กรดไขมัน

ระวังสับสนกับ ไขมัน

กรดไขมัน (อังกฤษ: Fatty acid) เป็นกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ซึ่งมีหางเป็นโซ่แบบ อะลิฟาติก (aliphatic) ยาวมีทั้งกรดไขมันอิ่มตัว (saturated) และกรดไขมันไม่อิ่มตัว (unsaturated) กรดไขมันจะมีคาร์บอน อย่างน้อย 8 อะตอม และส่วนใหญ่จะเป็นจำนวนเลขคู่ เพราะกระบวนการชีวสังเคราะห์ ของกรดไขมันจะเป็นการเพิมโมเลกุลของอะซิเตต ซึ่งมีคาร์บอน อยู่ 2 อะตอม

กรดบูไตริก, ห่วงโซ่กรดไขมันสั้น

ในอุตสาหกรรม กรดไขมันผลิตโดยการไฮโดรไลสิส (hydrolysis) เอสเตอร์ ลิงเกจส์ ในไขมัน หรือน้ำมันในรูปของ ไตรกลีเซอไรด์ (triglyceride) ด้วยการกำจัด กลีเซอรอล ออกไป ดู โอลีโอเคมิคอล (oleochemical)

ชนิดของกรดไขมัน

โมเลกุลจำนวนมากของกรดไขมัน

กรดไขมันที่มีพันธะคู่จะเรียกว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัว กรดไขมันที่ไม่มีพันธะคู่จะเรียกว่ากรดไขมันอิ่มตัว จะแตกต่างกันในความยาวเช่นกัน

ความยาวของห่วงโซ่กรดไขมันอิสระ

ห่วงโซ่กรดไขมันที่แตกต่างกันตามความยาวแบ่งออกมักจะสั้นไปยาวมาก

• ห่วงโซ่กรดไขมันสั้น เป็นกรดไขมันที่มีปลายหางของแอลิแฟติก น้อยกว่าอยู่ 6 คาร์บอน
• ห่วงโซ่กรดไขมันกลาง เป็นกรดไขมันที่มีปลายหางของแอลิแฟติกระหว่าง 6 - 12 คาร์บอน^[1] ซึ่งสามารถอยู่ในรูปแบบของห่วงโซ่ไตรกลีเซอไรด์กลาง
• ห่วงโซ่กรดไขมันยาว เป็นกรดไขมันที่มีปลายหางของแอลิแฟติกระหว่าง 13 - 21 คาร์บอน^[2]
• ห่วงโซ่กรดไขมันที่ยาวมาก เป็นกรดไขมันที่มีปลายหางของแอลิแฟติก ที่ยาวกว่า 22 คาร์บอน

กรดไขมันไม่อิ่มตัว

การเปรียบเทียบ ทรานส์ ไอโซเมอร์ (บนสุด) กรดอีลไอดิก และซีส ไอโซเมอร์ กรดโอเลอิก

กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีอย่างน้อยอยู่ 1 มากกว่าพันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอน (คู่ของอะตอมคาร์บอนเชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่สามารถอิ่มตัวโดยการเพิ่มไฮโดรเจนอะตอมที่แปลงจากพันธะคู่ไปพันธะเดี่ยว ดังนั้นพันธะคู่จึงเรียกว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัว) 2 อะตอมคาร์บอนในห่วงโซ่ที่ถูกผูกไว้ไปด้านข้างของพันธะคู่สามารถเกิดขึ้นได้ในการกำหนดค่าซีสหรือทรานส์

ซีส

การกำหนดค่า ซีส หมายถึงอะตอมไฮโดรเจนที่อยู่ใกล้เคียงในด้านเดียวกันของพันธะคู่ ความแข็งแกร่งของพันธะคู่ที่แข็งตัวทั้งโครงสร้างและ ในส่วนของ ซีส ไอโซเมอร์ ที่เป็นสาเหตุที่ห่วงโซ่จะโค้งรวมถึงควบคุมอิสระในโครงสร้างของกรดไขมันพันธะคู่โซ่มีอยู่ในการกำหนดค่า ซีส ความยืดหยุ่นมีน้อย ในขณะที่ห่วงโซ่มีจำนวนมากในพันธะซีส ที่จะกลายโค้งที่ค่อนข้างอยู่ในโครงสร้างที่เข้าถึงได้มากที่สุด ตัวอย่างเช่น กรดโอเลอิก มีพันธะคู่อยู่ 1 มี "ปม" ในนั้นขณะกรดไลโนเลอิก กับ 2 พันธะคู่ มีความโค้งที่เด่นชัดมากขึ้น กรดอัลฟาไลโนเลอิก กับ 3 พันธะคู่ ช่วยอยู่ในรูปร่างคล้ายตะขอ ผลของอันนี้ก็คือในสภาพแวดล้อมที่จำกัด ช่นเมื่อมีกรดไขมันเป็นส่วนหนึ่งของ phospholipid ใน ไขมันbilayer หรือไตรกลีเซอไรด์ในไขมันขนาดหยด พันธะซีสกำหนดความสามารถของกรดไขมันที่จะเต็มไปอย่างใกล้ชิด และอาจส่งผลกระทบต่ออุณหภูมิหลอมเหลวของเยื่อหุ้มเซลล์หรือของไขมัน

ทรานส์

ตัวอย่างของกรดไขมันไม่อิ่มตัว

ชื่อทั่วไป	โครงสร้างทางเคมี	Δx	C:D	n−x
กรดเมไรซโตเลอิก	CH3 (CH2) 3CH=CH (CH2) 7COOH	cis-Δ9	14:1	n−5
กรดพาลไมโตโตเลอิก	CH3 (CH2) 5CH=CH (CH2) 7COOH	cis-Δ9	16:1	n−7
กรดซาไพเอนิก	CH3 (CH2) 8CH=CH (CH2) 4COOH	cis-Δ6	16:1	n−10
กรดโอเลอิก	CH3 (CH2) 7CH=CH (CH2) 7COOH	cis-Δ9	18:1	n−9
กรดอีลไอดิก	CH3 (CH2) 7CH=CH (CH2) 7COOH	trans-Δ9	18:1	n−9
กรดเวกเซนนิก	CH3 (CH2) 5CH=CH (CH2) 9COOH	trans-Δ11	18:1	n−7
กรดไลโนเลอิก	CH3 (CH2) 4CH=CHCH2CH=CH (CH2) 7COOH	cis, cis-Δ9, Δ12	18:2	n−6
กรดไลโนเลย์ดิก	CH3 (CH2) 4CH=CHCH2CH=CH (CH2) 7COOH	trans, trans-Δ9, Δ12	18:2	n−6
เอ-กรดไลโนเลอิก	CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2) 7COOH	cis, cis, cis-Δ9, Δ12, Δ15	18:3	n−3
กรดอาเรชโดนิก	CH3 (CH2) 4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2) 3COOHNIST	cis, cis, cis, cis-Δ5Δ8, Δ11, Δ14	20:4	n−6
กรดไอโคซาเพนตาอีโนอิก	CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2) 3COOH	cis, cis, cis, cis, cis-Δ5, Δ8, Δ11, Δ14, Δ17	20:5	n−3
กรดอีรูซิก	CH3 (CH2) 7CH=CH (CH2) 11COOH	cis-Δ13	22:1	n−9
กรดโดโคซาเฮซาอีโนอิ	CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2) 2COOH	cis, cis, cis, cis, cis, cis-Δ4, Δ7, Δ10, Δ13, Δ16, Δ19	22:6	n−3

กรดไขมันจำเป็น

บทความหลัก: กรดไขมันจำเป็น

กรดไขมันที่จำเป็นโดยร่างกายมนุษย์และสัตว์ แต่ไม่สามารถสังเคราะห์ขึ้นเองได้

กรดไขมันอิ่มตัว

บทความหลัก: กรดไขมันอิ่มตัว

กรดไขมันอิ่มตัวที่มีสายห่วงโซ่กรดคาร์บอกซีลิกยาวว่ามักจะมีระหว่างวันที่ 12 และ 24 อะตอมคาร์บอนและไม่มีพันธะคู่ ดังนั้นกรดไขมันอิ่มตัวจะอิ่มตัวกับไฮโดรเจน (ตั้งแต่พันธะคู่ลดจำนวนของไฮโดรเจนในแต่ละคาร์บอน) เพราะกรดไขมันอิ่มตัวมีเฉพาะพันธะเดี่ยว อะตอมคาร์บอนแต่ละภายในห่วงโซ่มี 2 ไฮโดรเจนอะตอม (ยกเว้นโอเมก้าคาร์บอนที่ปลายซึ่งมี 3 ไฮโดรเจน)

ตัวอย่างของกรดไขมันอิ่มตัว

ชื่อทั่วไป	โครงสร้างทางเคมี	C:D
Caprylic acid	CH3 (CH2) 6COOH	8:0
Capric acid	CH3 (CH2) 8COOH	10:0
Lauric acid	CH3 (CH2) 10COOH	12:0
Myristic acid	CH3 (CH2) 12COOH	14:0
Palmitic acid	CH3 (CH2) 14COOH	16:0
Stearic acid	CH3 (CH2) 16COOH	18:0
Arachidic acid	CH3 (CH2) 18COOH	20:0
Behenic acid	CH3 (CH2) 20COOH	22:0
Lignoceric acid	CH3 (CH2) 22COOH	24:0
Cerotic acid	CH3 (CH2) 24COOH	26:0

กรดไขมันในอาหารไขมัน

ตารางต่อไปนี้จะช่วยให้กรดไขมัน วิตามินอี และองค์ประกอบคอเลสเตอรอลของอาหารไขมันบางส่วนร่วมกัน^{[3] [4]}

	อิ่มตัว	ไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว	ไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน	คอเลสเตอรอล	วิตามินอี
	กรัม/100กรัม	กรัม/100กรัม	กรัม/100กรัม	มิลลิกรัม/100กรัม	มิลลิกรัม/100กรัม
ไขมันสัตว์
น้ำมันหมู	40.8	43.8	9.6	93	0.00
น้ำมันเป็ด[5]	33.2	49.3	12.9	100	2.70
เนย	54.0	19.8	2.6	230	2.00
ไขมันพืช
น้ำมันมะพร้าว	85.2	6.6	1.7	0	.66
น้ำมันปาล์ม	45.3	41.6	8.3	0	33.12
น้ำมันเมล็ดฝ้าย	25.5	21.3	48.1	0	42.77
น้ำมันจมูกข้าวสาลี	18.8	15.9	60.7	0	136.65
น้ำมันถั่วเหลือง	14.5	23.2	56.5	0	16.29
น้ำมันมะกอก	14.0	69.7	11.2	0	5.10
น้ำมันข้าวโพด	12.7	24.7	57.8	0	17.24
น้ำมันดอกทานตะวัน	11.9	20.2	63.0	0	49.0
น้ำมันดอกคำฝอย	10.2	12.6	72.1	0	40.68
น้ำมันเฮมพ์	10	15	75	0
คาโนลา/น้ำมันเมล็ดต้นเรพ	5.3	64.3	24.8	0	22.21

ดูเพิ่ม

• กรดไขมันอิ่มตัว
• กรดไขมันจำเป็น
• การเผาผลาญของกรดไขมัน
• กรดไขมันสังเคราะห์
• การสังเคราะห์ของกรดไขมัน
• รายชื่อของกรดไขมันอิ่มตัว
• กรดไขมันไม่อิ่มตัว
• น้ำมันพืช
• ชีวเคมี
• ไขมัน

อ้างอิง

1. Medscape: Free CME, Medical News, Full-text Journal Articles & More
2. Christopher Beermann1, J Jelinek1, T Reinecker2, A Hauenschild2, G Boehm1, and H-U Klör2, "Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers เก็บถาวร 2012-03-08 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน"
3. Food Standards Agency (1991). "Fats and Oils". McCance & Widdowson's the Composition of Foods. Royal Society of Chemistry.
4. Ted Altar. "More Than You Wanted To Know About Fats/Oils". Sundance Natural Foods Online. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2010-12-05. สืบค้นเมื่อ 2006-08-31.
5. U. S. Department of Agriculture. "USDA National Nutrient Database for Standard Reference". U. S. Department of Agriculture. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-03-03. สืบค้นเมื่อ 2010-02-17.

แหล่งข้อมูลอื่น

• Lipid Library
• Prostaglandins, Leukotrienes & Essential Fatty Acids Journal เก็บถาวร 2007-10-12 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
• Fatty Blood Acids เก็บถาวร 2011-07-20 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน