![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/00/SMILES.png/640px-SMILES.png&w=640&q=50)
Simplified Molecular Input Line Entry Specification
From Wikipedia, the free encyclopedia
Simplified Molecular Input Line Entry System (SMILES)[1] (svenska: Förenklat molekylärt radinmatningssystem) uppfanns i slutet av 1980-talet av Arthur och David Weininger, och är ett sätt att otvetydigt representera kemiska strukturer i form av textsträngar av ASCII-tecken. Varje molekyl, atom eller jon kan uttryckas med en SMILES-kod som är unik för ämnet. Varje SMILES kan bara motsvara en struktur, men varje struktur kan representeras av flera olika SMILES.
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/00/SMILES.png/320px-SMILES.png)
SMILES används av molekylritprogram och databaser för kemiska föreningar. Dessa program kan vanligen både rita strukturer från SMILES och konvertera strukturer till SMILES. SMILES-filer har filändelsen *.smi.
Härvid används de vedertagna kemiska tecknen för B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br och I. Alla övriga anges inom hakparentes, till exempel [Fe] för järn. Vidare tillskrivs varje ämne sitt maximala antal väten i enlighet med sin valens, således blir metan C och etanol CCO. Dubbelbindningar representeras med =, således blir eten C=C, och trippelbindningar representeras med #, således blir acetylen C#C. Vidare representeras förgreningar av att atomen/gruppen innesluts i parentes, således blir diklormetan C(Cl)Cl och ättiksyra CC(=O)O. Ringar representeras genom att den gemensamma atomen i kedjan tillskrivs ett nummer, således blir cyklohexan C1CCCCC1. I aromatiska ringar skrivs atomerna med små bokstäver, således blir bensen c1ccccc1. Stereoisomerer kan uttryckas med \ och / (detta är dock inte nödvändigt), till exempel blir E-2-buten C\C=C\C och Z-2-buten C/C=C\C.