กรดปาลมิติก

กรดปาล์มิติก (อังกฤษ: palmitic acid) หรือ กรดเฮกซะเดคาโนอิก (hexadecanoic acid) เป็นกรดไขมันอิ่มตัวที่มีสูตรเคมีคือ C₁₆H₃₂O₂ ค้นพบครั้งแรกโดยเอดมอนด์ เฟรมี นักเคมีชาวฝรั่งเศสในปี ค.ศ. 1840 หลังเขาทำการทดลองกับน้ำมันปาล์ม^[9] นอกจากนี้กรดปาล์มิติกยังพบในผลิตภัณฑ์นม, เนื้อสัตว์, เนยโกโก้, น้ำมันถั่วเหลืองและน้ำมันดอกทานตะวัน

กรดปาลมิติก^[1]

ชื่อ
Preferred IUPAC name Hexadecanoic acid
ชื่ออื่น Palmitic acid C16:0 (Lipid numbers)
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	57-10-3 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEMBL	ChEMBL82293 N
เคมสไปเดอร์	960 N
ECHA InfoCard	100.000.284
IUPHAR/BPS	1055
ผับเคม CID	985
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2021602
InChI InChI=1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18) N Key: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N N InChI=1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18) Key: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYAJ
SMILES CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C16H32O2
มวลโมเลกุล	256.430 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกสีขาว
ความหนาแน่น	0.852 g/cm3 (25 °C)[2] 0.8527 g/cm3 (62 °C)[3]
จุดหลอมเหลว	62.9 องศาเซลเซียส (145.2 องศาฟาเรนไฮต์; 336.0 เคลวิน) [4]
จุดเดือด	351–352 องศาเซลเซียส (664–666 องศาฟาเรนไฮต์; 624–625 เคลวิน) [5] 271.5 องศาเซลเซียส (520.7 องศาฟาเรนไฮต์; 544.6 เคลวิน) at 100 mmHg[2] 215 องศาเซลเซียส (419 องศาฟาเรนไฮต์; 488 เคลวิน) at 15 mmHg
ละลายในน้ำ	0.46 mg/L (0 °C) 0.719 mg/L (20 °C) 0.826 mg/L (30 °C) 0.99 mg/L (45 °C) 1.18 mg/L (60 °C)[6]
ความสามารถละลายได้	ละลายในเอมิลแอซิเตต, แอลกอฮอล์, CCl4,[6] C6H6 ละลายได้ดีมากใน CHCl3[3]
ความสามารถละลายได้ ใน เอทานอล	2 g/100 mL (0 °C) 2.8 g/100 mL (10 °C) 9.2 g/100 mL (20 °C) 31.9 g/100 mL (40 °C)[7]
ความสามารถละลายได้ ใน เมทิลแอซิเตต	7.81 g/100 g[6]
ความสามารถละลายได้ ใน เอทิลแอซิเตต	10.7 g/100 g[6]
ความดันไอ	0.051 mPa (25 °C)[3] 1.08 kPa (200 °C) 28.06 kPa (300 °C)[8]
pKa	4.75 [3]
Magnetic susceptibility (χ)	-198.6·10−6 cm3/mol
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.43 (70 °C)[3]
ความหนืด	7.8 cP (70 °C)[3]
อุณหเคมี
ความจุความร้อน (C)	463.36 J/mol·K[8]
Std molar entropy (S⦵298)	452.37 J/mol·K[8]
Std enthalpy of formation (ΔfH⦵298)	-892 kJ/mol[8]
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298)	10030.6 kJ/mol[3]
ความอันตราย
GHS labelling:
Pictograms	[2]
Signal word	เตือน
Hazard statements	H319[2]
Precautionary statements	P305+P351+P338[2]
NFPA 704 (fire diamond)	1 1 0
จุดวาบไฟ	206 องศาเซลเซียส (403 องศาฟาเรนไฮต์; 479 เคลวิน) [2]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

กรดปาล์มิติกเป็นกรดไขมันที่ถูกผลิตขึ้นเป็นลำดับแรกในการสังเคราะห์กรดไขมันในไซโทพลาซึม การสังเคราะห์ดังกล่าวจะเปลี่ยนอะซิติลโคเอนไซม์ เอในคาร์โบไฮเดรตไปเป็นกรดไขมันผ่านเอนไซม์แฟตตีเอซิดซินเทส ผลคือทำให้กรดปาล์มิติกเป็นหนึ่งในส่วนประกอบสำคัญในร่างกายสิ่งมีชีวิต งานวิจัยหนึ่งพบว่ากรดปาล์มิติกมีปริมาณประมาณ 21-30% (โมลาร์) ในเนื้อเยื่อไขมันของร่างกายมนุษย์^[10]

ในสมัยสงครามโลกครั้งที่สอง กองทัพสหรัฐพัฒนาเกลืออะลูมิเนียมของกรดแนฟทีนิกและกรดปาล์มิติกเป็นระเบิดนาปาล์ม^[11] กรดปาล์มิติกในรูปโซเดียมปาล์มิเตตใช้เป็นส่วนประกอบของสบู่, เครื่องสำอาง, สารกันติด (release agent) และวัตถุเจือปนอาหาร^[12] อย่างไรก็ตาม องค์การอนามัยโลกรายงานว่าการบริโภคกรดปาล์มิติกเสี่ยงต่อการเป็นโรคระบบหัวใจหลอดเลือด โดยอิงจากการศึกษาหลายชิ้นที่พบว่ากรดปาล์มิติกอาจมีส่วนในการเพิ่มระดับไลโพโปรตีนหนาแน่นต่ำ (LDL) ในเลือด^[13]

อ้างอิง

1. Merck Index, 12th Edition, 7128.
2. "Palmitic acid". Sigma-Aldrich. สืบค้นเมื่อ June 2, 2014.
3. "Palmitic acid". PubChem. สืบค้นเมื่อ February 12, 2019.
4. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
5. Palmitic acid at Inchem.org
6. "Palmitic acid".
7. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds. Van Nostrand. สืบค้นเมื่อ 2014-06-02.
8. "n-Hexadecanoic acid". NIST WebBook. สืบค้นเมื่อ February 12, 2019.
9. "Palmitic Acid". The Dermatology Review. สืบค้นเมื่อ February 12, 2019.
10. Kingsbury, K. J.; Paul, S.; Crossley, A.; Morgan, D. M. (1961). "The fatty acid composition of human depot fat". Biochemical Journal. 78: 541–550. PMC 1205373. PMID 13756126.
11. "Oxford Dictionaries – napalm: definition of napalm". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2013-08-26. สืบค้นเมื่อ 2 October 2014.
12. "Re-evaluation of sodium, potassium and calcium salts of fatty acids (E 470a) and magnesium salts of fatty acids (E 470b) as food additives" (PDF). EFSA Journal. สืบค้นเมื่อ February 12, 2019.
13. Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases, WHO Technical Report Series 916, Report of a Joint WHO/FAO Expert Consultation, World Health Organization, Geneva, 2003, p. 88 (Table 10)