Levodopa
From Wikipedia, the free encyclopedia
Levodopa (INN) eller L-Dopa (3,4-dihydroxi-L-fenylalanin) är en intermediär i dopaminbiosyntesen. Det omvandlas i kroppen till dopamin, den signalsubstans som parkinsonsjuka lider brist på. Kliniskt används levodopa i behandlingen av Parkinsons sjukdom. Biologiskt är det en komponent i marina adhesiver, som används av pelagiskt liv. Levodopa är en prekursor till signalsubstanserna dopamin, norepinefrin (noradrenalin) och epinefrin (adrenalin) som alla kallas för katekolaminer. Levodopa förmedlar en nervsignal till hjärnan och CNS (centrala nervsystemet).[1][2] L-Dopa kan produceras i sin äkta form och säljs som en psykoaktiv drog. Levodopa finns som läkemedel i Sverige endast som kombinationspreparat under namn som Madopark, Stalevo och Sinemet.[3].
Levodopa | |
| |
Systematiskt namn | ( S )-2-amino-3-(3,4-dihydroxifenyl) propansyra |
---|---|
Övriga namn | Madopark, Stalevo och Sinemet |
Kemisk formel | C9H11NO4 |
Molmassa | 197.19 g/mol |
Utseende | kristallint vitt pulver |
CAS-nummer | 59-92-7 |
SMILES | O=C(O)[C@@H](N)Cc1cc(O)c(O)cc1 |
Egenskaper | |
Smältpunkt | 285 °C |
Faror | |
Huvudfara | Vid uppvärmning till sönderfall kan det bildas farliga ångor |
NFPA 704 | |
LD50 | 1780 mg/kg [råtta] 2350 mg/kg [mus] |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
L-Dopa har en motsvarighet med omvänd kiralitet, D-Dopa. Människokroppen producerar bara en av dessa isomerer, nämligen L-Dopa. Den enantiomera renheten hos L-Dopa kan analyseras genom bestämning av den optiska rotationen eller genom kiralt tunnskiktskromatografi (kiralt TLC).[4]