Loading AI tools
Från Wikipedia, den fria encyklopedin
Sulfinamider är en funktionell grupp med strukturen R−S(=O)−NR2 (där R = alkyl eller aryl).[1] Denna funktion är sammansatt av en svavel-kol (S−C) och svavel-kväve (S−N) enkelbindningar, såväl som en svavel-syredubbelbindning (S=O), vilket resulterar i ett fyrvärt svavelcentrum (i resonans med dess zwitterjoniska form). Eftersom ett icke-bindande elektronpar också finns på svavlet är dessa föreningar också kirala. De kallas ibland för S-kirala sulfinamider. Sulfinamider är amider av sulfinsyra (R−S(O)OH).
Kirala sulfinamider har kommit till användning vid asymmetrisk syntes såsom tert-butansulfinamid, p-toluensulfinamid[2][3] och 2,4,6-trimetylbensensulfinamid[4]
.
Sulfinamider genomgår inte inversion. De kan därför syntetiseras och/eller isoleras i enantiorena former. Detta har lett till att de används som kirala ammoniakekvivalenter och mer allmänt som kirala hjälpmedel.
Sulfinamider produceras traditionellt genom reaktion av sulfinylklorider med primära eller sekundära aminer.[1] De uppstår också genom tillsats av Grignardreagenser till sulfinylaminer, följt av protonering:
Ytterligare en annan väg innebär persyraoxidation av sulfenylftalimider, vilket ger sulfinylftalimider.
En vanlig sulfinamid är tert-butansulfinamid (Ellmans sulfinamid), p-toluensulfinamid (Davis' sulfinamid) och 2,4,6-trimetylbensensulfinamid.[6][7][8]
Sulfinamider uppstår i naturen genom tillsats av nitroxyl (HNO) till tioler:[9]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.