хемијско једињење From Wikipedia, the free encyclopedia
Бензен (тривијални назив: бензол), молекулске формуле , најједноставнији је ароматични угљоводоник. Открио га је Мајкл Фарадеј 1825. године. Основно једињење велике групе органских ароматичних једињења - арена. То је безбојна течност карактеристичног мириса и мале вискозности, густина 0,885 , тачка топљења , тачка кључања . Гори светлим и јако чађавим пламеном. Отрован је и канцероген и у течном и у гасовитом стању. Добија се при сувој дестилацији угља у коксарама, на подручју некадашње Југославије у Лукавцу и Зеници. Знатне количине се производе и синтетички, каталитичким крековањем алифатичних и нафтенских угљоводоника. У свету је 1975. године произведено 8,92 милиона тона. Употребљава се у хемијској индустрији као растварач, средство за екстракцију и као сировина за друге производе.
| |||
| |||
Називи | |||
---|---|---|---|
назив
Бензен | |||
Преферисани IUPAC назив
Benzene[1] | |||
Системски IUPAC назив
циклохекса-1,3,5-триен | |||
Други називи
| |||
Идентификација | |||
3Д модел () |
|||
100.000.685 | |||
број | 200-753-7 | ||
KEGG[2] | |||
CY1400000 | |||
UNII | |||
Својства | |||
66 | |||
Моларна маса | 78,11 g·mol−1 | ||
Агрегатно стање | Безбојна течност | ||
Мирис | ароматичан, сличан бензину | ||
Густина | |||
Тачка топљења | 5,53 °C (41,95 °F; 278,68 K) | ||
Тачка кључања | 80,1 °C (176,2 °F; 353,2 K) | ||
1.53 g/L (0 °C) 1.81 g/L (9 °C) 1.79 g/L (15 °C)[6][7][8] 1.84 g/L (30 °C) 2.26 g/L (61 °C) 3.94 g/L (100 °C) 21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa) 17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa)[9] | |||
Растворљивост | растворан у алкохолу, хлороформу, 4, диетил етру, ацетону, сирћетној киселини[9] | ||
Растворљивост у етандиол | 5,83 6,61 7,61 [9] | ||
Растворљивост у етанол | 20 °C, раствор у води: 1,2 [10] | ||
Растворљивост у ацетон | 20 °C, раствор у води: 7,69 49,4 [10] | ||
Растворљивост у диетилен гликол | 52 [9] | ||
2,13 | |||
Напон паре | 12,7 24,4 181 [11] | ||
Конјугована киселина | бензенијум | ||
255 | |||
Магнетна сусцептибилност | −54,8·10−6 | ||
Индекс рефракције () | 1,5011 (20 °C) 1,4948 (30 °C)[9] | ||
Вискозност | 0,7528 (10°,) 0,6076 (25 °C) 0,4965 (40 °C) 0,3075 (80 °C) | ||
Структура | |||
Облик молекула (орбитале и хибридизација) | Тригонално планарна | ||
Диполни момент | 0 | ||
Термохемија | |||
Специфични топлотни капацитет, | 134,8 | ||
Стандардна моларна ентропија (S |
173,26 [11] | ||
Стандардна енталпија стварања (ΔfH |
48,7 | ||
Стд енталпија сагоревања (298) |
3267,6 [11] | ||
Опасности | |||
Главне опасности | потенцијални радни карциноген, запаљив | ||
Безбедност приликом руковања | |||
ГХС пиктограми | [12] | ||
ГХС сигналне речи | Опасност | ||
H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372, H410[12] | |||
P201, P210, P301+310, P305+351+338, P308+313, P331[12] | |||
NFPA 704 | |||
Тачка паљења | −11,63 °C (11,07 °F; 261,52 K) | ||
497,78 °C (928,00 °F; 770,93 K) | |||
Експлозивни лимити | 1,2–7,8% | ||
Смртоносна доза или концентрација (): | |||
50 (средња доза) |
930 (пацов, орално) | ||
44.000 (зец, 30 ) 44.923 (пас) 52.308 (мачка) 20.000 (човек, 5 )[13] | |||
Границе изложености здравља у САД (): | |||
[14] | |||
[14] | |||
500 [14] | |||
Сродна једињења | |||
Сродна једињења |
|||
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa). | |||
верификуј (шта је ?) | |||
Референце инфокутије | |||
Бензенов прстен је шесточлани прстен који образују атоми угљеника у структури молекула угљоводоника бензола. Основни је структурни састојак органских ароматичних једињења. Слободни електронски парови угљеника у прстену су делокализовани и изнад и испод равни прстена граде делокализоване електронске облаке. Оваква структура је хемијски веома постојана па су једињења која поседују бензенов прстен, и поред постојања незасићених веза, претежно дезактивирана за реакцију адиције. Прстен је пак подложан електрофилном нападу односно електрофилној ароматичној супституцији при којој се очувава ароматичност (посебна пажња се обраћа на редослед увођења супституената због њихових дирекционих утицаја). Добијени деривати имају широку примену.
Реч „бензен” је изведена из „гуменог бензоина” (бензоинске смоле), ароматичне смоле коју су европски фармацеути и парфемери познају од 16. века као производ из југоисточне Азије.[15] Један кисели материјал је изведен из бензоина сублимацијом и назван „цветови бензоина”, или бензојевa киселинa. Угљоводоници који су добијени из бензојеве киселине тако су добили име бензин, бензол или бензен.[16] Мајкл Фарадej је први изоловао и идентификовао бензен 1825. године из уљаног остатка добијеног из производње илуминирајућег гаса, и дао му име бикарбурет водоника.[17][18] Године 1833, Ајлхард Мичерлих га је произвео дестилацијом бензојеве киселине (из гуменог бензоина) и кречњака. Он је назвао то једињење бензин.[19] Године 1836, француски хемичар Аугуст Лоран је ову супстанцу назвао „фен” (фр. );[20] та реч је постала корен енглеске речи „фенол”, који је хидроксиловани бензен, и „фенил”, радикал настао апстракцијом атома водоника (слободни радикал H•) из бензена.
Године 1845, Чарлс Мансфилд, радећи под фон Хофманом, изоловао је бензен из каменоугљене смоле.[21] Четири године касније, Мансфилд је почео прву производњу бензена индустријских размера, користећи метод базиран на каменоугљеној смоли.[22][23] Постепено се развио осећај међу хемичарима да су бројне друге супстанце хемијски сродне са бензеном, и да сачињавају засебну хемијску фамилију. Године 1855, Хофман је користио реч „ароматичан” за описивање тих породичних односа, јер је то карактеристично својство многих чланова те породице.[24] Године 1997, бензен је детектован у дубоком свемиру.[25]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.