From Wikipedia, the free encyclopedia
Nitrobenzen je organsko jedinjenje, koje sadrži 6 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 123,109 .
| |||
 | |||
| Nazivi | |||
|---|---|---|---|
| Drugi nazivi
Nitrobenzol Nitritbenzen Ulje mirbana | |||
| Identifikacija | |||
3D model () |
|||
| 100.002.469 | |||
| KEGG[1] | |||
| UNII | |||
| Svojstva | |||
| Molarna masa | |||
| Agregatno stanje | žućkasta, uljasta tečnos[4] | ||
| Miris | opor, poput paste, lak za cipele[4] do poput badema | ||
| Gustina | |||
| Tačka topljenja | |||
| Tačka ključanja | |||
| 0.19 g/100 ml at 20 °C | |||
| Napon pare | 0.3 mmHg (25°C)[4] | ||
| -61.80·10−6 cm3/mol | |||
| Viskoznost | 1.8112 mPa·s[5] | ||
| Opasnosti | |||
| GHS grafikoni |   | ||
| GHS signalna reč | Opasnost | ||
| H301, H311, H331, H351, H360, H372, H412 | |||
| P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P308+313 | |||
| NFPA 704 | |||
| Tačka paljenja | 88 °C (190 °F; 361 K) | ||
| 480 °C (896 °F; 753 K) | |||
| Eksplozivni limiti | 1.8%-?[4] | ||
| Letalna doza ili koncentracija (LD, LC): | |||
LD50 (LD50) |
780 mg/kg (pacov, oralno) 600 mg/kg (pacov, oralno) 590 mg/kg (miš, oralno) [6] | ||
LDLo (LDLo) |
750 mg/kg (pas, oralno)[6] | ||
| SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH): | |||
PEL (dozvoljivo) |
TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin][4] | ||
REL (preporučeno) |
TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin][4] | ||
IDLH (neposredna opasnost) |
200 ppm[4] | ||
| Srodna jedinjenja | |||
Srodna jedinjenja |
Anilin Benzendiazonijum hlorid Nitrozobenzen | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 ° [77 °], 100 ). | |||
 verifikuj (šta je   ?) | |||
| Reference infokutije | |||
Nitrobenzen je najjednostavniji od nitrobenzena, sa hemijskom formulom C6H5NO2. To je bledo žuto ulje nerastvorljivo u vodi sa mirisom poput badema. Zamrzava se i daje zelenkasto-žute kristale. Proizvodi se u velikim količinama od benzena kao preteče anilina. U laboratoriji se povremeno koristi kao rastvarač, posebno za elektrofilne reagense.
Nitrobenzen je prvi izolovao Mičerlih 1834. godine i ima važnu ulogu u industriji. Komercijalno se prodaje kao veštačko ulje gorkih badema pod imenom mirban ulje.[7]
Godine 1847., britanski hemičar Čarls Mensfild (1819-1855) prvi ga je patentirao i komercijalno proizveo za proizvodnju parfema pod imenom Ulje od smirne. Zbog svojih aromatičnih svojstava i mirisa nalik na badem, postao je jeftin esencijalni proizvod koji se koristi u kozmetičkim proizvodima kao što su kreme za ruke i lice i sapuni za domaćinstvo, pa čak i u slatkišima, marcipanima i likerima.[8]
Nitrobenzen se dobija nitrovanjem benzena mešavinom koncentrovane sumporne kiseline, vode i azotne kiseline. Ova mešavina se ponekad naziva "mešana kiselina". Proizvodnja nitrobenzena je jedan od najopasnijih procesa koji se odvija u hemijskoj industriji zbog egzotermnosti reakcije (Δ H = −117 kJ/mol).[9]
+ 
Svetski kapacitet za nitrobenzen je 1985. iznosio oko 1.700.000 t (3,7×109 lb)[9]
Proces nitracije uključuje formiranje nitronijum jona (NO2+), nakon čega sledi reakcija njegove elektrofilne aromatske supstitucije sa benzenom. Nitronijum jon se stvara reakcijom azotne kiseline i kiselog sredstva za dehidrataciju, a to je obično sumporna kiselina:
Nitrobenzen se proizvodi nitracijom benzena, prateći reakcioni mehanizam opisan na sledećoj slici.
Jon NO2+ neophodan za sintezu nitrobenzena može se dobiti počev od azotne kiseline, kojoj odgovara sledeća reakcija :
Jedna od metoda proizvodnje nitrobenzena je nitracija benzola upotrebom sulfonatne kiseline. Prvi korak se sastoji od protoniranja azotne kiseline:
Ovo je nestabilno i razdvaja:
Dobijeni katjon nitronijuma reaguje sa benzenom elektrofilnom aromatičnom supstitucijom :
što omogućava dobijanje nitrobenzena. Preostali H+ jona koji reaguje sa HSO4− − jonima dobijenim tokom prvog koraka.
Proizvodnja nitrobenzena u Sjedinjenim Državama iznosila je 617.000 tona 1991. godine.
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 2 |
| Broj donora vodonika | 0 |
| Broj rotacionih veza | 1 |
| Particioni koeficijent[10] ( | 1,7 |
| Rastvorljivost[11] ()) | -1,8 |
| Polarna površina[12] (, Å2) | 45,8 |
Približno oko 95% industrijski proizvedenog nitrobenzena je hidrogenizovano u anilin:[9]
Anilin je prethodnik uretanskih polimera, hemikalija za gumu, pesticida, boja (posebno azo boja), eksploziva i farmaceutskih proizvoda.
Nitrobenzen se takođe koristi za maskiranje neprijatnih mirisa u cipele i sredstvima za poliranje podova, kožnim oblogama, rastvaračima za boje i drugim materijalima. Ponovnim destilovanjem, kao ulje od mirbana, nitrobenzen je korišćen kao jeftin parfem za sapune. Zamenjen je manje toksičnim hemikalijama za ovu svrhu.[13] Značajno trgovačko tržište za nitrobenzen je njegova upotreba u proizvodnji analgetika paracetamola (takođe poznatog kao acetaminofen) (Mannsville 1991).[14] Nitrobenzen se takođe koristi u Kerovim ćelijama, pošto ima neobično veliku Kerovu konstantu. Dokazi sugerišu njegovu upotrebu u poljoprivredi kao stimulans rasta/cvetanja biljaka.[15]
Osim što se može pretvoriti u anilin, nitrobenzen se može selektivno redukovati u azoksibenzen,[16] azobenzen,[17] nitrozobenzen,[18] hidrazobenzen,[19] i fenilhidroksilamin.[20] Korišćen je kao blagi oksidant u reakcijama kao što je Skraupova sinteza kinolina.[21]
Nitrobenzen je visoko toksičan (granična vrednost 5 mg/m³) i lako se apsorbuje kroz kožu.
Produžena izloženost može izazvati ozbiljna oštećenja centralnog nervnog sistema, oštetiti vid, uzrokovati oštećenje jetre ili bubrega, i izazvati anemiju i iritaciju pluća. Udisanje para može izazvati glavobolju, mučninu, umor, vrtoglavicu, cijanozu, slabost u rukama i nogama, a u retkim slučajevima može biti fatalno. Ulje se lako apsorbuje kroz kožu i može povećati broj otkucaja srca (puls), izazvati konvulzije ili retko smrt. Gutanje može na sličan način da izazove glavobolje, vrtoglavicu, mučninu, povraćanje i gastrointestinalnu iritaciju, gubitak osećaja/upotrebe u udovima i takođe izazove unutrašnje krvarenje.[18]
Agencija za zaštitu životne sredine Sjedinjenih Država smatra nitrobenzen verovatnim kancerogenom za ljude,[22] i IARC ga je klasifikovao kao kancerogen tipa 2B koji koji glasi: „verovatno kancerogen za ljude“.[23] Pokazalo se da izaziva adenome i karcinome jetre, bubrega i štitne žlezde kod pacova.[24]
Klasifikovan je kao izuzetno opasna supstanca u Sjedinjenim Državama kako je definisano u odeljku 302 američkog zakona o planiranju u vanrednim situacijama i pravu zajednice na obaveštenost (42 USC 11002), i podleže strogim zahtevima za izveštavanje od strane objekata koji je proizvode, skladište, ili ga koristiti u značajnim količinama.[25]
Čak i kratkotrajno izlaganje supstanci može izazvati negativne efekte u krvi, što dovodi do stvaranja methemoglobina, oblika crvene krvi koji ne učestvuju u prenosu kiseonika. Kao rezultat toga, izloženost može izazvati smanjenje nivoa svesti, čak i sa odloženim dejstvom. Dugotrajna ili ponovljena izloženost supstanci može dovesti do efekata u krvi, slezini i jetri. Nitrobenzen se može apsorbovati u telo udisanjem, kroz kožu ili gutanjem. Prema odluci Ministarstva rada 1044/91, nitrobenzen se smatra opasnošću po genetski materijal, fetus i reprodukciju. Supstanca je potencijalno opasna kancerogena jer može izazvati kancer kod ljudi.
Supstanca je takođe štetna za vodene organizme.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
