Imidazol
From Wikipedia, the free encyclopedia
Imidazol är en organisk förening med formeln HC3H3N2. Den är ett vitt eller färglöst fast ämne som är lösligt i vatten och ger en svagt alkalisk lösning. Denna aromatiska heterocykliska organiska förening är klassificerad som en diazol, och har icke-intilliggande kväveatomer i metasubstitution.
Imidazol | |
| |
Systematiskt namn | 1,3-diazaol, 1,3-diazacyklopenta-2,4-dien |
---|---|
Övriga namn | Glyoxalin |
Kemisk formel | HC3H3N2 |
Molmassa | 68,08 g/mol |
Utseende | Vita till blekgula kristaller |
CAS-nummer | 288-32-4 |
SMILES | C1=CN=CN1 |
Egenskaper | |
Densitet | 1,23 g/cm³ |
Löslighet (vatten) | 633 g/l |
Smältpunkt | 89 – 91 °C |
Kokpunkt | 256 °C |
Faror | |
Huvudfara | |
LD50 | 970 mg/kg |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
Många naturliga produkter, särskilt alkaloider, innehåller imidazolringen. Dessa imidazoler delar 1,3-C3N2-ringen men har olika substituenter. Detta ringsystem finns i viktiga biologiska byggstenar, såsom histidin och det relaterade hormonet histamin. Många läkemedel innehåller en imidazolring, såsom vissa antimykotika, nitroimidazolserien av antibiotika och det lugnande medel midazolam. [1][2][3][4][5]
När den smälts till en pyrimidinring bildar den en purin, som är den mest förekommande kvävehaltiga heterocykeln i naturen.[6]
Namnet "imidazol" myntades 1887 av den tyske kemisten Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935).[7]