1994) adlı filmin provalarıyla uğraşıyordu.
Oynadığı filmlerde "Ray-Ban" güneş gözlükleri kullanıyor.
Sinema sektörüne Roger Ebert'in teşvikiyle girmiştir.
"Beer, Blood, and Ashes", "Eat the Worm" ve "Burning in Paradise" ''The hounds of the Hounds'' adlarında dört tane şiir kitabı çıkardı.
"Burning in Paradise" adıyla bir CD çıkardı, bu CD aynı adı taşıyan şiir kitabından bölümler içeriyordu.
Şiir tarzını en çok etkileyen kişilerin Jack Kerouac ve Charles Bukowski olduğunu söylemiştir. Jack Kerouc'un Beat Kuşağını yaratmasından dolayı ona hayranlık duyduğunu söylemiştir.
Kız kardeşi Virginia Madsen'ın oynadığı filmlerde herhangi bir şekilde çıplak görünmesini reddetmişti. Ancak kardeşi bu kurala uymak istemedi.
Rezervuar Köpekleri filmindeki rolü olan Mr. Blonde'un sürdüğü sarı Cadillac'a filmden sonra sahip olmuştu. Bu Cadillac yıllar sonra Bir Zamanlar Hollywood'da filminde yeniden görülmüştür.
2014 yılında ünlü Avustralyalı şarkıcı Iggy Azalea'nın Rita Ora ile düet yaptığı Black Widow şarkısının klibinde oynamıştır. Şarkı YouTube'da beş yüz milyondan fazla tıklanmıştır.
2012 ve 2019'da sarhoş şekilde araba kullanmaktan iki kez tutuklandı.
2015 yılında ünlü Türk korku filmi yönetmeni Hasan Karacadağ'ın ''Magi'' filminde rol almıştır.
Ocak 2022 tarihinde 26 yaşındaki oğlu Hudson Lee Madsen intihar etmiştir.[1]