Benzo(a)piren

Benzo[a]piren je policiklični aromatični ugljovodonik koji se nalazi u katranu, i ima hemijsku formulu . Njegovi metaboliti su mutageni i visoko karcinogeni. On je uvršten u grupu 1 karcinogena -a. Ovo jedinjenje pripada klasi benzopirena. Ono se sastoji od benzenovog prstena kondenzovanog sa pirenom. Benzo[a]pyren je rezultat nepotpunog sagorevanja na temperaturi između 300 °C i 600 °C.

Benzo[a]piren

Nazivi
naziv
Identifikacija
broj	50-32-8 Y
3D model ()	interaktivna slika
	CHEBI:29865 Y
	2246 Y
	100.000.026
KEGG[1]	C07535 Y
Svojstva
Hemijska formula
Molarna masa
Gustina
Tačka topljenja
Tačka ključanja
Rastvorljivost u vodi	0,11 (25 °C)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 ° [77 °], 100 ).
Y verifikuj (šta je YН ?)
Reference infokutije

Dimnjičari su obolevali od raka testisa u 18. veku, i česta pojava raka kože je zabeležena među industrijskim radnicima u 19. veku. Utvrđeno je da je benzo[a]piren jedinjenje odgovorno za ove slučajeve 1933. Njegova toksičnost je demonstrirana putem razvoja tumora kože na laboratorijskim životinjama. Kad telo pokuša da metabolizuje benzo[a]piren, rezultujući diol epoksid reaguje i vezuje se za DNK, proizvodeći mutacije i eventualno kancer.

Izvori benzo[a]pirena

Benzo[a]piren se nalazi u katranu, u automobilskim izduvnim gasovima (posebno iz dizel mašina), u dimu proizvedenom sagorevanjem organskog materijala (poput dima cigareta), i u hrani sa roštilja. Kuvani proizvodi od mesa, regularno konzumiranje kojih je epidemiološki povezano sa povišenim nivoima raka debelog creva^[2] (mada to samo po sebi ne dokazuje karcinogenost),^[3] sadrže do 4  benzo[a]pirena,^[4] do 5.5  je prisutno u prženoj piletini^[5] i 62.6  u govedini prepečenoj na žaru.^[6]

Reference

1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
2. Le Marchand, L.; Hankin, J. H.; Pierce, L. M.; Sinha, R.; Nerurkar, P. V.; Franke, A. A.; Wilkens, L. R.; Kolonel, L. N.; Donlon, T.; Seifried, A.; Custer, L. J.; Lum-Jones, A.; Chang, W. (2002). „Well-done red meat, metabolic phenotypes and colorectal cancer in Hawaii”. Mutation Research. 506-507: 205—214. PMID 12351160. doi:10.1016/s0027-5107(02)00167-7.
3. Truswell, A. S. (2002). „Meat consumption and cancer of the large bowel”. European Journal of Clinical Nutrition. 56 (Suppl 1): S19—24. PMID 11965518. S2CID 23886438. doi:10.1038/sj.ejcn.1601349.
4. Kazerouni, N.; Sinha, R.; Hsu, Che-Han; Greenberg, A.; Rothman, N. (2001). „Analysis of 200 food items for benzo[a]pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study”. Food and Chemical Toxicology. 39 (5): 423—436. PMID 11313108. doi:10.1016/S0278-6915(00)00158-7.
5. Lee, B. M.; Shim, G. A. (2007). „Dietary exposure estimation of benzoapyrene and cancer risk assessment”. Journal of Toxicology and Environmental Health. Part A. 70 (15–16): 1391—1394. PMID 17654259. S2CID 21302834. doi:10.1080/15287390701434182.
6. Aygün, S. F.; Kabadayi, F. (2005). „Determination of benzoapyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection”. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 56 (8): 581—585. PMID 16638662. S2CID 35095622. doi:10.1080/09637480500465436.

Vidi još

• Benzopiren
• Benzo[e]piren

Spoljašnje veze

• Portal Hemija

• Internacionalna karta hemijske bezbednosti 0104
• National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
• „Lung cancer as consequence by Benzopyrene in smokers”. Lung Cancer. Архивирано из оригинала 14. 04. 2005. г. Приступљено 16. 5. 2012.
• „Levels of Benzopyrene in Burnt toasts”. Guardian Unlimited, Special reports, Close encounters. Приступљено 16. 5. 2012.
• „Crystal and molecular structure of a benzo-a-pyrene 7,8-diol 9,10-epoxide N2-deoxyguanosine adduct: Absolute configuration and conformation”. Proceedings of the National Academy of Sciences. Приступљено 16. 5. 2012.