Loading AI tools
Från Wikipedia, den fria encyklopedin
Dimetyloxalat är en dimetylester av metanol och oxalsyra med formeln (CH3)2C2O4.
Dimetyloxalat | |
| |
Systematiskt namn | Dimetyloxalat |
---|---|
Kemisk formel | C4O4H6 eller (CH3)2C2O4 |
Molmassa | 118,088 g/mol |
Utseende | Vita eller färglösa kristaller |
CAS-nummer | 553-90-2 |
SMILES | COC(=O)C(=O)OC |
Egenskaper | |
Densitet | 1,148 g/cm³ |
Löslighet (vatten) | 60 g/l (25 °C) |
Smältpunkt | 53-55 °C |
Kokpunkt | 166-167 °C |
Faror | |
Huvudfara | |
NFPA 704 | |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
Dimetyloxalat förekommer i ren form som vita kristaller eller flingor. Det är lösligt i alkohol och eter men hydrolyseras i varmt vatten.
Dimetyloxalat framställs genom att reagera metanol (CH3OH) och oxalsyra (C2O2(OH)2) med svavelsyra som katalysator.[1]
Preparatet genom oxidativ karbonylering har väckt intresse eftersom det endast kräver C1-prekursorer:[2]
Reaktionen katalyseras av Pd2+.[3][4] Syntesgasen erhålls mestadels från kol eller biomassa. Oxidationen sker via dinitrogentrioxid, som enligt (1) bildas av kvävemonoxid och syre och sedan reagerar enligt (2) med metanol som bildar metylnitrit:[5]
I nästa steg av dikarbonylering (3) reagerar kolmonoxid med metylnitrit på dimetyloxalat i ångfasen vid atmosfärstryck och temperaturer vid 80-120 °C över en palladiumkatalysator:
Summaformel:
Denna metod är förlustfri med avseende på metylnitrit, som fungerar praktiskt som bärare av oxidationsekvivalenter. Det bildade vattnet måste emellertid avlägsnas för att förhindra hydrolys av dimetyloxalatprodukten. Med 1 procent Pd/α-Al2O3 produceras dimetyloxalat selektivt i en dikarbonyleringsreaktion och under samma betingelser med 2 procent Pd/C produceras dimetylkarbonat genom monokarbonylering:
Alternativt kan den oxidativa karbonyleringen av metanol utföras med högt utbyte och selektivitet med 1,4-bensokinon som oxidant i systemet Pd(OAc)2/PPh3/bensokinon med massförhållandet 1/3/100 vid 65 °C och 70 atm CO:[4]
Dimetyloxalat används som lösningsmedel och för tillverkning av läkemedel.
Dimetyloxalat (och den relaterade dietylestern) används i olika kondensationsreaktioner.[6] Till exempel kondenserar dietyloxalat med cyklohexanon för att ge diketoester, ett råämne till pimelinksyra.[7] Med diaminer kondenserar diestrarna av oxalsyra för att ge cykliska diamider. Quinoxalinedion framställs genom kondensation av dimetyloxalat och o-fenylendiamin:
Hydrogenering ger etylenglykol.[8] Dimetyloxalat kan omvandlas till etylenglykol med högt utbyte (94,7 procent).[9][10]
Den bildade metanolen återvinns i processen med oxidativ karbonylering.[11]
Dekarbonylering ger dimetylkarbonat.[12]
Difenyloxalat erhålls genom transesterifiering med fenol i närvaro av titankatalysatorer,[13] som återigen avkarboniseras till difenylkarbonat i vätske- eller gasfasen.
Dimetyloxalat kan också användas som metyleringsmedel. Det är särskilt mindre giftigt än andra metyleringsmedel som metyljodid eller dimetylsulfat.[14]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.