![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/01/Coniin_-_Coniine.svg/langsv-640px-Coniin_-_Coniine.svg.png&w=640&q=50)
Koniin
From Wikipedia, the free encyclopedia
Koniin, (2S)-2-propylpiperidin, C8H17N, är en giftig alkaloid som bland annat finns i odört där dess närvaro har varit en källa till betydande ekonomiskt, medicinskt och historiskt-kulturellt intresse. Koniin produceras också av den gula kannaväxten (Sarracenia flava) och dårpersilja (Aethusa cynapium). Dess intag och långvarig exponering är giftiga för människor och alla klasser av boskap. Dess förgiftningsmekanism innebär störningar av det centrala nervsystemet, med dödsfall orsakad av andningsförlamning.
Koniin | |
![]() ![]() | |
Systematiskt namn | (2S)-2-Propylpiperidine |
---|---|
Kemisk formel | C8H17N |
Molmassa | 127,231 g/mol |
Utseende | Färglös gas |
CAS-nummer | (R/S): 3238-60-6 (R): 5985-99-9 (S): 458-88-8 |
SMILES | (R/S): CCCC1CCCCN1 (R): N1[C@@H](CCC)CCCC1 (S): N1[C@H](CCC)CCCC1 |
Egenskaper | |
Smältpunkt | -2 °C |
Kokpunkt | 166 - 167 °C |
Faror | |
Huvudfara | ![]() |
LD50 | (mus) R-(-) 7 - 12 mg/kg, S-(+) 8 mg/kg [1] |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
Biosyntesen av koniin innehåller som sitt näst sista steg den icke-enzymatiska cykliseringen av 5-oxooktylamin till y-konicein, en Schiff-bas som skiljer sig från koniin endast genom dess kol-kväve-dubbelbindning i ringen. Denna väg resulterar i naturlig koniin som är en blandning – ett racemat – som består av två enantiomerer, stereoisomererna (S)-(+)-koniin och (R)-(−)-koniin, beroende på riktningen som kedjan som grenar från ringen tar. Båda enantiomererna är toxiska, varvid (R)-enantiomeren är den mer biologiskt aktiva och toxiska av de två i allmänhet. Koniin har en plats i organisk kemis historia som den första av den viktiga klassen av alkaloider som syntetiserades, av Albert Ladenburg 1886, och den har syntetiserats i laboratoriet på ett antal unika sätt fram till modern tid.
Odörtsförgiftning har varit ett periodiskt mänskligt problem, ett regelbundet veterinärproblem och har haft betydande förekomst i mänsklig historia och kulturhistoria. Anmärkningsvärt är att 399 f.Kr., dömdes Sokrates till döden genom att dricka ur en giftbägare med dryck innehållande odört.