กลีเซอรอล

กลีเซอรอล (อังกฤษ: glycerol) หรือ กลีเซอรีน (glycerine, glycerin) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ C₃H₈O₃ ลักษณะเป็นของเหลวหนืดไม่มีสี ไม่มีกลิ่น รสหวาน มีน้ำหนักโมเลกุล 92.1 g/mol และระดับความไวไฟ 1 ตาม NFPA 704 หรือต้องให้ความร้อนสูงก่อนจึงจะลุกติดไฟ^[5][6] กลีเซอรอลถูกสกัดครั้งแรกในปี ค.ศ. 1783 โดยคาร์ล วิลเฮ็ล์ม เชเลอ นักเคมีชาวสวีเดน และตั้งชื่อโดยมีแชล-เออแฌน เชฟเริล นักเคมีชาวฝรั่งเศสในปี ค.ศ. 1811^[7][8]

กลีเซอรอล

Ball-and-stick model of glycerol Space-filling model of glycerol
ชื่อ
Preferred IUPAC name Propane-1,2,3-triol
ชื่ออื่น Glycerin Glycerine Propanetriol 1,2,3-Trihydroxypropane 1,2,3-Propanetriol
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	56-81-5 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:17522 Y
ChEMBL	ChEMBL692 Y
เคมสไปเดอร์	733 Y
ดรักแบงก์	DB04077 Y
ECHA InfoCard	100.000.263
เลขอี	E422 (thickeners, ...)
IUPHAR/BPS	5195
KEGG	D00028 Y
ผับเคม CID	753
UNII	PDC6A3C0OX Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9020663
InChI InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 Y Key: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 Key: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF
SMILES C(C(CO)O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C3H8O3
มวลโมเลกุล	92.094 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	ไม่มีกลิ่น
ความหนาแน่น	1.261 g/cm3
จุดหลอมเหลว	17.8 องศาเซลเซียส (64.0 องศาฟาเรนไฮต์; 290.9 เคลวิน)
จุดเดือด	290 องศาเซลเซียส (554 องศาฟาเรนไฮต์; 563 เคลวิน)[1]
ละลายในน้ำ	ผสมเข้ากันได้[2]
log P	-2.32[3]
ความดันไอ	0.003 mmHg (50°C)[2]
Magnetic susceptibility (χ)	-57.06·10−6 cm3/mol
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.4746
ความหนืด	1.412 Pa·s[4]
เภสัชวิทยา
ATC code	A06AG04 (WHO) A06AX01, QA16QA03 (WHO)
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	0 1 0
จุดวาบไฟ	160 °C (320 °F; 433 K) (closed cup) 176 °C (349 °F; 449 K) (open cup)
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	TWA 15 mg/m3 (total) TWA 5 mg/m3 (resp)[2]
REL (Recommended)	None established[2]
IDLH (Immediate danger)	N.D.[2]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	JT Baker
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

กลีเซอรอลเป็นสารพอลิออลชนิดน้ำตาลแอลกอฮอล์ที่มีอะตอมคาร์บอนเป็นแกนกลาง 3 อะตอม และเป็นโปรไครัล หรือสารที่โครงสร้างสามารถพัฒนาเป็นไครัลได้ การผลิตกลีเซอรอลมักได้จากไตรกลีเซอไรด์จากพืชและสัตว์ ทำปฏิกิริยาซาปอนิฟิเคชัน (saponification) กับโซเดียมไฮดรอกไซด์ ได้สบู่และกลีเซอรอล นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ได้จากโพรพีลีนที่ทำปฏิกิริยาจนได้เอพิคลอโรไฮดริน และถูกไฮโดรไลซ์จนได้กลีเซอรอล^[9] ในร่างกายใช้กลีเซอรอลเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ไตรกลีเซอไรด์และฟอสโฟลิพิด เมื่อร่างกายใช้ไขมันเป็นแหล่งพลังงาน จะดึงกลีเซอรอลจากเนื้อเยื่อไขมันแล้วเปลี่ยนเป็นกลูโคสผ่านกระบวนการสร้างกลูโคสก่อนจะเข้าสู่กระแสเลือด^[10]

กลีเซอรอลมีคุณสมบัติเป็นไฮโกรสโคปิก (hygroscopic) หรือสารที่สามารถดูดซึมหรือดูดซับความชื้นจากอากาศ จึงผสมเข้ากับน้ำได้ นอกจากนี้ยังละลายในแอซีโทนได้เล็กน้อย แต่ไม่ละลายในคลอโรฟอร์ม^[11]

กลีเซอรอลเป็นสารที่มีพิษน้อย คือมีแอลดี 50 ในหนู (ทางปาก) อยู่ที่ 12600 mg/kg^[12] กลีเซอรอลใช้เป็นตัวทำละลาย วัตถุให้ความหวานทดแทนน้ำตาล และวัตถุกันเสียในอาหาร โดยมีเลขอีคือ E422^[13] นอกจากนี้ยังมีฤทธิ์ต้านจุลชีพและไวรัส จึงใช้รักษาบาดแผลและเป็นยาระบาย รวมถึงเป็นสารหล่อลื่นและสารกักเก็บความชุ่มชื้นในเครื่องสำอาง^[14]

อ้างอิง

1. Lide, D. R., บ.ก. (1994). CRC Handbook of Data on Organic Compounds (3rd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. 4386.
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0302". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
3. "glycerin_msds".
4. Segur, J. B.; Oberstar, H. E. (1951). "Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions". Industrial & Engineering Chemistry. 43 (9): 2117–2120. doi:10.1021/ie50501a040.
5. "Glycerol, Reagent ACS - MSDS" (PDF). West Liberty University. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
6. "Glycerine - CAMEO Chemicals". National Oceanic and Atmospheric Administration. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
7. Carl Wilhelm Scheele (1783) "Rön beträffande ett särskilt Socker-Ämne uti exprimerade Oljor och Fettmor" (Findings concerning a particular sweet substance in expressed oils and fatty substances), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 4 : 324-329.
8. "Glycerol". Britannica. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
9. Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta (2006). "Glycerol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a12_477.pub2. ISBN 3527306730.
10. "Glucose Can Be Synthesized from Noncarbohydrate Precursors". National Library of Medicine - National Institutes of Health. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
11. "Glycerol: Properties and Production" (PDF). Semantic Scholar. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
12. "Glycerine, Lab Grade - MSDS" (PDF). Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
13. "Re‐evaluation of glycerol (E 422) as a food additive". European Food Safety Authority. March 15, 2017. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2022-06-05. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.
14. "Glycerine: an overview" (PDF). ACI Science. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-06-01. สืบค้นเมื่อ December 1, 2019.

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ กลีเซอรอล
• "Glycerol". New World Encyclopedia.