Adipinsyra

Adipinsyra eller hexandisyra är en tvåvärd alifatisk karboxylsyra.

Adipinsyra
Systematiskt namn	hexandisyra eller butan-1,4-dikarboxylsyra
Kemisk formel	C6H10O4 eller C4H8(COOH)2
Molmassa	146,14 g/mol
Utseende	Vita eller färglösa kristaller
CAS-nummer	124-04-9
SMILES	OC(=O)CCCCC(=O)O
Egenskaper
Densitet	1,36 g/cm³
Löslighet (vatten)	24 g/l (20 °C) 1600 g/l (100 °C)
Smältpunkt	152 °C
Kokpunkt	337 °C
Faror
Huvudfara	Irriterande
NFPA 704	1 2 0
LD50	1900 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Framställning

Adipinsyra tillverkas industriellt genom att bryta upp ringarna av cyklohexanol och cyklohexanon (som inte separerats efter tillverkningen). Cyklohexanol (C₆H₁₁OH) oxideras till cyklohexanon (C₆H₁₀O) av salpetersyra (HNO₃) som reduceras till salpetersyrlighet (HNO₂).

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{11}OH+HNO_{3}\rightarrow C_{6}H_{10}O+HNO_{2}+H_{2}O}}}$

Ytterligare oxidation får ringarna att spricka varvid en karboxylgrupp kan bildas i varje ända.

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{10}O+3\ HNO_{3}\rightarrow C_{6}H_{10}O_{4}+3\ HNO_{2}}}}$

Adipinsyra har traditionellt också framställts genom att vissa fetter upphettas med salpetersyra.^[1] Denna behandling oxiderar och klyver dubbelbindningar i omättade fettsyror, och ger en mängd olika reaktionsprodukter, varav adipinsyra är en. Det är denna framställningsmetod som gett upphov till trivialnamnet adipinsyra, eftersom fett på latin heter adeps.

Användning

Adipinsyra används bland annat vid framställning av nylon och andra polymera material. Årligen tillverkas i storleksordningen en miljon ton adipinsyra.

Det kan också användas som surhetsreglerande medel och antioxidationsmedel i livsmedel, och har då E-nummer 355.

Källor

1. Adipin-syra i Nordisk familjebok (andra upplagan, 1904)