Indol-3-ättiksyra

Indol-3-ättiksyra, vanligen kallad indolättiksyra, eller förkortat IAA (efter det engelska namnet Indole Acetic Acid), är en organisk förening bestående av en indol-stomme på vilken det sitter en karboximetylgrupp (-CH₂COOH, "ättiksyrekedja") på position tre.

Indolättiksyra (IAA)
Systematiskt namn	Indol-3-ättiksyra
Kemisk formel	C10H9NO2
Molmassa	175,187 g/mol
Utseende	Fast, vitt
CAS-nummer	87-51-4
SMILES	O=C(O)Cc1c[nH]c2ccccc12
Egenskaper
Smältpunkt	168-170 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Det är det vanligaste och viktigaste naturligt förekommande växthormonet av typen auxin (och ofta avses IAA när man använder beteckningen "auxin"). IAA produceras av växter som ett tillväxtreglerande hormon, men även av bakterier och svampar för att, på gott eller ont, interagera med växterna – som i svamparnas fall vid bildandet av mykorrhiza. Dessutom produceras IAA av vissa insekter som, exempelvis, gallmyggor och gallsteklar för att orsaka de gallbildningar i vilka deras larver lever och utvecklas.^[1]

Biosyntes

Biosyntesen av IAA utgår från tryptofan och kan följa flera olika (och delvis nästlade) syntesvägar, till någondera av indol-3-acetaldehyd, indol-3-acetamid eller indol-3-acetonitril, vilka alla tre är direkta prekursorer till IAA. Studier^[2] har visat att det även finns en syntesväg som inte utgår från tryptofan, utan troligen från en prekursor till tryptofan, men denna väg är inte klarlagd. IAA kan även erhållas från indol-3-smörsyra (IBA) eller genom hydrolys av föreningar som innehåller IAA bundet till sockerarter, peptider eller aminosyror – men i dessa fall rör det sig knappast om syntes, utan snarare katabolism.

• 
  Tryptofan
• 
  Indol-3-acetaldehyd
• 
  Indol-3-acetamid
• 
  Indol-3-acetonitril
• 
  Indol-3-smörsyra

Teknisk syntes

I laboratoriet kan IAA erhållas från indol och glykolsyra, vilka autoklaveras i en kaliumhydroxidlösning vid 250 °C i 18 timmar. Därvid erhålls en lösning av kaliumindol-3-acetat, vilken sedan, efter avsvalning och tvättning med eter, genom neutralisering med saltsyra ger IAA^[3] (och, i vattnet löst, kaliumklorid, vilket saknas i reaktionsformeln nedan).^[4]

Referenser och noter

• A. Woodward och B. Bartel, 2005, Auxin: Regulation, Action, and Interaction i Annals of Botany 95:5, sid. 707–735.
• Sibu Simon och Jan Petrášek, 2011, Why plants need more than one type of auxin i Plant Science 180:3, sid. 454-460.
• Mengsha Li et al., 2018, Indole-3-Acetic Acid Biosynthesis Pathways in the Plant-Beneficial Bacterium Arthrobacter pascens ZZ21 i International Journal of Molecular Sciences 19:443.

1. Sebastian Bailey et al., 2015, The transcriptional landscape of insect galls: psyllid (Hemiptera) gall formation in Hawaiian Metrosideros polymorpha (Myrtaceae) i BMC Genomics , 16:943.
2. J Normanly, J D Cohen och G R Fink, 1993, Arabidopsis thaliana auxotrophs reveal a tryptophan-independent biosynthetic pathway for indole-3-acetic acid. i Proceedings of the National Academy of Sciences 90:21, sid. 10355–10359.
3. Som fälls ut eftersom IAA är olösligt i vatten vid ett neutralt pH. Fällningen separeras (med Büchnertratt) och tvättas sedan med vatten.
4. Indole-3-acetic acid på Organic Syntheses.