Трамадол

Трамадол (Ултрам, Трамал) је централно делујући аналгетик и користи се у лечењу умереног до умерено јаког бола. Лек има широк спектар деловања, укључујући и третман за синдром немирних ногу, киселина рефлукс, и фибромијалгија. Развијен је од стране фармацеутске компаније крајем 70-их година 20. века.^[6]

Трамадол

IUPAC име
2-[(Диметиламино)метил]-1-(3-метоксифенил)циклохексанол
Клинички подаци
Продајно име	Ultram, Zytram.[1]
Drugs.com	Монографија
MedlinePlus	a695011
Подаци о лиценци	US FDA: Tramadol
Категорија трудноће	AU: C US: C (Могући ризик)
Опојна дрога	постоји.[2]
Начин примене	орално, ИВ, ИМ, ректално
Правни статус
Правни статус	AU: S4 (само на рецепат) CA: Rx само UK: Класа Ц – План 3 ЦД US: План IV Rx-само
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост	70–75% (орално), 77% (ректално), 100% (ИМ)[3]
Везивање протеина	20%[4]
Метаболизам	Jetrom-посредована деметилација и глукуронидација посредством CYP2D6 & CYP3A4[3][4]
Полувреме елиминације	6.3 ± 1.4 h[4]
Излучивање	Урин (95%)[5]
Идентификатори
CAS број	27203-92-5 Y
ATC код	()
PubChem	CID 33741
DrugBank	DB00193 Y
ChemSpider	31105 Y
UNII	39J1LGJ30J Y
KEGG	D08623 Y
ChEBI	CHEBI:9648 Y
ChEMBL	CHEMBL1066 Y
Хемијски подаци
Формула	16252
Моларна маса	263.4 g/mol
SMILES CN(C)C[C@H]1CCCC[C@@]1(C2=CC(=CC=C2)OC)O
InChI InChI=1S/C16H25NO2/c1-17(2)12-14-7-4-5-10-16(14,18)13-8-6-9-15(11-13)19-3/h6,8-9,11,14,18H,4-5,7,10,12H2,1-3H3/t14-,16+/m1/s1 Y Key:TVYLLZQTGLZFBW-ZBFHGGJFSA-N Y

Трамадол дејствује као слаб агонист на μ-опиоидном рецептору, ослобађа серотонин, и инхибира реапсорпцију норепинефрина.^{[7][8][9][10][11][12][13]}

Референце

1. Drugs.com International names for tramadol Page accessed April 23, 2016
2. „Tramadol Hydrochloride”. The American Society of Health-System Pharmacists. Приступљено 1. 12. 2014.
3. Brayfield, A, ур. (13. 12. 2013). „Tramadol Hydrochloride”. Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. Приступљено 5. 8. 2014.
4. „Ultram, Ultram ER (tramadol) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more”. Medscape Reference. WebMD. Приступљено 28. 11. 2013.
5. „PRODUCT INFORMATION Tramadol SANDOZ 50 mg capsules” (PDF). TGA eBusiness Services. Sandoz Pty Ltd. 4. 11. 2011. Приступљено 6. 4. 2014.
6. US патент 3652589, Flick, Kurt; Frankus, Ernst, "1-(m-Substituted Phenyl)-2-Aminomethyl Cyclohexanols", одобрен 28. 3. 1972.
7. Dayer, P; Desmeules, J; Collart, L (1997). „Pharmacology of tramadol”. Drugs. 53 Suppl 2: 18—24. PMID 9190321. doi:10.2165/00003495-199700532-00006.
8. Lewis, KS; Han, NH (1997). „Tramadol: a new centrally acting analgesic”. American journal of health-system pharmacy. 54 (6): 643—52. PMID 9075493.
9. WO патент 2007070779, Singh, Chandra, "A Method to Treat Premature Ejaculation in Humans", одобрен 21. 6. 2007.
10. Driessen B, Reimann W (1992). „Interaction of the central analgesic, tramadol, with the uptake and release of 5-hydroxytryptamine in the rat brain in vitro”. British Journal of Pharmacology. 105 (1): 147—51. PMC 1908625 . PMID 1596676.
11. Bamigbade TA, Davidson C, Langford RM, Stamford JA (1997). „Actions of tramadol, its enantiomers and principal metabolite, O-desmethyltramadol, on serotonin (5-HT) efflux and uptake in the rat dorsal raphe nucleus”. British Journal of Anaesthesia. 79 (3): 352—6. PMID 9389855.
12. Reimann W, Schneider F (1998). „Induction of 5-hydroxytryptamine release by tramadol, fenfluramine and reserpine”. European Journal of Pharmacology. 349 (2-3): 199—203. PMID 9671098. doi:10.1016/S0014-2999(98)00195-2.
13. Gobbi M; Moia M; Pirona L; . (2002). „p-Methylthioamphetamine and 1-(m-chlorophenyl)piperazine, two non-neurotoxic 5-HT releasers in vivo, differ from neurotoxic amphetamine derivatives in their mode of action at 5-HT nerve endings in vitro”. Journal of Neurochemistry. 82 (6): 1435—43. PMID 12354291. doi:10.1046/j.1471-4159.2002.01073.x.