Nitrobenzen je najjednostavniji od nitrobenzena, sa hemijskom formulomC6H5NO2. To je bledo žuto ulje nerastvorljivo u vodi sa mirisom poput badema. Zamrzava se i daje zelenkasto-žute kristale. Proizvodi se u velikim količinama od benzena kao preteče anilina. U laboratoriji se povremeno koristi kao rastvarač, posebno za elektrofilnereagense.
Remove ads
Nitrobenzen je prvi izolovao Mičerlih 1834. godine i ima važnu ulogu u industriji. Komercijalno se prodaje kao veštačko ulje gorkih badema pod imenom mirban ulje.[7]
Godine 1847., britanski hemičarČarls Mensfild (1819-1855) prvi ga je patentirao i komercijalno proizveo za proizvodnju parfema pod imenom Ulje od smirne. Zbog svojih aromatičnih svojstava i mirisa nalik na badem, postao je jeftin esencijalni proizvod koji se koristi u kozmetičkim proizvodima kao što su kreme za ruke i lice i sapuni za domaćinstvo, pa čak i u slatkišima, marcipanima i likerima.[8]
Remove ads
Nitrobenzen se dobija nitrovanjem benzena mešavinom koncentrovane sumporne kiseline, vode i azotne kiseline. Ova mešavina se ponekad naziva "mešana kiselina". Proizvodnja nitrobenzena je jedan od najopasnijih procesa koji se odvija u hemijskoj industriji zbog egzotermnosti reakcije (Δ H = −117 kJ/mol).[9]
+
H+
Svetski kapacitet za nitrobenzen je 1985. iznosio oko 1.700.000t (3,7×109lb)[9]
Proces nitracije uključuje formiranje nitronijum jona (NO2+), nakon čega sledi reakcija njegove elektrofilne aromatske supstitucije sa benzenom. Nitronijum jon se stvara reakcijom azotne kiseline i kiselog sredstva za dehidrataciju, a to je obično sumporna kiselina:
HNO3 + H+⇌ NO2+ + H2O
Nitrobenzen se proizvodi nitracijom benzena, prateći reakcioni mehanizam opisan na sledećoj slici.
Mehanizam reakcije sinteze nitrobenzena.
1. Reaktanti (benzen i NO2+) jon
2. Međustanje
3. Proizvod (nitrobenzen).
Jon NO2+ neophodan za sintezu nitrobenzena može se dobiti počev od azotne kiseline, kojoj odgovara sledeća reakcija:
Da bi se dobio jon NO2+, reakcija mora biti katalizovana pomoću kiseline koja ima određenu specifičnu pKa vrednost različitu od one same azotne kiseline.
Jedna od metoda proizvodnje nitrobenzena je nitracija benzola upotrebom sulfonatne kiseline. Prvi korak se sastoji od protoniranja azotne kiseline:
Ovo je nestabilno i razdvaja:
Dobijeni katjon nitronijuma reaguje sa benzenom elektrofilnom aromatičnom supstitucijom:
što omogućava dobijanje nitrobenzena. Preostali H+ jona koji reaguje sa HSO4− − jonima dobijenim tokom prvog koraka.
Proizvodnja nitrobenzena u Sjedinjenim Državama iznosila je 617.000 tona 1991. godine.
Najviše anilina se troši u proizvodnji metilendianilina, prteče poliuretana.
Specijalizovane aplikacije
Nitrobenzen se takođe koristi za maskiranje neprijatnih mirisa u cipele i sredstvima za poliranje podova, kožnim oblogama, rastvaračima za boje i drugim materijalima. Ponovnim destilovanjem, kao ulje od mirbana, nitrobenzen je korišćen kao jeftin parfem za sapune. Zamenjen je manje toksičnim hemikalijama za ovu svrhu.[13] Značajno trgovačko tržište za nitrobenzen je njegova upotreba u proizvodnji analgetikaparacetamola (takođe poznatog kao acetaminofen) (Mannsville 1991).[14]Nitrobenzen se takođe koristi u Kerovim ćelijama, pošto ima neobično veliku Kerovu konstantu. Dokazi sugerišu njegovu upotrebu u poljoprivredi kao stimulans rasta/cvetanja biljaka.[15]
Nitrobenzen je visoko toksičan (granična vrednost 5mg/m³) i lako se apsorbuje kroz kožu.
Produžena izloženost može izazvati ozbiljna oštećenja centralnog nervnog sistema, oštetiti vid, uzrokovati oštećenje jetre ili bubrega, i izazvati anemiju i iritaciju pluća. Udisanje para može izazvati glavobolju, mučninu, umor, vrtoglavicu, cijanozu, slabost u rukama i nogama, a u retkim slučajevima može biti fatalno. Ulje se lako apsorbuje kroz kožu i može povećati broj otkucaja srca (puls), izazvati konvulzije ili retko smrt. Gutanje može na sličan način da izazove glavobolje, vrtoglavicu, mučninu, povraćanje i gastrointestinalnu iritaciju, gubitak osećaja/upotrebe u udovima i takođe izazove unutrašnje krvarenje.[18]
Agencija za zaštitu životne sredine Sjedinjenih Država smatra nitrobenzen verovatnim kancerogenom za ljude,[22] i IARC ga je klasifikovao kao kancerogen tipa 2B koji koji glasi: „verovatno kancerogen za ljude“.[23] Pokazalo se da izaziva adenome i karcinome jetre, bubrega i štitne žlezde kod pacova.[24]
Klasifikovan je kao izuzetno opasna supstanca u Sjedinjenim Državama kako je definisano u odeljku 302 američkog zakona o planiranju u vanrednim situacijama i pravu zajednice na obaveštenost (42 USC 11002), i podleže strogim zahtevima za izveštavanje od strane objekata koji je proizvode, skladište, ili ga koristiti u značajnim količinama.[25]
Remove ads
Kratka priča Entonija Berklija "The Avenging Chance" iz 1927. govori o savremenoj upotrebi nitrobenzena. Takođe je u središtu radnje u Berklijevom "Slučaju otrovne čokolade" iz 1929.
U detektivskom romanuNero Volfa iz 1937. godine Crvena kutija Reksa Stouta, osoba je ubijena tako što je nitrobenzen (koji se naziva i "esencija mirbana") prosuo po njoj u automobilu.
U detektivskom romanu Tekumse Foksa iz 1941. Slomljena vaza Reksa Stouta, pokušava se ubistvo tako što je posuda sa nitrobenzenom pala na čoveka.
U priči Džulijana Sajmonsa „Klub Deda Mraza“ iz 1960. godine, osoba je ubijena nitrobenzenom.
Remove ads
Čak i kratkotrajno izlaganje supstanci može izazvati negativne efekte u krvi, što dovodi do stvaranja methemoglobina, oblika crvene krvi koji ne učestvuju u prenosu kiseonika. Kao rezultat toga, izloženost može izazvati smanjenje nivoa svesti, čak i sa odloženim dejstvom. Dugotrajna ili ponovljena izloženost supstanci može dovesti do efekata u krvi, slezini i jetri. Nitrobenzen se može apsorbovati u telo udisanjem, kroz kožu ili gutanjem. Prema odluci Ministarstva rada 1044/91, nitrobenzen se smatra opasnošću po genetski materijal, fetus i reprodukciju. Supstanca je potencijalno opasna kancerogena jer može izazvati kancer kod ljudi.
Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
Ahluwalia, R.; Wanchoo, R. K.; Sharma, S. K.; Vashisht, J. L. (1996). „Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene”. Journal of Solution Chemistry. 25 (9): 905—917. ISSN0095-9782. S2CID95126469. doi:10.1007/BF00972581.
verifikuj (šta je 
?)
+ 
