เมทานอล

ระวังสับสนกับ เมนทอล

เมทานอล (อังกฤษ: methanol) หรือ เมทิลแอลกอฮอล์ (อังกฤษ: methyl alcohol) มีสูตรโครงสร้างแบบย่อ CH₃OH เป็นของเหลวใส ระเหยง่าย เป็นพิษ นิยมใช้เป็นตัวทำละลาย และใช้เป็นเชื้อเพลิง ในธรรมชาติ เมทานอลเป็นผลิตภัณฑ์จากการสลายสารอาหารแบบไม่ใช้ออกซิเจนของแบคทีเรียหลายชนิด (ดูการผลิตเมทานอลจากของเสียเพื่อทำเป็นก๊าซชีวภาพ) ซึ่งเมทานอลจะระเหยออกสู่อากาศภายนอก แล้วสลายตัวได้คาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ
หากเราเผาเมทานอลกับอากาศ จะได้คาร์บอนไดออกไซด์กับน้ำ ดังสมการด้านล่างนี้

2 CH₃OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 4 H₂O

เมทานอล

Skeletal formula of methanol with some explicit hydrogens added Spacefill model of methanol
Space filling model of methanol Ball and stick model of methanol
ชื่อ
Preferred IUPAC name Methanol[1]
ชื่ออื่น Carbinol Columbian spirits Hydroxymethane MeOH Methyl alcohol Methyl hydroxide Methylic alcohol Methylol Methylene hydrate, primary alcohol Pyroligneous spirit Wood alcohol Wood naphtha Wood spirit
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	67-56-1 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
3DMet	B01170
Beilstein Reference	1098229
ChEBI	CHEBI:17790 Y
ChEMBL	ChEMBL14688 Y
เคมสไปเดอร์	864 Y
ECHA InfoCard	100.000.599
EC Number	200-659-6
Gmelin Reference	449
KEGG	D02309 Y
MeSH	Methanol
ผับเคม CID	887
RTECS number	PC1400000
UNII	Y4S76JWI15 Y
UN number	1230
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2021731
InChI InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3 Y Key: OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/CH4O/c1-2/h2H,1H3 Key: OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYAX
SMILES CO
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	CH 3OH or CH 4O
มวลโมเลกุล	32.04 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	เจือจางและคล้ายกับเอทานอล
ความหนาแน่น	0.792 g/cm3[2]
จุดหลอมเหลว	−97.6 องศาเซลเซียส (−143.7 องศาฟาเรนไฮต์; 175.6 เคลวิน)
จุดเดือด	64.7 องศาเซลเซียส (148.5 องศาฟาเรนไฮต์; 337.8 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	ผสมกันได้
log P	−0.69
ความดันไอ	13.02 kPa (at 20 °C)
pKa	15.5[3]
กรด	Methyloxonium[4]
เบส	Methanolate[5]
Magnetic susceptibility (χ)	−21.40·10−6 cm3/mol
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.33141[6]
ความหนืด	0.545 mPa·s (at 25 °C)[7]
Dipole moment	1.69 D
อุณหเคมี
ความร้อนจากการเผาไหม้ ค่าที่สูงขึ้น (HHV)	725.7 kJ/mol, 173.4 kcal/mol, 5.77 kcal/g
ความอันตราย[8][9]
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	เมทานอลและไอระเหยของเมทานอลเป็นสารไวไฟ Moderately toxic for small animals – Highly toxic to large animals and humans (in high concentrations) – May be fatal/lethal or cause blindness and damage to the liver, kidneys, and heart if swallowed – Toxicity effects from repeated over exposure have an accumulative effect on the central nervous system, especially the optic nerve – Symptoms may be delayed, become severe after 12 to 18 hours, and linger for several days after exposure[10]
GHS labelling:
Pictograms	[11]
Signal word	อันตราย[11]
Hazard statements	H225, H301, H302, H305, H311, H331, H370[11]
Precautionary statements	P210, P233, P235, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P271, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P307+P311, P310, P311, P312, P337+P313, P361, P363, P370+P378, P403+P233, P405, P501[11]
NFPA 704 (fire diamond)	[8][12] 1 3 0
จุดวาบไฟ	11 ถึง 12 องศาเซลเซียส (52 ถึง 54 องศาฟาเรนไฮต์; 284 ถึง 285 เคลวิน)
อุณหภูมิที่ ติดไฟได้เอง	470 องศาเซลเซียส (878 องศาฟาเรนไฮต์; 743 เคลวิน)[13] 385 องศาเซลเซียส (725 องศาฟาเรนไฮต์; 658 เคลวิน)[14]
ขีดจำกัดการระเบิด	6–36%[15]
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	5628 mg/kg (rat, oral) 7300 mg/kg (mouse, oral) 12880 mg/kg (rat, oral) 14200 mg/kg (rabbit, oral)[16]
LC50 (median concentration)	64,000 ppm (rat, 4 h)[16]
LCLo (lowest published)	33,082 ppm (cat, 6 h) 37,594 ppm (mouse, 2 h)[16]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	TWA 200 ppm (260 mg/m3)[15]
REL (Recommended)	TWA 200 ppm (260 mg/m3) ST 250 ppm (325 mg/m3) [skin][15]
IDLH (Immediate danger)	6000 ppm[15]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	Methanethiol Silanol เอทานอล
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ซึ่งเปลวไฟที่ได้จากการเผาเกือบจะมองไม่เห็นเลย ดังนั้นจึงควรระมัดระวังหากมีการใช้เมทานอลเป็นเชื้อเพลิง นอกจากนี้เมทานอลยังใช้ผสมเอทานอล เพื่อมิให้สามารถรับประทานได้ (denatured alcohol) ทั้งนี้เพื่อประโยชน์ในทางภาษีอากร

การใช้ในทางที่ผิด

ในการทำเหล้าเถื่อนมีการนำเอาสารนี้ผสมลงไปด้วยเพราะราคาถูก ทั้งนี้ เหล้าที่ต้มเองซึ่งมักมีส่วนผสมของเมทานอลที่ใช้ในการทำอุตสาหกรรม มักเป็นที่นิยมในหมู่คนยากจนอินเดียเนื่องจากมีราคาถูกกว่า แต่เนื่องจาก เมทานอลเป็นพิษ จึงทำให้เสียชีวิตภายหลังจากการดื่ม

ประโยชน์

เมทานอลส่วนใหญ่ นำไปเป็นสารฟอร์มาลดีไฮด์ เพื่อผลิตพลาสติก ไม้อัด สี วัตถุระเบิด และการจัดกลีบผ้าถาวร

สารแปรรูปของเมทานอลถูกนำไปผสมกับ LPG เพื่อใช้ในครัวเรือน หรือผสมกับน้ำมันดีเซล ทำเป็นไบโอดีเซล

อ้างอิง

1. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 692. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. Lide, D. R., บ.ก. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
3. Ballinger, P.; Long, F. A. (1960). "Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds". J. Am. Chem. Soc. 82 (4): 795–798. doi:10.1021/ja01489a008.
4. "Methyloxonium". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 21 December 2018. สืบค้นเมื่อ 21 December 2018.
5. "Methanolate". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 21 December 2018. สืบค้นเมื่อ 21 December 2018. Methoxide is an organic anion that is the conjugate base of methanol. ... It is a conjugate base of a methanol.
6. "RefractiveIndex.INFO – Refractive index database". refractiveindex.info. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 23 February 2017. สืบค้นเมื่อ 14 February 2012.
7. González, Begoña (2007). "Density, dynamic viscosity, and derived properties of binary mixtures of methanol or ethanol with water, ethyl acetate, and methyl acetate at T = (293.15, 298.15, and 303.15) K". The Journal of Chemical Thermodynamics. 39 (12): 1578–1588. doi:10.1016/j.jct.2007.05.004.
8. "The Emergency Response Safety and Health Database: Systematic Agent: METHANOL". Centers for Disease Control and Prevention. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 23 April 2009. สืบค้นเมื่อ 3 August 2018.
9. "PubChem: Safety and Hazards - GHS Classification". National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 20 August 2018. สืบค้นเมื่อ 20 August 2018.
10. Toxicity on PubChem เก็บถาวร 20 สิงหาคม 2018 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
11. "Methanol" (PDF). Lab Chem. Valtech. เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 10 March 2016. สืบค้นเมื่อ 10 March 2016.
12. "Methanol Safe Handling Manual" (PDF). Methanol Institute. 2017. p. 253. เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 20 December 2017. สืบค้นเมื่อ 3 August 2018.
13. "Technical Information & Safe Handling Guide for Methanol". Methanex Corporation. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 11 March 2012.
14. "Methanol Safe Handling Manual" (PDF). Methanol Institute. 2017. p. 243. เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 20 December 2017. สืบค้นเมื่อ 3 August 2018.
15. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0397". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
16. "Methanol". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

อ่านเพิ่มเติม

• Robert Boyle, The Sceptical Chymist (1661) – contains account of distillation of wood alcohol.

แหล่งข้อมูลอื่น

• International Chemical Safety Card 0057
• Methyl Alcohol (Methanol) CDC/NIOSH, links to safety information
• CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Methyl Alcohol
• Methanol Fact Sheet – National Pollutant Inventory