![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/51/Cycloheptatriene-Norcaradiene_Rearrangement.png/640px-Cycloheptatriene-Norcaradiene_Rearrangement.png&w=640&q=50)
Pericyklisk reaktion
From Wikipedia, the free encyclopedia
Pericykliska reaktioner är reaktioner där elektronerna flyttar sig i en sluten ring, utan intermediärer, joner eller fria radikaler – det sägs att mekanismen är konserterad. Reaktionerna är många gånger utpräglade jämviktsreaktioner, även om reaktionen kan drivas i ena riktningen.
Den här artikeln behöver källhänvisningar för att kunna verifieras. (2021-12) Åtgärda genom att lägga till pålitliga källor (gärna som fotnoter). Uppgifter utan källhänvisning kan ifrågasättas och tas bort utan att det behöver diskuteras på diskussionssidan. |
![Exampel på en pericyklisk reaktion: norkaradien–cyklohexatrien-omlagringen](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/51/Cycloheptatriene-Norcaradiene_Rearrangement.png/640px-Cycloheptatriene-Norcaradiene_Rearrangement.png)
Pericykliska reaktioner står i kontrast till linjära reaktioner, som omfattar de flesta organiska omvandlingar och fortgår genom ett acykliskt övergångstillstånd, å ena sidan, och koarktatreaktioner, som fortsätter genom ett dubbelcykliskt, samordnat övergångstillstånd å andra sidan. Pericykliska reaktioner är vanligtvis omlagring eller additionsreaktioner. De viktigaste klasserna av pericykliska reaktioner anges i tabellen nedan (de tre viktigaste klasserna visas i fetstil). Ene-reaktioner och keletropa reaktioner klassas ofta som gruppöverföringsreaktioner respektive cykloadditioner/cykloelimineringar, medan dyotropa reaktioner och gruppöverföringsreaktioner (om ene-reaktioner är uteslutna) sällan påträffas.
Name | Bindningsändringar | |
---|---|---|
Sigma | Pi | |
Elektrocyklisk reaktion | + 1 | − 1 |
Cykloaddition (och cykloeliminering) | + 2 | − 2 |
Sigmatrop reaktion | 0 | 0 |
Gruppöverföringsreaktion | 0 | 0 |
Ene-reaktion | + 1 | − 1 |
Cheletrop reaktion | + 2 | − 1 |
Dyotrop reaktion | 0 | 0 |
I allmänhet anses dessa vara jämviktsprocesser, även om det är möjligt att driva reaktionen i en riktning genom att utforma en reaktion där produkten har en betydligt lägre energinivå. Detta beror på en unimolekylär tolkning av Le Chateliers princip. Det finns alltså en uppsättning "retro"-pericykliska reaktioner.